Белозерское княжество выделилось в 1238 г. из состава Ростовского после гибели на р. Сити в 1238 г. ростовского кн. Василька Константиновича. Белоозеро получил его младший сын Глеб, а Ростов – старший сын Борис. В 1244 г. они уже ездили в Орду, скорее всего, за татарской санкцией на свои права. В обстановке ордынского ига на Руси юридическое оформление Белозерского княжества могло произойти в промежутке времени между 1249 и 1251 гг. и было обусловлено получением на него кн. Глебом татарского ярлыка. В 1251 г., согласно ряду летописных известий, «поеха Глеб в свою отчину на Белоозеро». В 1256 г. он ещё раз побывал в Орде, вернувшись оттуда с татарской женой. В 1273 г. она, по-видимому, преставилась (названо её имя Феодора, возможно монашеское), а в 1278 г. умер и он сам.

Кн. Глебу Васильковичу наследовал сын Михаил Глебович, для политической позиции которого был характерен союз с ярославским кн. Фёдором Ростиславичем Чёрным, на дочери которого он женился ещё в 1277 г. При нём политическая самостоятельность Белозерского княжества оказалась прерванной насильственным захватом в 1279 г. ростовским кн. Дмитрием Борисовичем. В 1286 г. Белоозером владел его брат кн. Константин Борисович, который сохранил его и в 1294 г. после смерти Дмитрия. Годом же раньше в Орде умер и кн. Михаил Глебович, а ближайшее летописное известие о его сыне Фёдоре Михайловиче относится лишь к 1302 г. На этом основании В. А. Кучкин считает, что в 1292–1302 гг. Фёдор не занимал княжеский стол на Белоозере. О нём известно, что он также придерживался семейной традиции брачных связей с Ордой, женившись на дочери хана Ильбассара, убитого Узбеком в 1314 г. Татарский брак, возможно, помог Фёдору вернуть отцовский стол. Второй брак на дочери тверского боярина Дмитрия Жидимирича связал его с Тверью и кн. Михаилом Ярославичем.

Младший брат кн. Фёдора, Роман Михайлович, по данным сфрагистики, являлся новгородским наместником кн. Юрия Даниловича Московского, а в 1339 г. известен как суверенный белозерский князь, ездивший в Орду вместе с союзным ему ярославским кн. Василием Давыдовичем (Грозные Очи). Их коалиция противостояла московскому кн. Ивану Калите, который пытался помешать этой поездке. В. А. Кучкин считает, что междукняжеский конфликт мог быть вызван расширением владений Ивана Калиты в районе Вологды и Кубеноозерья.

По мнению новейшего исследователя А. Л. Грязнова, вероятным следом политического компромисса между старшей (Фёдор Михайлович) и младшей (Роман Михайлович) ветвями Белозерского княжеского дома стало выделение в середине XIV в. сыну первого, кн. Василию Фёдоровичу, Согорского удела. Старшинство Василия Согорского было установлено в науке сравнительно недавно, благодаря введению в оборот синодика Ростовского Успенского собора (С. В. Коневым) и ранней редакции родословных книг (Типографской и Ермолинской летописей – А. В. Кузьминым). Именно в потомстве Василия Фёдоровича Согорского и продолжался в дальнейшем род белозерских князей, владельческие права которых распространились на значительные и компактные территории края.

