Погрузку на корабли планировалось производить только ночью, между полуночью и 3.00. Это позволяло кораблям в течение дня уйти как можно дальше от авиабаз противника. На суше отступление войск по горным дорогам прикрывала морская пехота генерал-майора Э.Ч.Уэстона, которой пришлось вести непрерывные арьергардные бои.

Эвакуация началась в ночь на 29 мая, когда сразу после полуночи в Сфакию прибыли 4 эсминца под командованием капитана 1 ранга С.Т.Арлисса. Они доставили туда боеприпасы и продовольствие на 15 тыс. человек, и приняли на борт 700 солдат. На заре эсминцы Арлисса отправились в обратный путь. И хотя днем они подверглись атакам бомбардировщиков «Ю — 88», до Александрии им удалось добраться без потерь. В свете последующих событий можно считать, что флотилии Арлисса крупно повезло.

В ту же ночь к Криту отправилось гораздо более крупное соединение в составе 3 легких крейсеров и 6 эсминцев под командованием контр-адмирала Роллингса. Кораблям Роллингса предстояло выполнить гораздо более сложную задачу: они должны были пройти вокруг Крита через пролив Каас и в один прием забрать всех солдат, попавших в окружение в Гераклионе. На подступах к острову около 17.00 эскадра Роллингса подверглась бомбовому удару. Эсминец «Империал» и крейсер «Аякс» пострадали от близких разрывов бомб. С «Империалом», как показалось, не случилось ничего особенного. Крейсер же так сильно тряхнуло, что на нем начался небольшой пожар, 20 человек покалечились, а корпус дал течь. Опасаясь непредвиденных поломок в дальнейшем. Роллингс приказал «Аяксу» возвращаться в Александрию.

В 23.30 эскадра прибыла в Гераклион и до 3.20 корабли забрали весь гарнизон, приняв на борт около 4.000 солдат. Менее получаса спустя после выхода в море на «Империале» заклинило рули. Эсминец описал циркуляцию, едва избежав столкновения с «Дидо» и «Орионом». Командиру пришлось отдать приказ застопорить машины. Ситуация складывалась хуже не придумаешь, До рассвета Роллингсу следовало уйти как можно дальше от аэродромов противника. Адмирал приказал «Хотспуру» пришвартоваться к борту «Империала», забрать солдат и экипаж, и потопить его. Уменьшив ход до 15 узлов, соединение Роллингса продолжало двигаться вперед, оставив «Хотспур» выполнять поставленную задачу.

В 4.45 отправив «Империал» на дно двумя торпедами, «Хотспур» остался в одиночестве, имея на борту 900 солдат. Его командиру, капитан-лейтенанту Хью Ходжкинсону вовсе не улыбалось оказаться с рассветом посреди пролива, всего в нескольких милях от аэродрома противника в Скарпанто. Эсминец устремился вперед полным ходом. Можно себе представить чувство облегчения, испытанное экипажем, когда впереди в предрассветных сумерках показались силуэты кораблей Роллингса.

Однако из-за 90-мииутной проволочки с «Империалом» соединение вошло в пролив только с восходом солнца. Ожесточенные атаки немецкой авиации начались в 6.00 и продолжались с перерывами до 15.00, когда кораблям оставалось пройти 100 миль до Александрии. В 6.25, когда эскадра находилась посреди пролива Касос, эсминец «Хереуард» получил попадание бомбой, из-за чего резко снизилась его скорость хода, Вновь Роллингсу пришлось принимать трудное решение: бросить корабль, буксировать его или остановиться для перегрузки людей, подвергнув тем самым все корабли с войсками на борту еще большему риску. Поврежденный эсминец повернул к Криту, находившемуся на расстоянии всего в 5 миль, а остальные корабли продолжили путь в Александрию. Последний раз «Хереуард» видели, когда он медленно двигался к берегу, стреляя из всех своих орудий по немецким самолетам. До Крита он так и не дошел. Ближе к вечеру итальянские миноносцы подобрали из воды уцелевших солдат и матросов.

