Военные действия шли и на других направлениях. Успех везде сопутствовал русскому оружию. Так, составленная из новгородцев рать под командованием наместника Андрея Федоровича Челяднина, усиленная полками удельных князей Федора и Ивана Борисовичей Волоцких, овладела Торопцом. Другое войско, которым командовал родной брат Якова Захарьича Юрий Захарьич, заняло Дорогобуж — город, лежавший в двух днях пути от Смоленска. Успешное наступление русских войск не могло не встревожить Александра Казимировича и его советников. В Москву поступали сведения о больших военных сборах в Литве. Ответный удар ожидался со стороны Смоленска на Дорогобуж. К этому городу из Твери была срочно переброшена рать под командованием Д. В. Щени, который, соединившись с отрядом Юрия Захарьича, принял командование всем войском. Численность его составляла 40 тысяч человек. Как показали последующие события, решение усилить находившееся под Дорогобужем войска резервными полками было верным. Из Смоленска через Ельню навстречу нашей рати двигалось 40-тысячное войско великого гетмана литовского князя Константина Ивановича Острожского. Обе армии встретились в районе рек Тросны, Ведроши и Селии. 14 июля 1500 г. между ними произошло большое сражение. Ведрошская битва стала центральным событием второй русско-литовской войны.

Перед сражением московское войско находилось в своем лагере на Митьковом поле, расположенном в 5 км к западу от Дорогобужа, за реками Ведрошь (Ведрошка), Селия и Тросна. Через Ведрошь был перекинут единственный в этих местах мост. Своевременно узнав о подходе литовской армии, русские воеводы, намеренно не уничтожая моста, выстроили для боя Большой полк под командованием Д. В. Щени. Правый фланг русской рати был обращен к Днепру, недалеко от места впадения в него Тросны, левый был прикрыт большим труднопроходимым лесом, в котором, за флангом Большого полка, укрылся в засаде Сторожевой полк воеводы Юрия Захарьича. На западный берег Ведроши выдвинулись передовые части, задачей которых было завязать бой и отойти затем на восточный берег реки, заманив туда литовцев.

В отличие от русских воевод гетман Острожский шел к месту будущего сражения, имея самые приблизительные сведения о противнике, сообщенные ему то ли пленным, то ли перебежчиком дьяком Германом. Доверяя его показаниям, литовский главнокомандующий был уверен, что под Дорогобужем стоит лишь небольшое русское войско.

Помимо летописного рассказа об этой битве, одной из крупнейших в истории русского средневековья, ее подробно описал и Сигизмунд Герберштейн, сообщивший о Ведрошском сражении ряд ценных сведений. Он упоминает о том, что «литовцы… разузнали от некоторых пленных про число врагов, а также и их вождей, и возымели от этого крепкую надежду разбить врага». «Несколько московитов» (передовой отряд, находившийся на левом берегу Ведроши), «вызвали на бой литовцев; те без всякой боязни оказывают сопротивление, преследуют их, обращают в бегство и прогоняют за речку; вслед затем оба войска вступают в столкновение, и с той и другой стороны завязывается ожесточенное сражение. Во время этого сражения, ведшегося с обеих сторон с одинаковым воодушевлением и силою, помещенное в засаде войско, про грядущую помощь которого знали весьма немногие из русских, ударяет с боку в средину врагов. Литовцы разбегаются…»

Битва продолжалась почти шесть часов. Исход ее, как показано выше, решил удар полка Юрия Захарьича. Русские вышли в тыл литовцам и разрушили мост через реку, отрезав противнику все пути к отступлению. После этого началось избиение окруженного врага. Только убитыми литовцы потеряли около 8 тыс. человек. Победителями были захвачены литовский обоз и артиллерия. В плен попали гетман Острожский и другие именитые литовские военачальники воевода троцкий Григорий Остикович, маршалок «Лютавр» (Иван Литавор Богданович Хребтович), воеводы Николай Юрьевич Глебов, Николай Юрьевич Зиновьев и служившие Александру Казимировичу князья Друцкие, Мосальские и много «панов служивых».