С Белоозером связана загадочная общерусская проблема – так называемые «купли Ивана Калиты». Наряду с Галичем и Угличем Белоозеро фигурирует в духовной вел. кн. Дмитрия Ивановича Московского 1389 г. как «купли моего деда». В научной литературе под куплями Калиты понимаются временные приобретения им ярлыков в Орде на названные города и княжества без права передачи по наследству своим детям. В отношении Белоозера В. А. Кучкин считает, что оно было куплено Калитой между 1328 и 1339 гг., причем в 1327 г. часть Белозерья была захвачена новгородцами, что облегчало Ивану Калите его «куплю». Затем Белоозеро было возвращено татарами прежнему «вотчичу» кн. Роману Михайловичу. Его сын кн. Фёдор Романович был женат на дочери Ивана Калиты Федосье, в 1375 г. он в качестве белозерского удельного князя участвовал в общерусском походе на Тверь, а в 1380 г. погиб на Куликовом поле вместе с сыном Иваном. Командование кн. Фёдором Романовичем всем белозерским войском в походах 1375 и 1380 гг. В. А. Кучкин расценивает как проявление политического единства белозерских князей. Полагаем, можно говорить и об их политической лояльности к кн. Дм. Ив. Московскому. В то же время матримониальная связь его тётки Феодосьи и кн. Фёдора Романовича облегчала для московского князя задачу присоединения белозерских владений погибшего Фёдора.

Белозерский удел Московского княжества в XV в. После 1380 г. можно говорить о важном рубеже в политической истории Белозерья, когда, потеряв свою самостоятельность, значительная его часть становится уделом Московско-Владимирского великого княжения. В результате повторной правовой санкции Ордой Белозерской «купли Калиты» в 1389 г. вел. кн. Дмитрий Иванович завещает этот край своему третьему сыну, кн. Андрею Дмитриевичу Можайскому. В состав его владений, помимо двух Белозерских городков, были включены волости Вольское, Шаготь, Милолюбский уезд. За вдовой кн. Фёдора Романовича Федосьей в пожизненном владении оставались волости Суда, Колашна, Рукина Слободка, Федосьин Городок, Волочек Славенский. После её смерти они должны были перейти к жене Дм. Донского, кнг. Евдокии. Реальное формирование администрации Белозерского удела происходит в 1398–1400 гг., а в 1433–1434 гг. Белоозеро становится частью удела кн. Михаила Андреевича Верейского, вполне лояльного к старшим сюзеренам – Василию II и Ивану III. Со смертью Михаила в 1486 г. Белозерское удельное княжество московских Рюриковичей прекратило своё существование.

Обозначив основные вехи политической истории Белозерья, затронем вопрос о его внутренней истории. На протяжении XV в. размножается белозерский княжеский род и формируется значительная по генеалогическому составу территориально-сословная корпорация белозерских служилых князей. По ориентировочным подсчётам А. Л. Грязнова, в это время жило и действовало около 70 служилых белозерских князей. Их фамильные ветви получили свои названия по рекам или отдельным местностям (волостям): Андожские (Андомские) – по р. Андоге (Андоме), Белосельские – по пошехонскому с. Белому, Вадбольские – по одноименной волости, Карголомские – по с. Карголом, Кемские – по р. Кемь, Шелешпанские – от с. Шелешпали, Ухтомские – по р. Ухтоме, притоку р. Согожи в Пошехонье, Согорские – по местности Согорза Согорской вол., по левому притоку р. Согожи речке Соге и т. п. Образование фамилий с помощью форманта -ский указывает на их владельческое происхождение. Вероятно, прав В. А. Кучкин, считавший, что процесс территориального дробления отчины кн. Василия Согорского в XV в. развивается быстро и необратимо, а самостоятельное политическое значение Белозерского княжеского дома уходит в невозвратное прошлое. По мере укрепления вассально-служебных связей с московскими государями происходила адаптация местных Рюриковичей в институты и связи формирующейся элиты Российского централизованного государства.

Социально-правовой статус этой значимой категории местного общества определялся тем, что служилые князья являлись не субъектами, а объектами договорных отношений между великими и удельными князьями. Однако, в отличие от бояр и слуг вольных, к ним неприменимо было право свободного отъезда от сюзеренов, в силу полноты судебных и финансовых прерогатив на свои земли и подвластное население. Для них были также характерны довольно строгие родственно-клановые ограничения на право распоряжения родовыми вотчинами (мнение В. Д. Назарова). По наблюдениям того же исследователя, признак корпоративности здесь особенно был ощутим в тех случаях, когда княжеские родовые вотчины исчерпывали базу феодального землевладения в данной местности.