В ходе воздушных боев у англичан на Крите уцелели только 4 «харрикейна» и 3 «гладиатора». Поскольку они уже ничего изменить не могли, самолеты с согласия генерала Фрейберга в тот же день улетели в Египет. 19 мая германская авиация почти беспрерывно наносила удары по зенитным батареям в Малеме, Гераклионе и Ретимо. Пикирующие бомбардировщики без помех громили английскую ПВО. осыпая окрестности бомбами и пулеметным огнем. К 8 утра 20 мая, когда большинство зенитных пушек англичан были уничтожены, а их расчеты перебиты или загнаны в укрытия. началась высадка десанта. К вечеру на остров высадились около 3000 немецких парашютистов. У аэродромов в Ретимо и Гераклионе завязались ожесточенные бои. Английские, австралийские и новозеландские войска оказали отчаянное сопротивление. На земле и в воздухе немецкие десантники несли колоссальные потери, особенно среди офицерского состава. Главная цель первой волны десанта заключалась в том, чтобы захватить контроль над аэродромами, дав тем самым возможность приземлиться своим транспортным самолетам с новыми подкреплениями. Однако в первый день эту задачу решить не удалось. Союзники удержали свои позиции. Судьба Крита, как считают большинство военных специалистов, решалась главным образом в боях за аэродром в Малеме.

Как только в Александрию пришло известие о начале вторжения, Каннингхэм отдал приказ соединениям легких кораблей двигаться к Криту, обойти остров через проливы Касос и Андикитира, и начать патрулирование у северного побережья. В проливе Касос им встретились 6 итальянских торпедных катеров, с которыми английские эсминцы вступили в бой и заставили их ретироваться, причинив четырем из них повреждения. Кроме этой стычки в течение ночи у северного побережья Крита- особых происшествий не случилось. На рассвете 21 мая английские соединения возвратились к южному берегу Крита, где весь день подвергались интенсивным атакам с воздуха. Крейсер «Аякс» был поврежден близким разрывом бомбы. В 12.50 эсминец «Джуно» получил попадание в ходе атаки итальянских бомбардировщиков, действовавших на больших высотах. От взрыва бомбы на эсминце сдетонировал боезапас. «Джуно» переломился пополам и затонул в течение 2 минут. «Кандагар», «Нубиан» и «Кингстон» подобрали 6 офицеров и 91 матроса. При этом погиб лейтенант Уолтер Старки, муж племянницы Каннингхэма Хильды, служивший на «Джуно» старшим офицером. Адмирал очень болезненно воспринял это известие. Хильда и лейтенант Старки прожили в браке чуть больше года. Молодая женщина ждала ребенка и старый адмирал опасался, что страшная новость может привести к непоправимым последствиям.

Противник по-прежнему не предпринимал попыток высадить морской десант, хотя дальняя авиаразведка докладывала, что в портах Греции сосредоточилось огромное количество малых плавсредств в сопровождении эсминцев. В течение ночи с 21 на 22 мая английские легкие корабли вновь патрулировали у северного берега Крита. Если ничего не случится, два соединения под командованием контр-адмиралов Кинга и Гленни имели приказ на рассвете 22 мая сделать широкий зигзаг к северу и попытался найти конвои противника.

Между тем, немцы действительно подготовились к морскому десанту. Адмиралу Шустеру удалось собрать достаточное количество каиков, чтобы составить из них два конвоя. Первый конвой из 25 каиков должен был высадить вечером 21 мая 2300 солдат с тяжелым вооружением близ Малеме. Второму конвою, включавшему 35 каиков, надлежало доставить к Гераклиону 4000 солдат вечером 22 мая. Следом за ними пароходы третьего конвоя должны были доставить тяжелую полевую артиллерию и танки, В 23.30 21 мая соединение контр-адмирала Гленни, состоявшее из крейсеров «Дидо», «Орион», «Аякс» и 4 эсминцев, наткнулось на первый конвой противника, которому оставалось пройти всего 18 миль до места высадки десанта. Каики, буквально набитые немецкими солдатами, шли в сопровождении итальянского миноносца «Лупо». Английские экипажи здорово натерпелись от немецких летчиков в течение дня, поэтому, как выразился Гленни, они «набросились на каики с особым рвением и энергичностью», тараня и расстреливая их орудийным огнем. «Дидо» и «Аякс» буквально разнесли в клочья миноносец, посмевший выпустить в них торпеды. Экраны радаров услужливо показывали все новые и новые цели в этом беспорядочном сражении, длившемся в кромешной темноте около двух с половиной часов. К 3.30 конвой был полностью разгромлен. Английские корабли ушли на запад, оставив за кормой около 2000 тонущих немецких солдат.

