Тем не менее, Средиземноморскому флоту пришлось продолжать операции, и в течение еще некоторого времени безуспешно пытаться спасти ситуацию на Крите. Аэродром в Скарпанто интенсивно использовался противником для воздушных налетов на Крит. Английское командование решило атаковать его силами палубной авиации «Формидебла», в связи с чем его истребительное авиакрыло увеличили на 12 «фулмаров», боевая ценность которых вызывала большие сомнения. Командование операцией было возложено на вице-адмирала Придхэм-Уиппелла, получившего в распоряжение «Куин Элизабет», «Бархэм», «Формидебл» и 8 эсминцев. Эскадра вышла из Александрии в полдень 25 мая.

Между 5.00 и 6.00 на следующее утро 4 «альбакора» и 4 «фулмара» с позиции примерно в 100 милях к востоку от Скарпанто пошли в атаку. По сравнению с германскими воздушными армадами это была капля в море. И все же они, добившись полной внезапности, уничтожили и повредили довольно много самолетов противника на земле. Реакция Люфтваффе была быстрой и беспощадной. 8 боеспособных истребителей, оставшихся на «Формидебле», сделали в общей сложности 24 самолетовылета и провели 20 боев, в ходе которых сбили еще несколько вражеских самолетов. Однако около 13.20 во время очередной атаки пикирующих бомбардировщиков в «Формидебл» попали 2 бомбы, причинившие авианосцу тяжелые повреждения. Одновременно «Нубиану» взрывом бомбы начисто оторвало корму. Любопытно, что при этом винты эсминца уцелели и он смог держать ход 20 узлов.

Авианосец и 4 эсминца возвратились в Александрию на рассвете 27 мая. В конце июля «Формидебл» вслед за «Уорспайтом» и «Иллаетриесом» ушел на ремонт в США. Таким образом, атаку аэродрома в Скарпанто следует считать большой ошибкой, поскольку ущерб, причиненный немцам, был несопоставим с потерей Средиземноморским флотом единственного авианосца.

В ночь на 27 мая быстроходный минный заградитель «Абдиель», эсминцы «Хиро» и «Низам» доставили войска и грузы в залив Суда. Это были последние подкрепления, прибывшие на Крит. Около 9.00 юединепие Придхэм-Уиппелла, прикрывавшее отход «Абдиеля» и эсминцев, подверглось атаке 15 самолетов. Одна из бомб попала в кормовую башню «Бархэма». В обеих противоминных наделках линкора образовались пробоины от близких разрывов бомб. Они заполнились водой. Начавшийся пожар пришлось тушить больше 2 часов.

26 мая на борту «Уорспайта» состоялось совещание союзного командования на Ближнем Востоке. Каннингхэм принимал у себя генерала Уэйвелла, исполняющего обязанности командующего ВВС на Ближнем Востоке генерала Э.У.Теддера, командующего австралийскими силами на Ближнем Востоке генерала Томаса Блейми, и премьер-министра Новой Зеландии Питера Фрейзера. Уэйвелл никаких иллюзий относительно ситуации на Крите не испытывал. Вопрос об эвакуации уже витал в воздухе, поскольку Блейми и Фрейзер требовали спасти австралийских и новозеландских солдат, ведущих отчаянные бои на острове.

Каннингхэма также не пришлось долго уговаривать. Он прекрасно понимал, что всю тяжесть этой трудной эвакуации придется вынести Средиземноморскому флоту, но надеялся, что погрузка солдат на южном берегу острова окажется менее трудным делом, нежели операции кораблей средь бела дня в Эгейском море.

В конце дня 26 мая генерал Фрейберг прислал с Крита радиограмму с сообщением, что предел физических возможностей его солдат уже исчерпан. Плохо экипированное союзное войско больше не могло противостоять массированным бомбежкам и атакам элитных частей Вермахта, продолжавшихся в течение недели. Единственный шанс остаться в живых заключался в том, чтобы отступить на пляжи южного побережья, укрываясь днем и передвигаясь по ночам. Войска в Ретимо оказались отрезанными практически без продуктов питания. Гераклион также был окружен.

При этом в метрополии по-прежнему не отдавали себе отчета о реальной ситуации, в которой оказались войска на Крите и Средиземноморский флот. В тот же день во время совещания Уэйвеллу принесли радиограмму от Черчилля: «Победа на Крите совершенно необходима в этой решающей фазе войны. Продолжайте наступление всеми имеющимися средствами». Пришлось Уэйвеллу составлять пространное послание с разъяснением реального положения дел. Наконец, 27 мая пришел ответ начальников штабов из Лондона, гласивший, что эвакуацию с Крита следует начинать немедленно, при этом стараться спасти как можно больше людей, не обращая внимания на потери в материальной части.

27 мая после принятия решения об эвакуации с Крита измученные войска начали двигаться из района Суда через горы в Сфакию — маленькую рыбацкую деревушку на южном побережье острова. Деревню и единственный пляж протяженностью не более 200 м, к которому могли подходить корабельные шлюпки, окружали отвесные скалы высотой до 150 м. Дорога через горы от залива Суда заканчивалась серией крутых перевалов и резко обрывалась на краю скалистого утеса, откуда узкая зигзагообразная тропа спускалась к пляжу.

Английское командование не имело представления о том, как обстоит дело с подразделениями, окруженными в Ретимо. Туда отправили самолет ВВС, который должен был доставить им приказ об отступлении на южное побережье, где их погрузят на корабли. Самолет не возвратился и Каннингхэм так и не узнал, получили они приказ или нет. В Ретимо держались 2 батальона австралийцев. Они так и не смогли прорваться, и 30 мая сдались в плен. В Гераклионе попали в окружение 4000 солдат из состава 14-й пехотной бригады. Они сохранили контроль над аэродромом и удобной бухтой с хорошими причалами.

Каннингхэм в очередной раз приступил к планированию эвакуации, располагая на сей раз гораздо меньшим числом кораблей, меньшими резервами и находясь в гораздо более худших условиях. Когда он собрал офицеров штаба флота и объявил им о предстоящей эвакуации Крита, у некоторых «подлых трусов» (любимое словечко командующего для осторожных и нерешительных подчиненных) вытянулись лица. Эделстен попытался возражать, указав, что «флот находится на последней стадии изнеможения, что у нас уцелели всего несколько кораблей, а нам нужно думать о будущем…». Однако командующий безапелляционно прервал его: флот должен выполнить свой долг и спасать солдат до тех пор, пока армия сама не скажет «достаточно».

Кроме самого Каннингхэма практически никто не верил, что флоту удастся справиться с этой задачей. Даже армейское командование уже было готово смириться с тем, что гарнизону Крита придется сдаться в плен. Эвакуацию приходилось осуществлять кораблям. чьи офицеры и матросы находились на грани полного физического и нервного истощения. Сами корабли нещадно эксплуатировались в течение 2 месяцев без перерыва, не считая 2–3 — дневных профилактических чисток котлов. Судовые механизмы стали ненадежными, хотя многие из них продолжали функционировать даже после повреждений, причиненных близкими разрывами авиабомб. Число боеспособных единиц значительно уменьшилось. Флот потерял 2 крейсера и 4 эсминца. 2 линкора, авианосец, крейсер и эсминец вышли из строя на срок от нескольких недель до нескольких месяцев. Еще 5 крейсеров и 4 эсминца имели повреждения, хотя до поры до времени сохраняли способность двигаться и сражаться. В таких условиях Средиземноморскому флоту предстояло эвакуировать около 22.000 солдат, большинству из которых приходилось ожидать корабли на открытых пляжах под ударами самолетов противника.