По трехстороннему соглашению Новгорода, тверского кн. Михаила Ярославича и московского кн. Юрия Даниловича 1318 г. Михаил должен был восстановить границы между Вологдой как новгородской волостью и великим Владимирским княжением («по старому рубежу рубеж дати»). К этому времени можно говорить о наличии на Вологде (речь в данном случае идёт не о городском центре, а о территории-волости) сёл, принадлежащих великим князь ям, княгиням и тверским боярам, однако по условиям договора 1318 г. они должны были быть возвращены «св. Софии». Найденная в Вологде привесная печать-булла вел. кн. Дмитрия Михайловича (1322–1325) могла принадлежать какому-либо его должностному лицу здесь (скорее всего, тиуну), следовательно, внедрение княжеской власти на Вологду неуклонно продолжалось и после драматических событий московско-тверской войны 1317–1318 гг. Для понимания двойственного статуса Вологды следует исходить из представлений о территориальном разграничении двух половин (не в арифметическом смысле равенства), точнее, частей Вологды – и городского центра, и прилегающей к нему округи. Как тогда объяснить постоянные требования новгородско-княжеских докончаний о том, что Новгород в пограничных городах мог держать посадника на своей половине, а князь – тиуна на своей половине?

Существенный перевес сил в новгородско-княжеском противостоянии на Вологде происходит на протяжении 70–90-х гг. XIV в. Новым влиятельным политическим и культурным центром на Вологде стал основанный между 1378 и 1382 гг. на средства московского вел. кн. Дмитрия Ивановича Спасо-Прилуцкий монастырь. В Житии Димитрия Прилуцкого говорится, что, придя на Вологду, он увидел град, украшенный многими церквями, но среди них не было ещё церкви во имя Всемилостивого Спаса на Происхождение Честных Древ и общежительного монашества. Именно это и сделал св. Димитрий – основал общежительный монастырь во имя названного праздника.

В общерусском походе на Новгород с вел. кн. Дми трием Ивановичем в 1386 г. приняли участие три рати – белозерская, вологодская и устюжская. Значит, в этих землях были сформированы военные подразделения, предводительствуемые московскими воеводами. В начале 1390-х годов на Вологде утвердились бояре московского вел. кн. Василия I Глеб Семёнович, Семён Жданов и Михаил Лушин. Ещё одно важное известие относится к 1397 г., когда в Двинской уставной грамоте Василия I впервые были отмечены устюжские и вологодские наместники. Им поручался сбор таможенных пошлин в великокняжескую казну на обширном Сухонском речном пути. Следующее упоминание великокняжеских наместников на Вологде (вкупе с бохтюжскими волостелями) имеется в жалованной грамоте Василия II Дионисиево-Глушицкому монастырю 1448 г.

О проникновении московского влияния и власти в ближайшие вологодские окрестности свидетельствует духовная грамота вел. кн. Дмитрия Донского 1389 г.: волости Сяму и Тошню он передавал своему младшему сыну Петру. В духовной Василия I волость Ухтюшка называлась его «куплей», упоминались также Брюхова слободка, «примыслы и прикупы» на Вологде и Тошне. Усилению московского влияния способствовало появление на Вологде землевладения великокняжеских бояр, например, Фёдора Свибла, сёла которого в Отводном на Сяме фигурировали в первом варианте духовной Василия I. Ряд московских бояр и воевод (Г. М. Перхушков, И. И. Салтык-Травин, И. Д. Руно) имели сёла в Белозерской и Вологодской округе (Рунова слободка, Ивановское в «Остром конце», Спасское в Водожской волости).

О важном значении Вологды для Москвы в период феодальной (или династической, как её ныне именуют) войны свидетельствует присутствие здесь великокняжеских воевод Ф. М. Челяднина, В. М. Шеи, А. Ф. Голтяева, В. А. Зворыкина, Мих. Чепеткина и «многих дворян». Их взял в плен, отобрав имущество, кн. Василий Косой во время своего нападения на Вологду в 1435 г. К концу 1434 г. (не позднее января 1435 г.) В. Д. Назаров предположительно относит выдачу Василием II Кирилло-Белозерскому монастырю грамоты на городской двор в Вологде. А летом-осенью последовала, как считает учёный, выдача особой грамоты Василием II городской общине Вологды: в документе тот напрямую обращался «к горожаном вологжаном и сотским» относительно сбора податей с городского двора Кирилло-Белозерского монастыря наравне с остальными тяглецами. В одной статье В. Д. Назарова отмечено, что, включая кирилловский двор в общее тягло с вологжанами, Василий II демонстрировал явную заинтересованность в их поддержке как целостной группой. В преддверии новгородско-московского размежевания земель в районе Вологды такая поддержка приобретала для Василия II дополнительную мотивацию.