После боя Гленни оказался в затруднительной ситуации. Его флагманский корабль «Дидо» израсходовал 70 % боезапаса зенитных снарядов, «Орион» и «Аякс» — 62 % и 58 % соответственно. В условиях массированных атак с воздуха, которые наверняка должны были начаться с рассветом, «Дидо» оказался не в состоянии, в соответствии с приказом Каннингхэма, присоединиться к эскадре контр-адмирала Кинга и отправиться на север в поисках новых конвоев противника. Гленни, естественно, не хотелось уходить на своем флагманском корабле и оставлять свою эскадру отбиваться от налетов вражеской авиации. Поэтому он отступил со всеми своими кораблями, за что навлек на себя нарекания командующего. «Орион» и «Аякс» даже с тем количеством снарядов, которые у них остались, могли бы послужить хорошим подкреплением контр-адмиралу Кингу. Однако в тот момент Гленни об этом не подумал.

Как только Шустер получил известие о нападении английских кораблей на первый конвой, он приказал второму возвращаться назад. Но второй конвой не среагировал на его сигнал до тех пор, пока не встретился с кораблями Книга.

В 4.00 22 мая соединение контр-адмирала Кинга в составе крейсеров «Найяд». «Перт», крейсеров ПВО «Калькутта», «Карлисл», эсминцев «Кандагар», «Кингстон» и «Нубиан», находилось неподалеку от Гераклиона. С рассветом, в соответствии с инструкциями Каннингхэма, корабли Кинга начали движение в северо-западном направлении в поисках других конвоев противника. Германская авиация не заставила себя долго ждать, так что эскадре пришлось пробиваться вперед под массированными налетами. В 8.30 английские корабли заметили одиночный каик с немецкими солдатами. Крейсер «Перт» потопил его.

Вскоре после 9.00 появился небольшой пароход, который потопили английские эсминцы. В 10.00 эскадра Кинга находилась примерно в 25 милях к югу от острова Мило. Там англичанам повстречался итальянский эсминец и многочисленные каики, идущие в северном направлении. Английская эскадра немедленно бросилась в погоню. Крейсеры вступили в бой с итальянским эсминцем, который поспешил укрыться за дымовой завесой, а вскоре и вовсе ретироваться с поля боя.

Вступив в контакт с конвоем противника, Кинг, тем не менее, счел, что он подвергает свое соединение слишком большому риску. Его корабли подвергались почти беспрерывным ударам с воздуха и чтобы им противостоять, они вынуждены были держаться вместе. Это означало, что эскадра Кинга движется со скоростью не более 21 узла — предельный ход, который позволял крейсеру ПВО «Карлисл» его единственный оставшийся винт. Боезапас зенитной артиллерии на кораблях подходил к концу. С учетом сложившихся обстоятельств, Кинг разорвал контакт и повернул на запад, чтобы выйти из Эгейского моря через пролив Андикитира.

Каннингхэм считал решение Кинга ошибочным. И после окончания войны он доказывал, что его младшему флагману следовало ввести свои корабли в центр конвоя противника, где они оказались бы в относительной безопасности. Начав отступление, Кинг попал в самую худшую ситуацию. Уничтожение крупного конвоя оправдало бы тяжелые потери. В 11.00 командующий послал радиограмму с приказом уничтожить большой конвой во что бы то ни стало. Но было уже поздно. Английские корабли, осыпаемые бомбами, со всей возможной поспешностью уходили в западном направлении.