После неудачных действий на границе, потеряв находившиеся там крепости, Александр Казимирович в поисках выхода из сложившейся ситуации начал переговоры о заключении «вечного мира» с Москвой. Он должен был остановить опасную экспансию заметно усилившегося Московского государства на западнорусские земли. Не случайно в текст договора литовская сторона планировала включить запись, запрещавшую Ивану III и Александру Казимировичу принимать к себе отъезжающих от своих государей служилых князей. Чтобы снять возможные возражения великого князя московского, который в отношениях с Литвой неизменно выступал защитником княжеских прав и привилегий, послы Александра Казимировича — воевода троцкий Петр Янович и староста жомоитский Станислав Янович — привезли ему заманчивое предложение: мирное докончание должна была скрепить женитьба великого князя литовского на одной из дочерей Ивана III Алене (Елене) Ивановне.

В ходе начавшихся переговоров московской стороной были сразу же отвергнуты литовские требования о возвращении верховских и вяземских земель, а литовской — встречные московские претензии на Смоленск и Брянск. В итоге стороны договорились признать как состоявшийся факт переход на московскую службу со своими «отчинами» князей Одоевских, Воротынских, Белевских, Вяземских и части мезецких, однако некоторые из занятых войсками Ивана III городов пришлось вернуть. Так, на литовскую сторону были возвращены Любутск, Серпейск, Мосальск, Опаков и некоторые другие верховские городки, признанные вотчиной Александра Казимировича. Московский государь обязался также не вступаться «ни в Смоленск, и во вся смоленская места», ни в Брянск («Добрянеск») на которые первоначально претендовал. В качестве дополнительного условия Александр Казимирович должен был выдать будущему тестю грамоту с обязательством не принуждать супругу Елену Ивановну перейти в католичество. Соответствующий документ был подписан великим князем литовским 26 октября 1494 г.

Несмотря на ряд уступок Ивана III своему будущему зятю, условия «вечного докончания», заключенного 5 февраля 1494 г., были для него выгодны. Русско-литовская граница отодвинулась далеко на запад к верховьям рек Угры, Жиздры и Оки. В военно-стратегическом отношении новые территории представляли очень удобный плацдарм для быстрого наступления в глубь Великого княжества Литовского в случае неизбежного в будущем обострения отношений между Москвой и Вильной.

Воспользовавшись возникшей на восточных и западных рубежах страны мирной паузой, великий князь московский Иван Васильевич решил защитить свои интересы на северной «украйне».

Присоединив к своему государству Новгород, московский князь унаследовал от рухнувшей вечевой республики достаточно протяженную границу со Швецией, установленную Ореховским (Нотебургским) мирным договором, заключенным в 1323 г. В соответствии с его статьями, граница между двумя государствами прошла по р. Сестре. Тем самым русской стороной было признано присоединение Западной Карелии к Швеции.

Во время новгородских походов Ивана III шведы (выборгские фогты) попытались упрочить свою власть над Карелией, постоянно провоцируя столкновения на границе. Напряженность в отношениях с Большой Ордой, Казанью и Литвой вынуждали великого князя до поры до времени ограничивать ответные действия. В течение трех лет с 1479 по 1482 гг. на русско-шведских рубежах шла необъявленная война, сменившаяся временным затишьем после упрочения позиций Москвы в Северо-Западном крае.

Взяв под свою руку Новгород, Иван III задумал вернуть карельские погосты Яскы (Яскис), Огреба (Эйрепя) и Севилакша (Саволакс), отошедшие в начале XIV в. к Швеции. Однако, планы его планы простирались гораздо дальше. Московский государь стремился захватить Выборг — мощную крепость, выстроенную шведами в 1293 г., в месте впадения старого русла р. Вуоксы в Финский залив. В середине XV в. выборгский наместник Карл Кнутсон перестроил город, значительно усилив его укрепления.

Именно походом на Выборг началась русско-шведская война 1495–1497 гг. Кампания была хорошо подготовлена. И дипломатически — еще в 1493 г. Иван III заключил союз с датским королем Хансом I (Иоанном I) Ольденбургским, острием своим направленный именно против Швеции. И непосредственно в военном отношении — великий князь усиливает московскую артиллерию и строит «на Девичьи горе противу города Ругодива Немецкого» крепость Ивангород. Новая русская цитадель была поставлена «на слуде» (крутом берегу) реки Наровы в кратчайшие сроки — всего за 7 недель. Впоследствии ее планировали усилить новыми линиями укреплений, но не успели. Стены и башни Большого Бояршего города были построены здесь уже после окончания русско-шведской войны.

Весной 1495 г. московские дипломаты предъявили правителю Швеции Стену Стуре (Старшему) требование о возвращении Западной Карелии, которые были отвергнуты Стокгольмом. Война стала неизбежной и уже в июне 1495 г. первый русский отряд в количестве 400 человек перешел границу и вторгся на шведскую сторону с разведывательными целями. А в августе этого же года начался поход к Выборгу большого русского войска. По шведским данным, оно насчитывало до 60 тыс. человек. В состав двинутой к границам армии вошли московские полки под командованием знаменитого воеводы Даниила Васильевича Щени, новгородская «сила» под началом Якова Захарьича Кошкина и псковская посошная рать во главе с князем Василием Федоровичем Шуйским.

Осада шведской твердыни началась 8 сентября и длилась три месяца. Русские подвезли к Выборгу огромные пушки, длинной до 24 футов, огнем которых были разрушены две крепостные башни и сильно повреждена третья. В ней образовался большой пролом. Утром 30 ноября 1495 г. русские пошли на штурм замка. Но комендант Выборга Кнут Поссе, ожидавший атаки, приказал насыпать позади бреши высокий земляной вал. Атакующим, с помощью длинных лестниц, удалось взойти на стены крепости, но продвинуться дальше они так и не смогли. Комендант Поссе приказал закатить в подвалы захваченной противником полуразрушенной башни бочки со смолой и поджечь их. Большинство русских воинов, прорвавшихся в замок, погибло. Уцелевшие вынуждены были отступить и штурм, длившийся семь часов, завершился. 4 декабря осада крепости была снята. Понесшее значительные потери русское войско отступило к Новгороду. Среди погибших был один из видных московских воевод — Иван Андреевич Субота Плещеев, убитый под Выборгом «ис пищали».

Неудача этого похода вынудила московское командование изменить тактику. Отказавшись от безуспешных осад больших, хорошо укрепленных крепостей, русские войска приступили к опустошительным набегам на территорию противника, все дальше проникая в глубь Шведского государства. 17 января 1496 г. в новый поход выступило войско под командованием Василия Ивановича Косого Патрикеева и Андрея Федоровича Челяднина. На этот раз оно вступило в Гамскую землю в Южной Финляндии. Уничтожив небольшой шведский отряд, прикрывавший границу, войско достигло побережья Ботнического залива и сожгло Тавастгусту («Гамецкий город»). Русские отряды наводнили окрестности Улуфсборга и отступили назад лишь после приближения в район военных действий 40-тысячного шведского войска Стена Стуре, оставив позади себя совершенно разоренный край: «И приидоша к великому князю в Новгород, марта 6, все здравы с полоном многим».