Тем временем, в Александрии день сменился вечером, а вечер — ночью. В штабе флота на крупномасштабной карте через каждый час отмечали изменения в местоположении кораблей. Днем 22 мая Каннингхэм отправил всем кораблям в море радиограмму следующего содержания: «Продолжайте бой. Флот должен помочь армии выстоять. Ни один солдат противника не должен добраться до Крита по морю». В тот ужасный день командующий в течение 17 часов получал одно известие страшнее другого: «Глочестер», «Фиджи», «Грейхаунд» потоплены; «Уорспайт», «Вэлиент», «Найяд» и «Карлисл» повреждены. Он дошел до такого состояния, что вздрагивал от каждого телефонного звонка, от каждого стука в дверь кабинета, за которым обычно следовала печальная новость.

Впоследствии Каннингхэм неоднократно выражал сожаление, что не вышел лично с эскадрой в море. «Одной из причин всех этих потерь стало пренебрежение золотым правилом, которого мы неизменно придерживались во всех предыдущих столкновениях с авиацией, а именно — не направлять на выполнение задач одиночные корабли. Флот должен сконцентрироваться и двигаться в плотном ордере, независимо от того, какую задачу он выполняет. Отделение „Грейхаунда“ было ошибкой, также как и „Глочестера“, „Фиджи“ и других кораблей. Совокупная плотность зенитного огня целого флота могла бы предотвратить многие потери».

«Я не решился выйти в море лично», — писал он Алджернону Уиллису, — «пытаясь держать на контроле всю ситуацию отсюда. Ох лучше бы я этого не делал! Я убежден, что два крейсера и два эсминца до сих пор служили бы в составе флота, если бы я был там. Эти адмиралы с Флота Метрополии не имеют понятия, что такое настоящий бой. Мне нравится Кинг, но эти две самых непростительных ошибки совершил именно он».

Надо сказать, что на Средиземноморском флоте многие верили, что в дни обороны Крита все не обернулось бы для моряков столь плачевно, если бы Каннингхэм непосредственно командовал эскадрой в море. Браунригг считал, что «мы понесли бы вполовину меньше потерь, если бы Э.Б.К. вышел в море. Кинг действовал безобразно, а штаб Роллингса оказался совсем слабым». Даже матросы, прозвавшие Каннингхэма «Мясником» за его готовность вести войну, не считаясь ни с какими жертвами и выжимать из людей все силы без остатка, говорили, что им было бы спокойнее, если бы Старик лично командовал эскадрой. Командир «Уорспайта» Эделстеп как-то слышал, как один матрос сказал другому: «Старик на борту, значит с нами будет все в порядке».

Сухопутное сражение на Крите развивалось для англичан неудачно. Как уже говорилось, после 24 часов упорных боев немцы полностью овладели аэродромом в Малеме. Тем самым они получили возможность наращивать свои силы путем переброски туда солдат транспортными самолетами. Союзные войска неумолимо откатывались к заливу Суда. Военно-морской комендант капитан 1 ранга Морз уже начал обдумывать план эвакуации.

В ночь с 22 на 23 мая эсминцы «Декой» и «Хиро» приняли на борт короля Греции, британского посла и других важных персон и отбыли в Александрию. Во время перехода контр-адмирал Роллингс строжайшим образом приказал им следовать вместе с линейными кораблями, чтобы по пути их в одиночку не перехватили самолеты противника. Мудрая мера предосторожности Роллингса удостоилась похвалы Каннингхэма.

Английское командование в Египте решило попытаться доставить на Крит подкрепления. Войсковой транспорт «Гленрой», приняв на борт 900 солдат, вышел утром 22 мая из Александрии б сопровождении «Ковентри» и шлюпов «Окланд» и «Фламинго», и взял курс на Тимбаки, на южном берегу Крита. Одновременно эсминцы «Ягуар» и «Дифендер» вышли с грузом боеприпасов, в которых отчаянно нуждались войска. В ночь с 23 на 24 мая они прибыли в залив Суда, так что их миссия завершилась успешно, чего нельзя сказать о «Гленрое». Из-за интенсивных действий германской авиации у южного берега Крита Каннингхэм, после консультаций с Уэйвеллом. в 11.30 23 мая приказал «Гленрою» возвратиться обратно. Послать туда транспорт при таких обстоятельствах показалось ему «чистейшим самоубийством». К несказанному удивлению и возмущению командующего около 16.00 пришла прямая радиограмма из Адмиралтейства с приказом «Гленрою» вновь повернуть на север. Примерно через час пришла вторая радиограмма из Лондона, на сей раз адресованная лично Каннингхэму, убеждавшая, что подкрепления должны быть высажены во что бы то ни стало той же ночью. Поскольку было уже поздно, Каннингхэм вновь приказал «Гленрою» возвращаться в Александрию, и проинформировал Адмиралтейство, что если транспорт продолжит двигаться на север, то прибудет к месту назначения как раз днем, в самое худшее время, когда самолеты противника будут повсюду.

23 мая из Адмиралтейства пришла очередная радиограмма, которая информировала о том что Каннингхэм и без того прекрасно осознавал — исход битвы за Крит будет иметь самые серьезные последствия, поэтому жизненно необходимо предотвратить высадку на остров морского (!) десанта противника в течение последующего одного или двух дней, даже если это повлечет за собой новые потери кораблей.

Эти два послания окончательно убедили Каннингхэма, что в Лондоне не имеют представления о реальной ситуации, сложившейся на Крите. Командующий флотом направил в Адмиралтейство пространный ответ. Он пояснил, что все соединения ему пришлось вернуть в Александрию по причине необходимости пополнения запасов топлива, а также потому, что корабли израсходовали практически весь боезапас зенитных снарядов. Каннингхэм также напомнил, что флот оперирует в 440 милях от главной базы, что делает невозможным постоянное нахождение крупных соединений кораблей у берегов Крита. Масштаб атак противника с воздуха исключает операции флота в Эгейском море вблизи Крита в дневное время. Каннингхэм объяснил, что не может гарантировать отражение морского десанта без таких потерь, которые в дополнение к уже имеющимся могут самым серьезным образом поставить под вопрос господство англичан в восточной части Средиземного моря. «Не страх перед возможными потерями, но необходимость избежать ненужных потерь, вот что пока не позволяет флоту добиться соответствующих преимуществ, что и является решающим фактором операций в Эгейском море… Опыт трехдневных боев, в ходе которых 2 крейсера и 4 эсминца были потоплены, а 1 линкор, 2 крейсера и 4 эсминца получили тяжелые повреждения, показывает, какие потери мы можем понести. Еще один такой эксперимент и мы не сможем удержать контроль над морскими коммуникациями в Восточном Средиземноморье».

Далее Каннингхэм напомнил, что переброска противником снабжения по морю пока что не предпринималась. Несмотря на потери и вынужденные возвращения своих конвоев, в настоящий момент он пользуется настолько безраздельным господством в небе, что имеет возможность перебрасывать подкрепления и обеспечение для своих войск только по воздуху. Со стороны английских ВВС этому процессу не чинится никаких препятствий, хотя один только вид постоянных и беспрепятственных перелетов «Ю — 52» на Крит является одним из факторов, способствующих падению морального духа наших войск. В заключении Каннингхэм добавил, что последствия недавних операций имели нарастающий эффект: офицеры, матросы и техники уже на грани физического истощения. С тех пор, как в конце февраля было принято решение об отправке армии в Грецию, они работали на пределе возможностей и теперь, когда их нагрузка удвоилась, они столкнулись с таким прессингом с воздуха, перед которым события в Норвегии «просто детская игра».