Несколькими годами позже, несмотря на свой временный союз с Польшей, Гедимин снова оказался в чрезвычайно сложном положении, так как регулярные набеги тевтонских рыцарей проникали глубоко во владения Литвы; те использовали язычество ее населения как предлог для крестовых походов, которые привлекали участников со всей Западной Европы. Но помимо постоянной деятельности по организации обороны страны вдоль западной границы, rex Lithwinorum et multorum Ruthenorum, как гордо называл себя великий князь Литовский, он продолжал расширять свои владения в восточном направлении, связывая главные белорусские княжества с Литвой. Этими княжествами были Полоцкое, где уже было установлено литовское влияние, и Витебское, князь которого отдал свою дочь замуж за наследника Гедимина. Гедимин также включил в состав своих владений небольшие территории, все еще находившиеся под властью татар, до границ Волыни и Киевщины.

После нескольких лет внутреннего кризиса, которые последовали за смертью Гедимина, его самые выдающиеся сыновья Ольгерд и Кейстут решили проблему престолонаследия. В 1345 г. они заключили договор, по которому все государство, включая княжества их собственных братьев, оказалось под их совместной властью. Преданно сотрудничая друг с другом в течение более 30 лет, они поделили между собой две главные проблемы внешней политики Литвы. Ольгерд как старший партнер с резиденцией в Вильнюсе управлял делами на Востоке, а Кейстут из Тракая организовывал оборону от немцев. Однако часто они вместе противостояли растущей опасности или, в свою очередь, совершали вторжения на территорию Тевтонского ордена. Иногда литовские князья терпели серьезные поражения и видели, как большой приграничный регион их страны практически превращался в пустошь, но они по-прежнему оказывали сопротивление нашествию тех, кто был в те времена самой сильной военной державой в Центральной Европе.

Время от времени снова появлялись планы обращения Литвы в христианство, включая ее двух великих правителей, возможно при посредничестве Польши или даже Венгрии. Но существовал еще один конфликт с этими дружественными католическими соседями, который оказался серьезным препятствием. Это было соперничество за владение Галицией и, по крайней мере, Волынью. Эта продолжительная борьба, начавшаяся незадолго до смерти Гедимина, была лишь частью гораздо большей проблемы, которую Ольгерд в сжатой форме изложил в своем амбициозном заявлении: omnius Russia (лат. вся Русь) должна принадлежать Литве.

В первую очередь это был вызов татарам. Их держава в Европе, Золотая Орда, начала распадаться, но они все еще сопротивлялись наступлению Литвы. Наконец великая победа, одержанная Ольгердом в 1363 г., объединила Киевское государство с большей частью земель, которые позднее под его властью будут названы Украиной, что тем самым приблизило к нему Черное море. Он был достаточно мудр, чтобы оставить значительную автономию всем русским территориям, просто заменив их местных князей на членов своей семьи. Один из его сыновей, например, воцарился в Киеве после долгого перерыва, когда этот город уже не играл никакой исторической роли. Так как большая часть территории древнего Киевского государства теперь была так или иначе связана с Литвой, могло показаться, что Великое княжество Литовское – продолжение этого государства под властью Литвы.

На самом деле эта власть носила чисто политический характер, так как литовские князья, правившие на русских землях, не только принимали православную веру, перенимали язык и в целом более развитую культуру своих новых подданных, но и существовала возможность того, что сама Литва, намного меньшая по площади и населению, чем ее приобретенные владения на востоке и юге, попадет под влияние Руси и под угрозой католического Запада обратится в греческую православную веру. Однако у литовцев и их династии был и православный соперник. Москва тоже пыталась объединить «все Руси» под своей властью, и общая вера была действительно очень важным активом. С другой стороны, Москва сама еще находилась под татарским владычеством и не была еще полностью освобождена от татарского ига, и это было одним из преимуществ власти литовцев, которая была самодержавной в центре государства, но, тем не менее, уважительнее относилась к местным традициям, чем деспотичные московские князья.