В 6.45 близкий разрыв бомбы вызвал сильное сотрясение турбин на эсминце «Декой». Общую скорость хода эскадры пришлось снизить до 25 узлов, чтобы он не отстал. Четверть часа спустя очередной разрыв бомбы рядом с «Орионом» заставил снизить скорость до 21 узла. Командир «Ориона» Дж. Р.Бэк скончался от ранения разрывной пулей. Сам Роллингс также был ранен. В 8.15 бомба попала во вторую башню главного калибра крейсера «Дидо», а в 9.00 таким же образом была поражена носовая башня на «Орионе». Башни полностью вышли из строя.

В 10.45 «Орион» вновь атаковали 11 пикирующих бомбардировщиков. Большая бронебойная бомба пробила ходовой мостик, разрушила боевую рубку и взорвалась в помещениях матросской жилой палубы. Поскольку на борту крейсера находились 1100 солдат, потери от этой бомбы оказались ужасающими: взрывом мгновенно убило 260 человек и 280 ранило. Все средства связи между мостиком и машинным отделением, рулевое управление и три котельных отделения вышли из строя. Некоторое время «Орион» оставался неуправляемым, пока рулевые приводы не восстановили, а между аварийным мостиком и машинным отделением не выстроили цепь матросов для передачи приказов. Поскольку мазут перемешался с морской водой, «Орион» испытывал перепады в скорости от 12 до 25 узлов. В довершение ко всему на крейсере начался большой пожар.

Это была последняя результативная атака пикирующих бомбардировщиков. Соединение Роллингса до 15.00 подверглось еще трем налетам, но германские самолеты осуществляли бомбометание с больших высот и успехов не добились. Около 20.00 истрепанная эскадра Роллингса вошла в александрийскую гавань. К тому времени на флагманском «Орионе» осталось 10 т. топлива и боезапас всего на несколько выстрелов. «Я никогда не забуду вида этих кораблей, когда они входили в бухту», — вспоминал Каннингхэм. — «часть орудийных стволов в башнях главного калибра отсутствовала, другие были сиротливо задраны в небо, на верхних палубах толпились солдаты и повсюду были видны следы жестоких испытаний. Я немедленно поднялся на борт, застав Роллингса в хорошем расположении духа, но едва державшимся на ногах от усталости. Корабль представлял собой ужасное зрелище, а нижние жилые палубы напоминали кровавую скотобойню». Из 4000 солдат, принятых на борт в Гераклионе, во время перехода до Александрии погибли 800, т. е. каждый пятый.

Вечером 28 мая из Александрии в Сфакию вышла эскадра под командованием контр-адмирала Кинга, державшего свой флаг на крейсере «Феб». В состав эскадры также входили крейсеры «Перт», «Калькутта», «Ковентри», эсминцы «Джервис», «Янус», «Хэсти» и войсковой транспорт «Гленджил». Опасаясь больших потерь на обратном пути, особенно если бомба попадет в «Гленджил» с 3000 солдат на борту, Каннингхэм отправил им вдогонку еще три эсминца — «Стюарт», «Ягуар» и «Дифендер». В их задачу не входило принимать на борт солдат, а послужить дополнительным прикрытием при отступлении и в экстренном случае забрать людей с подбитого корабля. Перед выходом эскадры в море имел место весьма показательный инцидент, о котором, не называя имен, после войны рассказал Томас Браунригг. Командир одного из кораблей объявил, что его экипаж уже 36 суток провел в беспрерывных боях и походах и его матросы требуют 48-часового отдыха, а также хотели бы встретиться с командующим. Его немедленно вызвали к Каннингхэму. Старый адмирал долго смотрел на него пронзительным немигающим взглядом своих светло-голубых глаз, а потом сказал, поскольку у вас отличный корабль и прекрасный экипаж, я выступлю перед ними и объясню, почему необходимо выйти в море немедленно. Но если после этого найдутся желающие отдохнуть, я прикажу повесить их на реях. После речи командующего, которую он держал перед строем матросов и офицеров, таких желающих не нашлось. Однако когда корабль выходил из бухты, у четверых матросов сдали нервы и они прыгнули за борт. Идти вновь под бомбежки было выше их сил. Их отдали под трибунал и осудили по закону военного времени.