В сентябре-октябре 1446 г. на короткое время Вологда как удел Московского великого княжества (полученный от великого на тот момент князя Дмитрия Юрьевича Шемяки) стала местом пребывания ослеплённого Василия II с женой вел. кнг. Марией Ярославной и детьми – княжичем Иваном (будущим вел. кн. Иваном III) и Юрием. Происходит массовый отъезд к нему сюда бояр и детей боярских.

В «Повести об ослеплении Василия II» говорится, что по прибытии на Вологду тот побыл там немного и пошёл со всеми своими людьми в Кириллов монастырь, «как бы для того, чтобы накормить тамошнюю братию и дать милостыню, нельзя ведь такому великому государю оставаться в заточении в столь дальней и пустой земле». В Сказании Паисия Ярославова о Спасо-Каменном монастыре сообщается, что Василий II посетил и эту островную обитель, получив благословение от игумена Евфимия. Кирилловский игумен Трифон со старцами сняли с Василия II данную Шемяке (в Угличе) клятву не искать под ним великокняжеского стола, взяв этот грех для отмаливания в монастыре, благословив на продолжение борьбы. Социально-политическая поддержка, оказанная тогда ему вологодско-белозерскими монастырями, способствовала успеху московского князя на заключительном этапе феодальной войны, а сами монастыри вывела на общерусский уровень авторитета. Кирилловский игумен Трифон вскоре (зимой 1447 г.) стал архимандритом придворного Спасского монастыря, затем в завещании Василия II 1461/62 г. назван его духовным отцом[1], а позднее займёт кафедру ростовского архиепископа. Уже во второй половине 1447 – начале 1448 г. общерусской канонизации удостоился Кирилл Белозерский. Святым он назван в междукняжеском докончании Василия II и Ивана Андреевича Можайского 31 марта – 6 апреля 1448 г. По повелению Василия II известный агиограф Пахомий Логофет (Серб) был послан в Кириллову обитель для составления жития преп. Кирилла. Ферапонтовский игумен Мартиниан в 1448–1456 гг. возглавит Троице-Сергиев монастырь. Старец Спасо-Каменного монастыря Паисий Ярославов позднее (в 1478–1481) также станет троицким игуменом, крестившим будущего великого князя Василия III, и кандидатом на митрополичий стол в 1484 г.

Наиболее раннее свидетельство наместничьего управления в Вологодском уезде содержится в двух грамотах вел. кн. Ивана III 1484 г.: 1) жалованной несудимой Злобе Васильеву сыну Львову на деревни в Окологородье и вол. Маслене от сентября и 2) жалованной игумену Спасо-Рабангского монастыря Феогносту от 22 декабря. Их общей чертой было установление подсудности населения светской и монастырской вотчин наместникам по высшим уголовным преступлениям – душегубству, разбою и татьбе с поличным. По своей территориальной направленности вторая грамота относилась к Заозерью, конкретно землям по Рабанге (Верхней Сухоне) – Борковской и части Засодимской волости. Вологодские наместники и их тиуны, согласно этому документу, отправляли суд над городскими людьми и участвовали вместе с игуменом или его приказчиком в «сместном суде» по делам, касающимся конфликтов монастырских крестьян с городскими людьми. Над монастырским настоятелем и его приказчиком устанавливалась юрисдикция великого князя или его «боярина введённого», этой ключевой фигуры в организации боярского суда средневековой Руси. О сохранении установленных в 1484 г. порядков для монастыря свидетельствуют последующие подписи этой грамоты – Василием III в феврале 1509 г., вел. кн. Иваном Васильевичем в феврале 1534 г. и им же в качестве царя в мае 1551 г.