Давление Москвы на порубежных литовских владельцев возрастало и приобретало значительные размеры. Так, весной 1489 г. Воротынск осаждало московское войско под командованием одиннадцати воевод во главе с князем Василием Ивановичем Косым Патрикеевым. Положение верховских князей становилось безвыходным, и многие из них вынуждены были следовать примеру Ивана Воротынского. В конце 1489 г. на службу к Ивану III отъехали со своими «отчинами»: Иван, Андрей и Василий Васильевичи Белевские, Дмитрий Федорович Воротынский и его племянник Иван Михайлович Воротынский, также захватившие часть земель князей, хранивших верность Литве. Протесты, заявленные польским королем и великим князем литовским Казимиром IV, были оставлены без внимания и отношения между двумя государствами продолжали обостряться. Однако до кончины Казимира IV дело ограничивалось локальными пограничными столкновениями и взаимными упреками в нарушении существующих соглашений. Ситуация резко изменилась после смерти старого короля, последовавшей 7 июня 1492 г. Сыновья Казимира разделили державу отца, значительно ослабив ее силы. Старший сын покойного Владислав II Ягеллон стал королем Чехии, а с 1490 г. королем Венгрии, где правил под именем Уласло II. Ян I Ольбрахт занял польским престол, а их брат Александр Казимирович стал великим князем литовским.

Реакция Ивана III была почти мгновенной. Уже в августе 1492 г. его войско («сила ратная») под командованием князя Федора Васильевича Телепня Оболенского вторгается на литовскую территорию и захватывает города Мценск и Любутск. Жалуясь на это нападение, в сентябре 1492 г. Александр Казимирович писал в Москву: «ино пришли к нам вести, што люди твои в головах княз Федор Оболенскии приходил со многими людми воиною безвестнои городы нашы Мценеск и Любтеск зжег и наместника нашего любуцкого и мценского Борыса Семеновича звел, и бояр мценских и любуцких з жонами, з детми и иных многих людей в полон повели, и животы и статки побрали». Захватом Мценска и Любутска дело не ограничилось. Тогда же, в августе 1492 г., отряды князей И. М. Воротынского и Одоевских выступили в поход на Мосальск и Серпейск, достаточно легко овладев ими. В августе-сентябре произошло вторжение и во владения вяземских князей. Отряд великокняжеских воевод Василия Лапина и Андрея Истомы захватил города Хлепень и Рогачев. К этому времени надежного военного прикрытия восточных рубежей Великого княжества Литовского больше не существовало. Это стало следствием отъезда князей на московскую службу и перехода под власть Ивана III ряда пограничных крепостей: Одоева, Козельска, Перемышля, Серенска. Однако уступать свои города без борьбы новый великий князь литовский Александр Казимирович не собирался. Он категорически отказался признать переход на московскую сторону русских князей, о чем чуть позже и сообщил Ивану III в послании от 20 февраля 1493 г., доставленном Федором Гавриловичем. К захваченным городам были посланы из Смоленска войска под командованием наместника Юрия Глебовича, князя Семена Ивановича Можайского и князей Друцких, которым ненадолго удалось вновь овладеть Серпейском и выжженным Мценском. Но это был лишь временный успех. 21 января 1493 г. против литовского войска выступила большая армия, включавшая не только великокняжеский полк воевод под командованием Михаила Ивановича Колышки (из рода Патрикеевых) и Александра Васильевича Оболенского, но и войска союзных Москве рязанских князей Ивана и Федора Васильевичей. Литовские отряды были вынуждены отступить к Смоленску, оставив в занятых ими «градех» сильные гарнизоны. Тем не менее московско-рязанская армия добилась важных успехов. Она вернула Мезецк, сдавшийся русским воеводам без боя, и Серпейск, взятый штурмом, несмотря на отчаянную защиту находившихся там «панов… двора великого князя Александра» во главе с воеводой Иваном Федоровичем Плюсковым. Развивая успех, войско М. И. Колышки-Патрикеева и А. В. Оболенского заняло город Опаков, гарнизон которого также оказал сопротивление, и Опаков, подобно Серпейску был сожжен победителями. Такая же судьба постигла взятый штурмом город Городечно.

Неудачные действия литовских войск вынудили отъехать к Москве еще нескольких верховских князей Семена Федоровича Воротынского, Михаила Романовича Мезецкого, Василия и Андрея Васильевичей Белевских и одного из вяземских князей — Андрея Юрьевича Вяземского. Массовый переход князей на московскую сторону еще больше ослабил литовскую оборону. Зимой 1492/1493 г. состоявшее из пяти полков московское войско, в состав которого входил и великокняжеский «двор», «град Вязьму взяша и людей к целованию приведоша. Князей же земских и панов в Москву приведоша». Ратью командовали воеводы Даниил Васильевич Щеня и Василий Иванович Кривой Патрикеев.

Александр Казимирович пытался организовать отпор наступлению войск, получить помощь от Польского королевства или хотя бы нанять там небольшой пехотный отряд из 300 жолнеров, но ни от кого реальной помощи не получил и вынужден был рассчитывать лишь на свои силы.

Военные действия шли по всей линии русско-литовской границы, но формально войны между Московским государством и Великим княжеством Литовским не было. Иван III объяснял происходившее отторжение восточных территорий Литвы свободным выбором западнорусских князей, издавна «служивших на обе стороны» и имевших право выбирать себе государя. Произошедшему в 1492–1494 гг. вооруженному конфликту А. А. Зимин дал неудачное название «Странная война», которое, тем не менее, получило широкое распространение в исторической литературе. Никаких особых «странностей» в имевшем место противостоянии не наблюдалось. Со стороны Москвы военные действия велись по тщательно продуманному плану, в соответствии с которым захват спорных территорий производился, как правило, местными князьями, отъехавшими ранее на службу к московскому великому князю. Его воеводы вступали в бой лишь тогда, когда происходило «ущемление» прав того или иного князя, пожелавшего отъехать к Москве. Такое военное вмешательство понадобилось, например, в случае с решившим перейти на московскую сторону Андреем Юрьевичем Вяземским, ограбленным старшим из вяземских князей Михаилом Дмитриевичем, сохранившим верность Александру Казимировичу. Сообщая об отъезде Андрея Юрьевича великий князь московский писал в Вильну, что «княз Михаило Вяземскии в нашом именьи (т. е. Вязьме. — В. В.) его пограбил, отчину его отнял на Днепре, село его з деревнями, а в городе дворы и пошлины его за себе взял, да и казну его взял, и люди его переимал». Конфликт между двумя князьями и вызвал поход на Вязьму войска Д. В. Щени и В. И. Кривого Патрикеева, закончившийся насильственным присоединением города и уезда к Московскому государству. Иван III остался довольным исходом этой операции и всех плененных князей вяземских «пожаловал их же вотчиною, Вязмою, и повеле им служити себе». Обидчик Андрея Вяземского Михаил Дмитриевич в том же году был сослан на Двину, где содержался в великой строгости и вскоре умер. С нашей точки зрения происходивший в 1492–1494 гг. конфликт правильнее было бы именовать не «Странной», а скорее «Хитрой войной», принесшей московскому князю великие дивиденды. Уже в то время литовских дипломатов встревожило изменение титула Ивана III, начавшего именоваться в дипломатической переписке о мире «государем всея Руси». Они справедливо считали, что в дальнейшем великий князь московский и владимирский будет добиваться передачи ему остальных земель, некогда входивших в состав Древнерусского государства.