На основании терминологии грамот кн. Михаила Андреевича и других актовых источников можно говорить о следующем социальном составе местного общества. Помимо служилых князей, в него входили бояре, дети боярские, «дворные люди» (дворяне), духовенство приходских церквей и монастырей, горожане (торгово-ремесленные люди) и крестьяне разных владельческих категорий. Многочисленные поземельные акты конца XIV–XV в. из Кирилловского архива свидетельствуют о развитых формах феодального землевладения на Белоозере – княжеского домениального, вотчинно-родового и вотчинно-условного как местных землевладельцев, так и представителей пришлых на Белоозеро служилых родов (Внуковых, Горбовых, Ильиных, Лихоревых, Монастырёвых, Перхушковых), монастырского, общинно-крестьянского. Княжескими грамотами оформлялся феодальный иммунитет, то есть привилегированный статус монастырских земель, население которых освобождалось от поземельных налогов и таможенных пошлин (дани, писчей белки, резанки) и судебной подведомственности («опричь душегубства») княжеским агентам.

Управление на Белоозере в XV в. можно определить как систему кормлений. Уже при кн. Андрее Дмитриевиче Можайском известны наместники, волостели и тиуны – агенты данной системы. Среди наместников указываются «городской», «городецкий», «белозерский». По упоминаниям волостелей (волоцких, ирдомских, милобудских, угольских, череповских) можно говорить о сформировавшемся к этому времени волостном делении Белозерья. Иногда в числе должностных лиц в аппарате управления удельных князей называются казначеи, данщики, писцы («опищики»). Дворцовым хозяйством удельных князей (земледельческим и промысловым) руководили посельские, путники, приказчики, езовщики, рыбники.

В системе управления на Белоозере весомая роль принадлежала и выборной верхушке местной общины – крестьянской и городской – сотским и старостам. Принцип этот был выражен в ст. 19 Белозерской уставной грамоты 1488 г.: «А наместником нашим и их тиуном без сотских и без добрых людей не судить суд». Он затем перенесён в общерусский судебник Ивана III (ст. 38: «…без дворского и без старосты и без лутчих людей суда наместником и волостелем не судити»). Ю. Г. Алексеев видит в ст. 19 сохранение древнего общинного института судных мужей, известного во всей Европе, превращаемого из обычая в закон. Натуральные или денежные налоги изымались наместничьими доводчиками у населения не напрямую, а через посредничество городских сотских. Обращение великого князя к выборным от городских сотен, принцип совместного с городскими и волостными сотскими наместничьего и тиунского суда, налоговая ответственность сотских за свои общины, их контроль над состоянием земельного фонда на местах – всё это показывает не только во многом ещё гомогенность, социальную однородность города и деревни в средневековой Руси, их недостаточную размежёванность, но и социальные основы формирующегося Российского государства, опиравшегося на выборных представителей от местных сословных групп. Это видно и в период функционирования системы кормлений конца XV – первой половины XVI в., и тем более в период проведения структурных реформ 1550-х гг.

За территорией, расположенной к северу от Сухоны и северо-востоку от Кубенского озера, в литературе закрепилось название Заозерье. Возможно ещё одно, более расширительное его определение как Кубено-Заозерье. Название объясняется по Кубенскому озеру, впадающей в него реке Кубене и территории «за озером». Разветвлённая водная система связывала край как с соседним Белозерьем, так и с Заволочьем и низовой (Залесской) землёй. Устойчивая позднейшая традиция почитания в Кубеноозерье ярославских князей-чудотворцев Фёдора, Давыда и Константина (храмоименования, иконография) отражает некие контуры проникновения сюда ярославцев едва ли не с конца XIII в., когда действовал кн. Фёдор Ростиславич Чёрный (ум. 1299). Это могло быть связано с браком дочери последнего и кн. Михаила Глебовича Белозерского. Наличие церкви во имя «матери Евдокеи» в заозерском селе Заднем, считающемся центром вологодских владений ярославских князей, косвенно может указывать на принадлежность этой территории великому ярославскому кн. Василию Давыдовичу Грозные Очи (ум. 1345), женой которого была дочь Ивана Калиты Евдокия (ум. 1342).

