Это нападение, по-видимому, было связано с предпринятой русским правительством в 1593–1594 гг. попыткой утвердиться на Северном Кавказе и проникнуть в Закавказье. Активность Москвы на этом направлении вызывали неоднократные просьбы о помощи правителя Кахетинского царства Александра II, искавшего у России защиты от участившихся горских нападений. На Кавказ было направлено войско под командованием окольничего князя Андрея Ивановича Хворостинина и Ивана Васильевича Большого Измайлова. Воеводы получили наказ «в Торках город ставить и, поставя город, быть в войне, воевать черкас и шевкалы». Младшими воеводами в этом походе были Василий Кузьмин, Лука Новосильцев и стрелецкий голова Григорий Вердеревский. Русские отряды заняли Тарки и продвинулись до реки Сунжи, но так и не дождались подхода союзного грузинского войска и понесли большие потери. В боях с «шевкалскими людми» на Сунже был убит воевода Иван Измайлов. А. И. Хворостинин вынужден был отступить к Тереку, лишившись в этом безрезультатном походе не менее 3 тыс. воинов. Чтобы подкрепить свои вооруженные силы на Северном Кавказе, русскому правительству пришлось срочно направлять в Тарки новые войска. Возглавили их воевода Александр Федорович Жировой-Засекин и головы Семен Иванович Чередов и Иван Петрович Федоров.

Несмотря на прекращение крымских вторжений, внимание правительства к укреплению южной границы не ослабевало. Выражалось оно, прежде всего, в сооружении новых крепостей. В эти годы города возводятся «на Поле», «по сакмам татарским»: вскоре после возведения уже упоминавшихся Воронежа и Ливен, в 1589 г. строится Царицын, в 1591–1592 гг. восстанавливается разрушенный в начале XV в. Елец (летом 1592 г. там уже упоминается находившийся на воеводстве его строитель кн. А. Д. Звенигородский), в 1594 г. возводятся Кромы, в 1596 г. — Белгород, Оскол (на Волдаеве городище) и Курск, в 1599 г. — Валуйки и в 1600 г. — «новой город Борисов на Донце на Северском у Бахтина колодезя» (Царев-Борисов).

Правительство попыталось упрочить свои позиции в Заволжских степях и Приуралье. С этой целью, по просьбе ногайских мурз, в устье реки Яика был возведен городок, вскоре, однако, эвакуированный русскими властями. Укрепления его были разрушены.

Постройка этих крепостей позволила отказаться от необходимости ставить резервную линию полков по «берегу», выдвинув ее за Оку к Туле. Это обстоятельство осталось незамеченным А. А. Новосельским. В своей фундаментальной работе, посвященной борьбе Московского государства с татарами, он отметил, что с 1599 г. русские войска занимали позиции только в «украинных» городах, как правило, в Мценске (Большой полк), Новосили (Передовой полк), Орле (Сторожевой полк). Между тем, в одной из разрядных книг (РК 1598–1638 гг.) имеется подробная роспись полков 7107 (1599) года, из которой видно, что помимо «украинного разряда» сохранялся и состоявший из 5 полков «большой разряд», выдвинутый теперь в Тулу, Крапивну, Епифань, Дедилов и Венев. Составитель этой записи прекрасно сознавал и подчеркивал небывалое значение факта выдвижения полков с «берега» в дальние приграничные города. Процитируем упомянутую разрядную запись, выделив наиболее примечательные ее места:

«Лета 7107-го апреля в 1 день государь царь и великий князь Борис Федорович всеа Русии указал, как ему, государю, своего дела и земскова беречи от крымские украины и которым бояром и воеводом и головам велел быти по украинным городам и на Туле. А что наперед тово Болшой разряд был на берегу, болшие бояре и воеводы стояли по полком: Болшой полк в Серпухове, Правая рука в Олексине, Передовой полк в Колуге, Сторожевой полк на Коломне, Левая рука на Кошире. А Украинной розряд был: Болшой полк на Туле, Передовой полк на Дедилове, Сторожевой полк на Кропивне; а иные воеводы стояли по украинным городом по росписи. И государь царь и великий князь Борис Федорович всеа Русии указал Болшому разряду быть на Туле, а на берегу вперед розряду не быть; а бояром и воеводам по берегу не стоять, а стоять болшим бояром и воеводам на украине по полком Болшому полку стоять на Туле, Правой руке стоять на Кропивне, Передовому полку стоять на Дедилове, Сторожевому полку стоять на Епифани, Левой руке стоять на Веневе. А украинному разряду государь царь и великий князь Борис Федорович всеа Русии указал быти по украинным городом по полком: Болшому полку стоять во Мценску, Передовому полку стоять в Новосили, Сторожевому полку стоять на Орле».

