В августе 1496 г. прорвавшимися за шведский рубеж войсками Д. В. Щени и Якова Захарьича был разбит 7-тысячный отряд противника. Но наиболее выдающимся предприятием этой кампании стал морской поход князей братьев Ивана Федоровича и Петра Федоровича Ушатых. Войско этих воевод было сформировано из отрядов опытных мореходов — устюжан, двинян, онежан и важан. Пройдя на кораблях по «акияну-морю» (Белому, а затем и Баренцеву морям), рать князей Ушатых обогнула «Мурманской нос» на Кольском полуострове и вторглась в земли, принадлежавшие Швеции. Русские воины захватили 3 шведских корабля и, пройдя через Лапландию, разорили «Каянскую землю» (Северную Финляндию). По словам летописца, они «извоевали Польну реку, да Торнову, да Снежну, добра поимали много, а полону безчисленно». Войско ушло из этих мест лишь вынудив финнов, живших на р. Лиминге, послать в Москву своих старейшин бить челом «за великого князя», который их милостиво «пожаловал», приняв в русское подданство. В октябре 1496 г. полки князей Ушатых благополучно вернулись назад.

Шведы, оказались не в состоянии противостоять этим нападениям и ответили на них таким же рейдом на русскую территорию. 19 августа 1496 г. 70 кораблей («бусов») противника подошли к Ивангороду и высадили под его стенами 6-тысячное войско, которым командовал Стен Стуре. Его воины осадили русскую крепость и начали обстреливать цитадель из орудий. При постройке Ивангорода был допущен ряд просчетов — замок был возведен по абстрактной математической схеме в форме квадрата лишь на части возвышенности (Девичьей горы), что облегчало противнику ведение осадных работ. Фланкирующие бойницы, устроенные в нижних ярусах башен, обращенных к Нарове, отсутствовали с юго-восточной, напольной стороны крепости, где планировалось возведение новых укреплений. Этим обстоятельством не замедлил воспользоваться противник. Гарнизон крепости был немногочисленным и явно неготовым к обороне. Вскоре после начала обстрела замка шведами ивангородский наместник и воевода князь Юрий Бабич «убеже из града чрез стену». 26 августа осаждающие штурмом овладели Ивангородом, перебив всех взятых в плен жителей.

Почти сразу же последовали ответные действия русских войск. Против занявших Ивангород шведов был направлен 3-тысячный отряд воевод князя Ивана Федоровича Гундора и Михаила Кляпина, а затем рать псковского наместника князя Александра Владимировича Ростовского. При приближении русских войск шведы оставили разрушенный город и, не принимая боя, на своих кораблях ушли за море[5]. Через 12 недель укрепления Ивангорода были восстановлены и усилены постройкой т. н. Большого Бояршего города, строительство которого завершилось в 1599 г.

Вскоре к Ивану III с просьбой о прекращении военных действий против Швеции обратился союзник Москвы датский король Ханс I, решивший вступить в борьбу за шведский трон и вынужденный считаться с требованиями шведской знати, которые хотели видеть его во главе своего государства. Над Стеном Стуре нависла угроза вторжения датских войск и мятежа враждебной ему партии аристократов, ориентировавшихся на восстановление унии Скандинавских стран. Вынужденный спешить с окончанием военных действий на востоке, он прислал в Новгород своих представителей с предложением мира. Со своей стороны Иван III также склонялся к заключению мирного докончания. Его тревожило обострение обстановки в Казани, где был свергнут его сторонник хан Мухаммед-Эмин и воцарился тюменский хан Мамук. Чтобы вернуть контроль над этим татарским ханством, русскому государю требовалось срочно освободить свои лучшие войска, сосредоточенные на северо-западном фронте. 3 марта 1497 г. между Московским государством и Швецией было заключено перемирие, сохранившее старую границу. Несмотря на 6-летний срок этого соглашения, установившийся между двумя государствами мир оказался долговечным. Условия перемирия 1497 г. впоследствии неоднократно продлялись (в 1524 и 1536 гг.) и были нарушены лишь в 1554 г. ничем не спровоцированным шведским нападением на Россию.

Несмотря на явно неудовлетворительный, с точки зрения Ивана III, исход русско-шведской войны 1495–1497 гг. мир на северных рубежах оказался заключен как нельзя вовремя. Именно в эти годы, раздосадованный стремлением обратить свою дочь великую княгиню литовскую Елену в католичество, московский государь принимает решение, противоречащее условию «Вечного мира» 1494 г. с Литвой запрещавшему отъезд князей. Он снова начинает принимать на службу князей, оставляющих литовскую службу. В апреле 1500 г. под власть Москвы переходят Семен Иванович Бельский, Василий Иванович Шемячич и Семен Иванович Можайский, владевшие огромной территорией на восточных землях Великого княжества Литовского с городами Белая, Новгород-Северский, Рыльск, Радогощь, Стародуб, Гомель, Чернигов, Карачев, Хотимль. Война становится неизбежной. В преддверии ее Александр Казимирович предпринял ряд шагов по привлечению на свою сторону союзников. 24 июля 1499 г. состоялось заключение Городельской унии между Великим княжеством Литовским и Польским королевством. Также были упрочены связи Вильны с Ливонским орденом и ханом Большой (Заволжской) Орды Шейх-Ахметом (Шиг-Ахмадом). Однако немедленную военную помощь Литве ни Польша, ни Ливония, ни татары из Большой Орды оказать не могли. Пользуясь этим обстоятельством, великий князь московский Иван Васильевич поспешил с началом военных действий. Вместе с дьяком Иваном Ивановичем Телешовым, посланным в Вильну с сообщением об «отказе» князей Семена Ивановича Можайского и Василия Ивановича Шемячича, туда поехал и Афанасий Шеенок, везший «складную» грамоту с объявлением войны Великому княжеству Литовскому.

Московский государь действовал по заранее продуманному и стратегически точному плану, основные положения которого были раскрыты Герберштейном. Накануне войны были сформированы три войска (у Герберштейна — «отряда»). «Первый отряд, — пишет имперский посол, — направляет он (Иван III. — В. В.) к югу против Северской области, второй на запад против Торопца и Белой, третий помещает он посредине против Дорогобужа и Смоленска. Кроме того, он сохраняет еще в запасе часть войска, чтобы она могла скорее всего подать помощь тому отряду, против которого замечено будет боевое движение литовцев». О продуманном характере действий Ивана Васильевича свидетельствует и сообщение «Хроники Быховца» о тайной «посылке» московского князя к Семену Бельскому с обещанием многих городов и волостей. Отъезд этого князя в Москву нарушил хрупкий русско-литовский мир.

Почти одновременно с гонцами И. Телешовым и А. Шеенком 3 мая 1500 г. из Москвы к литовской границе выступило войско под командованием служившего тогда Ивану III изгнанного казанского хана Мухаммед-Эмина и Якова Захарьича. Русская рать овладела Мценском, Серпейском, Брянском и вместе с войсками Семена Ивановича Можайского и Василия Ивановича Шемячича, заняла Путивль (6 августа 1500 г.). Устрашившись московского нашествия, власть Ивана III поспешили признать князья Трубецкие и Мосальские.