К XV в. Кубено-Заозерье было разделено между представителями старшей и младшей ветвей Ярославского княжеского дома. Под старшей ветвью понимаются потомки второго сына великого ярославского князя Василия Васильевича, Фёдора Васильевича (первый, Иван, ум. ок. 1426 г.), а под младшей – третий сын Василия Васильевича, Дмитрий Васильевич Заозерский и его сыновья. В структуру землевладения Кубеноозерья входили домениальные и чёрные земли Ярославского княжества, служние земли вассалов ярославских князей. Вотчинное землевладение местных монастырей (Спасо-Каменного, Дионисьево-Глушицкого, Григорьево-Пельшемского, Николо-Катромского, Николо-Подольного, Сямженского Евфимьева) сложилось за счёт пожалований как ярославских князей старшей и младшей ветвей, бохтюжских князей, так и московских великих князей и княгинь – вот почему состав латифундий этих небольших корпораций ретроспективно может отражать контуры прежней структуры землевладения в этом крае. Кроме того, должны быть отмечены и владения некоторых великокняжеских бояр и московской митрополичьей кафедры – их проникновение сюда, несомненно, имело политическое значение.

Именование «Заозерский» бесспорно приложимо к Дмитрию Васильевичу, деятельность которого может быть отнесена примерно к 1402–1436 гг. В последние годы его правления Заозерское княжество оказалось втянутым в водоворот бурных событий феодальной войны, когда кн. Дмитрий Заозерский выступил на стороне коалиции Василия II и Дмитрия Шемяки против Василия Косого. В 1435 г., после короткого захвата Вологды и пленения здесь московских воевод Василием Косым последовал его стремительный рейд в Заозерье. В Типографской летописи сообщается, что в бою у села Устье (центра княжества) «…много же заозерян… избьено бысть». В этих условиях княжеская семья попыталась спастись бегством, но Косой взял в плен на Волоке Славенском жену заозерского князя с дочерью и снохами, а также «имение его все взял, а князь Фёдор (старший сын Дмитрия Заозерского. – М. Ч.) утекл».

Коалиция была закреплена браком дочери заозерского князя Софьи и Дмитрия Шемяки, получившего (либо рассчитывавшего получить) за женой её приданые земли в Заозерье. Косвенно об этом можно догадываться по заверениям Василия II в его договоре с Дмитрием Шемякой от 13 июня 1436 г.: «…что будет поимал наш недруг князь Василей Юрьевич твое приданое, что писано по душевной грамоте твоего тестя, и отколе чего достану, и мне, князю великому, то тебе отдати». Речь шла о содействии Василия II Шемяке в возврате каких-то земель в Заозерье, прежде захваченных Косым, на которые Шемяка претендовал. Во всяком случае, к моменту заключения этого договора кн. Дмитрия Заозерского уже не было в живых. За период после 1436 и до 1447 г. произошла окончательная ликвидация самостоятельности Заозерского княжества и его присоединение к Москве.

В обобщённой и неопределённой форме как «заозерские князья-вотчичи» упомянуты в прошедшем времени правители Заозерья в докончании Василия II с удельным кн. Михаилом Андреевичем Верейско-Белозерским 19 июня 1447 г. Договор зафиксировал расширение Белозерского удела за счёт присоединения к нему половины Заозерья и половины Кубены «на сей стороне». Под Кубеной понимается столь же небольшое, как и Заозерское, Кубенское удельное княжество, с которым они весьма короткое время (1446–1447) могли составлять единое целое. Сам же раздел Кубены между князьями Московского дома стал возможен, как и раздел Заозерья, после отобрания её Василием II у прежних «вотчичев». В опубликованной М. Е. Бычковой летописной редакции родословных книг говорится о браке кн. Андрея Дмитриевича Заозерского, получившего Кубену за дочерью кн. Ивана Дея, «и взял у него Кубену князь великий». Иван Дей – это сын кн. Дмитрия Романовича, двоюродного брата Фёдора Васильевича Ярославского и Дмитрия Васильевича Заозерского, внук Романа Васильевича (младшего сына вел. ярославского кн. Василия Васильевича).