Поэтому различные княжества даже в Великой Руси встали в этом конфликте на сторону язычников-литовцев, несмотря на негодование церковных властей во главе с митрополитом, находившимся в Москве. Тверь особенно стремилась получить защиту у Литвы, и именно с этим и другими русскими союзниками Ольгерд, женатый вторым браком на тверской княжне, три раза доходил до Москвы, однако не смог захватить город и нанести решающее поражение своему восточному соседу. Поэтому различные княжества, включая Смоленское, колебались между двумя враждебными державами.

Положение Литвы, находившейся между двумя в равной степени непримиримыми врагами в добавление к татарам, набеги которых не прекращались, и колебания между западным и восточным влиянием достигли особенно критической отметки, когда в 1377 г. Ольгерд умер. Тогда стало очевидно, что внутренняя политическая структура огромного королевства тоже довольно слаба и зависела исключительно от сотрудничества двоих необычно одаренных братьев, которые прекрасно дополняли друг друга. Один из 12 сыновей Ольгерда по имени Ягайло должен был продолжить такое сотрудничество с Кейстутом, а позднее – с самым выдающимся из сыновей Кейстута Витовтом. Но отношения между дядей и племянником не были такими же гармоничными, как в предыдущей паре, а их взаимное недоверие, на котором умело играл Тевтонский орден, вскоре привело к разрушительной гражданской войне.

Сначала Кейстут – старый герой-язычник, закаленный многими годами борьбы с немцами, – нанес поражение Ягайло и, захватив Вильнюс, изгнал его в Витебск, который тот унаследовал от своей матери в 1381 г. Но на следующий год Кейстут был, в свою очередь, разгромлен племянником и убит в тюрьме. Его сын Витовт бежал в Пруссию и пытался возвратить себе свою вотчину с помощью рыцарей-крестоносцев, которым он уступил провинцию Жемайтию, территориально связывавшую две балтийские колонии немецких рыцарей – Пруссию и Ливонию. Крещеный католик Витовт, посаженный на литовский трон с помощью Тевтонского ордена, сделал бы остальную страну немецким протекторатом.

Политика Ягайло казалась неопределенной. Сам он начал вести переговоры с орденом, давая обещания, аналогичные тем, которые давал его кузен. И в то же время он рассматривал возможность поворота на Восток, хотя оказалось выдумкой то, что в какой-то момент он принял, как и многие его братья, православную веру. Он был готов сотрудничать с татарами в борьбе с Москвой, но он не присоединился к ним в решающем военном походе в 1380 г., который закончился знаменитой победой Дмитрия Донского, прозванного так в память о сражении на Дону. И он полностью понимал, что некоторые литовские князья, уже принявшие православие, особенно его брат Андрей Полоцкий, в союзе с Москвой, если не с немцами, готовы выступить против него. В своих княжествах – некоторые из них находились далеко от Вильнюса – они могли в любой момент бросить вызов власти великого князя Литовского, как это сделал Витовт.

Расширение границ Литвы, почти уникальное по быстроте и успешности, таким образом оказалось не по плечу одним литовцам и династии, которая, несмотря на выдающиеся качества многих своих представителей, была слишком разобщена из-за мелких раздоров между ее различными ветвями, чтобы выступить единым фронтом под командованием одного военачальника. К моменту, когда Тевтонский орден достиг зенита своего могущества под руководством Великого магистра Винриха фон Книпроде (1351–1382), пока Москва впервые попыталась вернуть власть татар в Восточной Европе (в конце 1370-х – начале 1380-х гг.), Литва, которая по площади была больше каждого из этих двух государств, состояла из слабо связанных между собой территорий с различным по национальности и вере населением, была исключена из европейского сообщества из-за своего официально признанного язычества и обречена на уничтожение или распад на мелкие части. Сравнительно небольшая группа этнических литовцев стала бы главной жертвой, но и вся Центрально-Восточная Европа пострадала бы от хаоса из-за немецкого, московского и, возможно, татарского вмешательства.