Подобное расположение полков Большого и Украинного разрядов отвечало реалиям нового времени. Войска были передвинуты к южному рубежу и в случае нападений небольших татарских и ногайских отрядов могли действовать более оперативно, встречая врага в пограничных местах. Почти весь бассейн реки Оки оказался надежно прикрытым русскими ратями, стоявшими не в трех, как полагал А. А. Новосельский, а в восьми (!) городах, что способствовало началу активного хозяйственного освоения края.

История Ливонской войны, несмотря на изученность целей конфликта, характера действий противоборствующих сторон, итогов произошедшего военного столкновения, остается в числе ключевых проблем российской истории. Свидетельство тому — калейдоскоп мнений исследователей, пытавшихся определить значение этой войны среди других важнейших внешнеполитических акций Московского государства второй половины XVI в.

Среди работ, посвященных изучению Ливонской войны, остается актуальным исследование Г. В. Форстена «Балтийский вопрос в XVI–XVII столетиях (1544–1648 гг.), первый том которого посвящен начатой Россией в 1558 г. войне за Прибалтику. Написанная по ливонским источникам работа Форстена дает широкую панораму событий, происходивших в то время на орденских землях. Единственным серьезным упущением автора является заявление о неправомерности русского требования о возобновлении уплаты «юрьевской дани», высказанное им на основе немецких документов. За Россией Г. В. Форстен признает лишь право Пскова на получение с ливонцев мизерной дани в 5 пудов меда, подчеркивая тем самым несправедливость выдвинутого царем Иваном IV ультиматума выплатить ему по одной марке с каждого дома в Дерпте (Юрьеве Ливонском).

В советское время вышла всего одна монографическая работа, посвященная борьбе за Прибалтику, начатой русским царем. Речь идет о выпущенной в 1954 г. книге В. Д. Королюка «Ливонская война». Многие положения монографии устарели, ряд утверждений автора подвергнут критике. Однако, как это часто бывает, оспаривались как раз его очень точные наблюдения о принципиально разном видении Иваном IV и Алексеем Адашевым стоящих перед Россией внешнеполитических задач. С другой стороны, неотмеченными остались действительно существенные недостатки работы Королюка: слабое освещение хода военных действий, отсутствие всякого упоминания о военной реформе Стефана Батория (!), объяснение причин поражения не только действительными факторами (экономическим истощением страны), но и изменническими действиями бояр-заговорщиков. Героическая оборона Пскова, сыгравшая исключительно важную роль в срыве дальнейших завоевательных планов польского короля и, как итог, приведшая к окончанию войны, воспроизведена автором недостаточно полно.

Основные направления внешней политики России второй половины XVI в., через призму борьбы с татарскими нападениями рассмотрены были А. А. Новосельским. Исходя из общего для большинства советских историков тезиса о невозможности Московского государства вести в то время борьбу с Крымом и Турцией, он полагал, что в сложившейся обстановке более перспективным являлось включение России в борьбу за выход к Балтийскому морю. При этом исследователь утверждал, что «Ливонская война была задумана царем Иваном IV задолго до ее начала…», не подкрепляя свое заявление доказательной ссылкой на источники. Более убедительными представляются выводы А. А. Новосильского о тесной связи татарских нападений с событиями Ливонской войны и невозможности сосредоточения всех русских войск в Прибалтике из-за опасения вторжения крымских и ногайских орд. Угроза татарского нападения оставалась реальной: лишь в течение трех из 24 лет войны на южных рубежах набегов не было зафиксировано.