Узнав о разгроме лучшего литовского войска (гонец прибыл в Москву 17 июля 1500 г.), Иван III пышно отпраздновал победу и послал к Д. В. Щене и другим воеводам «спросить о здоровье», воздав им «честь и дары и жалованья».

Потерпев жестокое поражение, литовцы вынуждены были перейти к обороне. Не замедлив воспользоваться этим, русские войска одержали еще одну важную победу. 9 августа 1500 г. полки псковского наместника князя Александра Владимировича Ростовского штурмом овладели городом Торопцом.

Победы Москвы, встревожили союзников Литвы. Больше всего возросшего русского могущества опасались власти Ливонского ордена, решившие в начавшемся конфликте встать на литовскую сторону[6]. Весной 1501 г. в Дерпте было арестовано более 200 русских купцов, товары которых были разграблены. Направленные в Ливонию псковские послы оказались задержаны. Отношения с Орденом стремительно ухудшались. 21 июня 1501 г. в Вендене магистром Вальтером фон Плеттенбергом и представителями Александра Казимировича был подписан договор о союзе с Литвой, направленный против России.

Война грозила северо-западному русскому пограничью, и в Псков были направлены войска из Новгорода под командованием новгородского наместника князя Василия Васильевича Немого Шуйского и Твери. Тверскую рать вел князь Даниил Александрович Пенко Ярославский. Соединившись с псковской ратью князя Ивана Ивановича Горбатого, русское войско под главным командованием князя Д. А. Пенко 22 августа 1501 г. выступило к ливонскому рубежу, где уже происходили стычки с немецкими отрядами. Орденское войско опередило русских. 26 августа 1501 г. армия магистра Вальтера фон Плеттенберга перешла границу и начала вторжение на псковскую землю. Встречное сражение между русскими и ливонскими войсками произошло 27 августа на реке Серице под Изборском, в 10 верстах от этого города. Передовой «стяг» (полк), состоявший из псковичей под командованием посадника Ивана Теншина, неожиданно обнаружив впереди себя немцев, атаковал их и, преследуя отходившего противника, подвергся обстрелу из полевых артиллерийских орудий. Псковичи, понеся большие потери, вынуждены были отступить. Другие русские полки также начали отходить, бросив обоз. В сражении на Серице погибли московский воевода Иван Борисович Бороздин и псковский посадник Иван Теншин. Наличие у Плеттенберга многочисленной артиллерии и фактор неожиданности нападения ливонского войска на русскую рать на псковской территории решили исход этой битвы.

Потерпев поражение, русские полки поспешно отступили к Пскову. Плеттенберг отказался от преследования их, начав осаду Изборска, гарнизон которого, несмотря на сильный обстрел из пушек, сумел отразить нападение противника. Простояв день под Изборском и оценив прочность укреплений и мужество защитников, Плеттенберг снял осаду и двинулся к Пскову. 7 сентября на пути немецкой армии оказалась псковская крепость Остров. Окружив этот небольшой город, ливонцы обрушили на него огонь своих орудий, применив зажигательные снаряды: «начаша бити пушками городок Остров и огненные стрелы пущати». В ночь на 8 сентября начался штурм охваченной пожаром крепости. Отбить приступ не удалось, и город был захвачен ливонцами. Во время штурма погибло 4 тысячи местных жителей — все население Острова. Но, овладев крепостью, немецкое войско не смогло развить успех и поспешно отступило на свою территорию из-за начавшейся в орденской армии эпидемии. В числе заболевших оказался сам магистр. Некоторые исследователи связывают поспешное отступление ливонцев не столько с поразившими рыцарей болезнями, сколько с с позицией союзника Плеттенберга Александра Казимировича. Великий князь литовский обещал магистру помочь в походе на Псков, но из-за смерти брата польского короля Яна Ольбрахта, умершего 17 июня 1501 г., вынужден был присутствовать на заседавшем в Петракове сейме, избравшем Александра Казимировича новым польским королем. На помощь ливонцам послали небольшой отряд пана Черняка, который вступил на псковскую землю уже после отступления войск Вальтера Плеттенберга. После безуспешной осады крепости Опочки, он ушел обратно.