Проблемы Балтики поэтому были едва ли менее сложными, чем проблемы Средиземного моря, так что Балтийское море иногда называли Северным Средиземноморьем. Неустойчивый баланс сил в этом регионе был полностью нарушен, когда стало очевидно, что Ливония больше не может защищать свою независимость с 1237 г., когда ливонский военный орден – орден меченосцев – присоединился к тевтонским рыцарям Пруссии. Ливония всегда зависела от помощи этого гораздо более сильного немецкого рыцарского ордена, и ливонский магистр добровольно признал главенство Великого магистра Пруссии. Когда Альбрехт Гогенцоллерн секуляризировал орден в Пруссии в 1525 г., Ливония едва ли могла воспользоваться своим полным суверенитетом. Даже выдающийся ландмейстер того времени Вальтер фон Плеттенберг с немалыми трудностями правил на территории, которая оставалась поделенной на владения ордена, церковной иерархии во главе с могущественным архиепископом Риги и богатых городов. Более того, как и в Пруссии, распространение лютеранства дезорганизовало церковные институты, которые должны были поддерживать государство.

После смерти Плеттенберга в 1535 г. развитие Ливонии столь быстро пошло на спад, что все ее соседи заинтересовались возможностью завладеть частью или всей ее территорией. Даже династия Гогенцоллернов, которая так легко получила Пруссию, надеялась на повторение этого успеха в Ливонии, так как брат Альбрехта Прусского Вильгельм сначала стал коадъютором и в конечном счете архиепископом Риги. Однако среди ливонских рыцарей существовали две основные партии. Одна из них пыталась спасти страну с помощью политики уступок России, давление которой стало особенно угрожающим при Иване IV Грозном. Другие склонялись к заключению какого-либо соглашения с Ягеллонской династией, чтобы получить защиту со стороны Литвы и, возможно, Польши, и если Сигизмунд I уже проявил некоторый интерес к ливонской проблеме, то Сигизмунд-Август отслеживал ее с особым вниманием.

В 1554 г. ландмейстер фон Гален, сторонник русской ориентации, заключил договор с Иваном IV Грозным на 15 лет. Он пообещал не вступать ни в какие соглашения с Литвой. Тем не менее три года спустя преемник Галена Вильгельм фон Фюрстенберг, конфликтовавший с архиепископом Риги, после дипломатического инцидента с королем Польши (традиционным покровителем архиепископской епархии), который собрал сильное войско у ливонской границы, заключил договор с Сигизмундом-Августом. Царь счел это нарушением договора 1554 г. и в 1558 г. вторгся в Ливонию, взял Нарву и Дерпт (в 1224 г. русский город Юрьев, основанный в 1030 г. Ярославом Мудрым, в 1224–1839 гг. Дерпт, в 1893–1919 гг. Юрьев, с 1919 г. Тарту) и сильно разорил страну. Теперь большинство ливонцев, находившихся под властью нового ландмейстера Готхарда Кетлера (Кеттлера), были убеждены, что только Польско-Литовская федерация может спасти их от завоевания «московитами» – то есть русскими войсками Ивана IV Грозного. Они официально попросили защиты у Сигизмунда-Августа сначала в 1559 г. в такой форме, которая оказалась недостаточной, а затем в официальном договоре об объединении, заключенном в 1561 г. Кетлер, который секуляризировал Ливонский орден, стал наследным герцогом Курляндии (южной части Ливонии) под сюзеренитетом польского короля. Остальная территория Ливонии попала под управление Литвы и получила большую автономию, включая гарантии протестантской вере и немецкому языку, с перспективой быть включенной в федерацию Литвы и Польши, как это произошло по Люблинской унии. После секуляризации архиепископской епархии город Рига присоединился к договору в 1562 г.

Но не только этот город-порт и его окрестности удалось защитить от иностранных (русских) захватчиков польско-литовским войскам. Возможные притязания Гогенцоллернов были устранены, когда в качестве компенсации их ветви в Бранденбурге было даровано право престолонаследия в Восточной Пруссии. Но Иван IV Грозный продолжал занимать большую часть Ливонии, и в то же самое время в соревнование вступили и Швеция, и Дания, превратив его в войну всех балтийских государств – первую Северную войну. Несмотря на традиционный датско-русский союз, обновленный в 1563 г., и очевидную общность интересов у Швеции и Ягеллонского союза, на первом этапе войны произошла необычная смена альянсов. Король Швеции Эрик XIV, оккупировавший Эстляндию и даже часть самой Ливонии еще в 1560 г., встал на сторону Ивана Грозного. Но этот король – такой же безжалостный тиран, как и его союзник, – был свергнут в 1568 г. своим братом Юханом (Иоанном) III, герцогом Финляндским, который прекрасно понимал опасность, исходившую от России, и женился на сестре Сигизмунда-Августа. Теперь Швеция снова вошла в союз против России, в то время как Дания надеялась с помощью русских получить Ливонское королевство для Магнуса – брата своего короля, который захватил остров Эзель (Сааремаа) и некоторые территории на материке.

Война ничего не решила, равно как и противостояние на русско-литовской границе. В том же 1570 г., когда было заключено перемирие совместной польско-литовской миссией, посланной в Москву после Люблинской унии, в Штеттине (ныне Щецин) состоялся международный съезд (без участия России) с целью урегулирования балтийской проблемы, которая начала вызывать серьезный интерес даже среди западных держав, включая Францию. Никакого окончательного решения не было принято, особенно ввиду того, что император хотел, чтобы был признан его сюзеренитет над Ливонией, хотя это уже не имело никакого практического значения. Но между скандинавскими королевствами и Польско-Литовским содружеством снова воцарился мир, в то время как в Ливонии сохранился зыбкий статус-кво, который вскоре был нарушен еще одним вторжением русских, потребовавшим энергичных действий со стороны нового польского короля, чтобы добиться более долговременного решения проблемы.

Так как содружество, созданное по Люблинской унии, теперь являлось единственным независимым государством в Центрально-Восточной Европе, проблема престолонаследия после смерти последнего Ягеллона представляла огромную важность для всего континента. А так как ни один местный кандидат не имел шансов быть избранным, то легко было предвидеть, что Польско-Литовская федерация вступит в союз, по крайней мере династического характера, с какой-нибудь европейской страной, тем самым влияя на равновесие сил.

В период междуцарствия после смерти Сигизмунда II Августа 7 июля 1572 г. было решено, что общие выборы короля Польши и великого князя Литовского, оговоренные в Люблинском договоре, будут осуществлены посредством viritim, то есть голосами всех представителей шляхты, которые приедут на избирательный сейм в Варшаве. В то же время был составлен проект новых ограничений королевской власти в форме статей, которые любой кандидат должен будет принять в будущем, в добавление к особым условиям, составлявшим pacta conventa каждых отдельно взятых выборов. Тем не менее практически все соседи стремились получить корону одной из крупнейших стран Европы, и, помимо Габсбургов, которые выступали кандидатами на всех трех польских выборах во второй половине XVI в., даже Иван IV Грозный сделал попытку заполучить если не все содружество, то, по крайней мере, Великое княжество Литовское для себя или своего сына и, возможно, оставить королевство Польшу Габсбургу.