С половины Кубены и Заозерья кн. Михаил Белозерский обязан был давать ордынский выход, «…по старине, как давали Заозерские князи ярославским князем». Вскоре в докончании Василия II с кн. Иваном Андреевичем Можайским (сентябрь 1447 г.) ордынский выход был уже переадресован с Ярославля на казну великого князя. Тем самым, вероятно, остатки суверенитета Ярославского великого княжества над бывшим и миниатюрным по территории Кубено-Заозерским уделом были окончательно ликвидированы в пользу Москвы.

Таким образом, присоединение к Москве сравнительно небольшой территории Кубено-Заозерского удела Ярославского великого княжества произошло на протяжении 1447–1461 гг. Вместе с тем права представителей старшей ветви ярославских князей на большую часть Кубено-Заозерского края ещё длительное время сохранялись. Они выражались в выдаче ими жалованных (в том числе и данных, меновных) грамот монастырям с административно-судебными и налоговыми привилегиями, в наличии своего управленческого аппарата, распоряжении большими массивами земли (передача в монастыри, пожалования своим мелким вассалам), в неподведомственности этих земель государевым писцам. И при этом старшие ярославские князья собственно Заозерскими никогда не назывались.

Судя по меновной грамоте кн. Александра Фёдоровича Спасо-Каменному монастырю 1440-х гг., содержащей ссылку на духовную его отца, Фёдора Васильевича, взамен на отобранную дер. Баскач обители достались княжеские земли в районе р. Кихти (Безопишино, Воронинское, Дупленое, Дурбенево, Марьино, Перебатинская, Петряевская, Сыроежкино, Трушенино, Чешковская и мн. др.), правого притока р. Кубены. Местоположение их устанавливается по писцовым и переписным книгам Заозерской половины Вологодского уезда 1620-х и 1670-х гг. В южной части указанного комплекса проходил рубеж между владениями ярославских князей старшей и младшей ветви: в грамоте сына Александра Фёдоровича, кн. Данилы Александровича Пенкова 1497 г. отмечена речка Яхренга, правый приток Кихти (на карте в монографии В. А. Кучкина о формировании государственной территории Северо-Восточной Руси эти ориентиры отмечены). Гидроним Яхреньга финно-угорского происхождения и в переводе означает «озёрная река». Северный рубеж владений старшей ветви ярославских князей в Заозерье проходил в районе реки Вожеги, впадающей в озеро Воже. Об этом свидетельствует запись во Вкладной книге Кирилло-Белозерского монастыря под 1600/01 г. В ней Вожегодская волость отнесена к Троицкой трети Вологодского уезда «из-за Кубенского озера Пенковщины».

Северо-восточным рубежом ярославских владений в Заозерье, согласно показаниям двух грамот кн. Д. А. Пенкова 1496–1497 гг., являлись деревни в «Верховье» (Келарева, Мосеевская). Прежде они были пожалованы Спасо-Каменному монастырю кн. Александром Фёдоровичем, но как далеко отошедшие от обители затем отданы по обмену кн. Д. А. Пенкову взамен на более близкие ок. 1496 г. Под Верховьем следует понимать местность, расположенную в верховьях рек Ваги и Вели. Там же была известна дер. Верховье на озере Верхнем. Там же проходил рубеж между Вологодчиной и Верховажьем. Укажем на ещё одну пограничную точку – верховажско-тотемскую, где соприкасались земли Важская и Устюжская (в её составе первоначально были тотемские земли), а в грамоте Спасо-Режской пустыни 1538 г. фигурировали наместники Важские и Тотемские. С 1548 г. известны уже самостоятельные тотемские наместники, хотя повторное введение здесь данного института управления произойдёт уже после смуты.

Восточнее реки Катромы и Катромского озера находилась волость Вальга, маркирующая восточную границу Заозерского комплекса ярославских князей. Одна из церквей на Валгском Преображенском погосте была во имя предков князей Пенковых, ярославских князей-чудотворцев Фёдора, Давыда и Константина. Это храмоименование может служить косвенным подтверждением принадлежности Валги к вологодской окраине владений старшей ветви ярославских князей. В Валге не известны ни домениальные, ни монастырские вотчины, возможно, здесь располагался массив чёрных земель вологодской окраины Ярославского княжества.

Определение западной границы ярославских владений в Кубено-Заозерье возможно на основе позднейших ретроспективных указаний актов и писцовых книг на вотчину ещё одного ктиторского монастыря Пенковых – Николо-Подольного. Он располагался в низовьях р. Уфтюги, впадающей с севера в Кубенское озеро.

