Несмотря на несомненный успех, достигнутый войсками Сигизмунда I на смоленском направлении, положение в Великом княжестве Литовском оставалось крайне сложным. Во всех захваченных Глинским крепостях находились его гарнизоны. Союзник Литвы крымский хан Менгли-Гирей, после неудачного нападения 1507 г. так и не послал войска на русские «украйны».

В этих условиях король решил начать мирные переговоры с Москвой, и 19 сентября 1508 г. в русскую столицу прибыло посольство во главе с полоцким воеводой Станиславом Глебовичем. Мир литовцам нужен был любой ценой, и они пошли на ряд важных уступок, признав все прежние завоевания Ивана III. Глинские, вынужденные отказаться от своих литовских владений, выехали в Москву, куда им и их сторонникам был гарантирован свободный проезд.

«Вечный мир», заключенный 8 октября 1508 г. между Великим княжеством Литовским и Московским государством, стал лишь временной передышкой и продлился всего два года. Поводом к открытию военных действий стали полученные Василием III сведения об аресте его сестры Алены (Елены) Ивановны, вдовы литовского князя Александра Казимировича, взятой под стражу после неудачной попытки отъехать в Москву. До предела обострили обстановку известия о враждебных действиях нового литовского князя Сигизмунда I, подстрекавшего крымского хана напасть на южные русские земли. По «накупке» короля в мае 1512 г. татарские отряды (командовали ими сыновья Менгли-Гирея «царевичи» Ахмет-Гирей и Бурнаш-Гирей «со многими людьми») пришли под города Белев, Одоев, Алексин, Коломну и, разорив земли за р. Окой, благополучно отступили в степь, уведя огромный полон. Сосредоточенные в порубежных городах и на Оке русские полки во главе с братьями великого князя Андреем и Юрием Ивановичами и лучшими московскими воеводами Даниилом Васильевичем Щеней, Александром Владимировичем Ростовским, Григорием Федоровичем Давыдовым, Андреем Васильевичем Сабуровым, Иваном Ивановичем Палецким, Дмитрием Ивановичем Яновым не смогли помешать татарам, будучи связанными строгим наказом Василия III ограничиться обороной окского рубежа. Еще трижды в 1512 г. (в июне, июле и октябре) татары вторгались на русскую землю. В июне они напали на Северщину, но были разбиты, в июле от рязанских рубежей был обращен в бегство «царевич» Мухаммед-Гирей и только осеннее нападение крымцев на рязанские места оказалось для них успешным. Татары даже осаждали Переяславль-Рязанский и, хотя захватить город не смогли, но захватили в окрестных селениях большой полон.

Осенью в Москве получили сведения о том, что татарские нападения этого года были следствием направленного против России крымско-литовского договора. Сигизмунду I была отправлена складная (разметная) грамота с объявлением войны, а 14 ноября 1512 г. в поход к литовской границе выступила передовая рать вяземского наместника князя Ивана Михайловича Репни Оболенского и конюшего Ивана Андреевича Челяднина. Перед этим войском поставили задачу, не задерживаясь под Смоленском, двигаться дальше к Орше и Друцку. Там Оболенский и Челяднин должны были соединиться с войском князей Василия Семеновича Швиха Одоевского и Семена Федоровича Курбского, выступивших из Великих Лук к Бряславлю. 19 декабря вслед за этими полками в поход на Литву во главе большой армии двинулся сам Василий III. В январе 1513 г. русские войска, насчитывающие 60 тыс. человек при 140 орудиях, подошли к Смоленску и начали осаду крепости[10]. Как и прежде, владея стратегической инициативой, московское командование действовало на нескольких направлениях. Одновременно с нападением на Смоленск с Северы в поход на Киев двинулась рать Василия Ивановича Шемячича, которому удалось, пользуясь внезапностью нападения, сжечь киевские посады.

Тем временем на западном рубеже полки князя И. М. Репни Оболенского, И. А. Челяднина, князя В. С. Одоевского и князя С. Ф. Курбского, выполняя волю великого князя Василия Ивановича, огнем и мечом прошли по огромной территории, опустошив окрестности Орши, Друцка, Борисова, Бряславля, Витебска и Минска.

Однако Смоленск продолжал упорно обороняться. Осада крепости затянулась почти на 6 недель. В самом начале осады в январе 1613 г. смоленскому гарнизону удалось отбить штурм, в котором участвовали выставленные городами пешие воины, в том числе и псковские пищальники. Во время приступа с русской стороны погибло до 2 тыс. человек. Не дал результатов и артиллерийский обстрел города. Положение осадной армии осложняли трудности, связанные со снабжением ее продовольствием и фуражом. Когда ситуация стала критической, командование приняло трудное решение уйти из-под Смоленска. В начале марта 1513 г. войска были уже в Москве, а 17 марта правительство приняло решение о подготовке нового похода к Смоленску, назначенного на лето этого года.

В новом наступлении на Литву участвовали значительные силы. Великий князь остановился в Боровске, направив под литовские города своих воевод. 80-тысячное войско Ивана Михайловича Репни Оболенского и Андрея Васильевича Сабурова вновь осадило Смоленск, 24-тысячный корпус князя М. Л. Глинского стоял под Полоцком, еще 8 тысяч русских воинов из его полков окружили Витебск, 14-тысячная рать была послана под Оршу.

Как и прежде основные бои происходили под Смоленском. Сосредоточенное в городе литовское войско под командованием наместника Юрия Глебовича, незадолго до начала осады пополненное отрядами наемников-жолнеров, встретило московских воевод «за валами» (под стенами города). В самом начале разгоревшегося сражения противнику удалось потеснить полк И. М. Репни Оболенского, но затем литовские отряды были разбиты подоспевшими к месту боя свежими русскими силами. Понеся значительные потери, они отступили в крепость. В Смоленске, помимо разбитого литовского войска укрылось 10 тысяч местных жителей. Начав осаду, московская армия подвергла смоленские укрепления интенсивному обстрелу и начало подготовку к штурму города. Однако деревянные стены крепости, засыпанные камнями и землей, выдержали бомбардировку. Разбитыми оказались лишь башни и передовые укрепления. Несколько раз русские полки атаковали Смоленск, но гарнизону и местным жителям удалось отразить все приступы, потеряв в боях и от артиллерийского огня более тысячи человек. Позднее в крепости будет найдено свыше 700 русских ядер. Все же положение осажденных городов было крайне тяжелым и Сигизмунд I, собрав 40-тысячную армию, двинулся на выручку Витебску, Полоцку и Смоленску.

Василий III, находившийся при войске, осаждавшем Смоленск, решил отойти, не принимая сражения с приближающимся литовским войском. Вслед за главной армией на свою территорию отступили и другие русские полки. Однако завоевательные планы московского государя в отношении западнорусских городов остались неизменными. 30 мая 1514 г. он в третий раз двинул свои рати сначала к Дорогобужу, а затем дальше к Смоленску. Командовали ими Даниил Васильевич Щеня и Иван Андреевич Челяднин (в Большом полку) и Михаил Львович Глинский и Михаил Васильевич Горбатый (в Передовом полку). 8 июня 1514 г. в поход выступил сам Василий Иванович. С ним к литовскому рубежу выехали и два его младших брата — Юрий Дмитровский и Семен Калужский, еще один брат — Дмитрий Иванович Жилка стоял с войсками в Серпухове, прикрывая границу и фланг шедшей на Смоленск армии от внезапного нападения крымских татар.