В. А. Кучкиным было установлено существование ещё одного удельного княжества – Бохтюжского. Оно являлось мелким уделом Ростова и располагалось по левым притокам р. Сухоны Бохтюге и Глушице. Эта небольшая территория во второй половине XIV – середине XV в. принадлежала представителям старшей ветви Сретенской линии Ростовского княжеского дома – князьям Ивану Андреевичу, его сыну Юрию Ивановичу (Немому) и единственному сыну последнего Семёну Юрьевичу. В. А. Кучкин также предположил, что этим уделом владел представитель старшей ветви ростовских князей Андрей Фёдорович в 30–60-х гг. XIV в. (ум. 1409), до своего утверждения в Ростове путём изгнания оттуда кн. Константина Васильевича в 1363 г. Центром Бохтюжского княжества, как показали последующие археологические исследования Н. А. Макарова и О. Н. Адаменко, являлось село Архангельское.

Состав земельных владений в Бохтюжском княжестве определяется на основе актов Дионисьево-Глушицкого монастыря. Деятельность св. Дионисия Глушицкого в этом крае способствовала его христианизации и монастырской колонизации. Им были основаны два монастыря – Покровский и Иоанно-Предтеченский в Сосновце, а также две приходские церкви – Воскресенская у впадения рч. Глушицы в Сухону и Никольская на рч. Двинице. За последнее время ряд интересных исследований об этих обителях как центрах социально-экономической и духовной жизни Кубено-Заозерского края был выполнен Н. В. Башниным, выдвинувшим гипотезу о связи двух Дионисьево-Глушицких монастырей с существованием двух малых княжеств – Заозерского и Бохтюжского. Мнение это, однако, было оспорено А. Л. Грязновым, исправившим ряд неверных географических локализаций Н. В. Башнина и показавшим, что земли Покровскому монастырю давали как заозерские, так и бохтюжские князья.

По разделу территории Северо-Восточной Руси между сыновьями кн. Всеволода Большое Гнездо в 1212 г. Устюг вместе с Ростовом, Ярославлем и Угличем достался старшему его сыну, кн. Константину Всеволодовичу, который в том же году «детинец и церкви устроив в нем». К 1218 г. относится известие о взятии волжско-камскими болгарами Устюга.

«Князья устюжские» упоминаются в Сказании о Мамаевом побоище, а на Дымковской стороне города церкви назывались во имя Дмитрия Солунского (небесного покровителя вел. кн. Дмитрия Донского) и Сергия Радонежского (благословившего его на Куликовскую битву). Для поминовения погибших в битве воинов вскоре после неё была установлена Дмитриевская родительская суббота (26 октября по ст. ст.), а общерусская канонизация Сергия произошла в 1447 г. В Краткой и Пространной редакциях Задонщины Устюг фигурирует как крайний предел, куда приходит весть о победе кн. Дмитрия Московского и гибели большого числа людей («…весть подавая по разным землям до Устюга поганых татар»).

В ряде летописей под 1333 г. сообщается о гневе вел. кн. Московского и Владимирского Ивана Калиты на новгородцев и устюжан за то, что те не давали чёрного бора в Орду с Вычегды и Печёры, «и с тех времян князь великий почал взимать дани с пермские люди». Под 1364 г. сообщается о гневе вел. кн. Дмитрия Ивановича на ростовского кн. Константина Дмитриевича и отобрании у него Устюга и «пермских мест устюгских». В 1379 г. началась христианская миссия уроженца Устюга иеромонаха Стефана Храпа у коми-зырян. В 1383 г. в Москве произошло его поставление в первые пермские епископы «пожалованием» вел. кн. Дмитрия Ивановича с боярами и «благословением» митрополита Пимена. Стефан создал пермскую азбуку, основал в Вычегодской земле много монастырей и церквей, а в 1396 г. скончался в Москве и был похоронен в каменной церкви Спаса на Бору. Биографом Стефана Пермского стал знаменитый Епифаний Премудрый, автор Жития Сергия Радонежского, подчеркнувший духовную близость Стефана и Сергия. Благодаря миссионерской деятельности Стефана значительно усилились позиции Москвы в её противостоянии Новгороду на севере и продвижении к Двинской земле. Особой остроты оно достигло в годы так называемой Двинской войны. Не случайно в Двинской уставной грамоте 1397/98 г. Василия I синхронно указаны вликокняжеские наместники на Устюге и Вологде. Ещё ранее, при летописной записи об общерусском походе на Тверь в 1375 г. рядоположены три рати – белозерская, вологодская и устюжская.