Сообщение Пискаревского и Московского летописцев о том, что, отступая, хан потерпел неудачу, пытаясь овладеть Дедиловом, вряд ли можно считать достоверным. Согласно разрядным книгам, «бежал крымской царь Казы-Гирей до Серпухова всеми полки, а ни на одну сторону в войну никаких людей не роспустил, услыша за собою государевых царевых и великого князя Федора Ивановича всеа Русии воевод передовые полки. И того же дни в понедельник в осмом часу дни (около 10 час. утра по современному времяисчислению. — В. В.) крымской царь Казы-Гирей со всеми людми реку Оку перелез и, перелезши Оку реку, того же дни начовал, отошодчи от реки верст с пять, и на украину пошол по тому же наскоро». Впрочем, в одной из неопубликованных разрядных книг сообщается, что посланные вдогонку за уходящим крымским ханом головы Третьяк Вельяминов, Даниило Исленьев и Тимофей Грязной настигли и разгромили один из татарских отрядов «в Тульском уезде, в Лукьянове поместье Хрущова в деревне в Лобынску» (а не под Дедиловым, как считалось раньше). Это, несомненно, был «загон», отделившийся от главного войска, чтобы захватить полоняников и увести их в Крым. Именно этот отряд настигли «скорые» русские полки, захватившие 98 татарских «языков» (по летописным свидетельствам — 400), приведенных затем в Серпухов. Другие татарские «загоны» начали «войну» в окрестностях Михайлова и Пронска, но там их атаковали Иван Полев и Василий Биркин. После этих неудач Гази-Гирей, понимая опасность промедления, повел армию, уже полностью деморализованную стремительным бегством и новыми русскими атаками, в свои улусы.

Преследование арьергардных отрядов разбитой орды велось и в «Поле». В последних боях этого крайне неудачного для татар похода был ранен Гази-Гирей, сумевший, однако, сохранить и привести назад часть своего разбитого войска. По сообщению русского гонца Ивана Бибикова в Бахчисарай крымский хан прибыл 2 августа 1591 г., въехав в город ночью в телеге с подвязанной рукой. Назад с ним вернулась лишь треть ушедших на войну татар.

Поражение вынудило крымского хана быть более осторожным. Отказавшись от повторения похода на Москву, он вернулся к старой тактике быстрых опустошительных набегов на приграничные русские области. Весной 1592 г. 40-тысячное войско «царевичей» Фети-Гирея и Бахты-Гирея обрушилось на михайловские, тульские, дедиловские, каширские, веневские и рязанские места. Пользуясь внезапностью своего нападения, татары разорили ближайшие к рубежу волости, захватив большой полон: «И воеваху те места и разоряху и многих людей побиша и села и деревни многие пожгоша; дворян и детей боярских з женам и з детми и многих православных крестьян в полон поимали и сведоша, а полону много множество, яко и старые люди не помнят такие войны от поганых».

Из Тулы против татарских царевичей выступило войско, составленное из полков «украинного разряда» под командованием боярина князя Бориса Камбулатовича Черкасского. «И маия в 18 день приходили к государевым украинным воеводам к боярину ко князю Борису Конбулатовичю Черкасскому с товарыщи с крымскими людми Араслане мурза на Потегу на Осетр реку». В бой были брошены передовые отряды «голов письменных» Ивана Писемского и Федора Колтовского. Исход схватки остался неопределенным, после чего русские и татарские отряды «розошлися, а урону на обе стороны мало было».

Все же сражение с отрядом Араслан-мурзы и приближение русского войска к зоне действия татарских «загонов» встревожили Фети-Гирея и Бахты-Гирея суволока которых находилась под Михайловом. 19 мая 1592 г. они повели свои отягощенные добычей и «полоном» войска обратно к границе. Русские воеводы шли за татарами до Епифани, а затем вернулись «по своим местом в украинные городы».

Правительство тогда же попыталось по горячим следам организовать поход в степь, направив из Ливен в погоню за уходящими с «полоном» татарами войско под командованием воевод Ивана Михайловича Бутурлина, Артемия Ивановича Колтовского и Афанасия Федоровича Зиновьева. Они получили наказ «над крымскими царевичами поискать государева дела». Помимо отрядов детей боярских «на поля» с этими воеводами были посланы служилые иноземцы («литва и немцы») из состава вернувшегося в Тулу и стоявшего там «украинного» Большого полка князя Б. К. Черкасского. В поход собранное в Ливнах войско выступило лишь 1 июня 1592 г., через 12 дней после отступления татар и, не настигнув их, вынуждено было ни с чем вернуться обратно.

Встревоженное крайней неэффективностью обороны границы, правительство тогда же, в июне 1592 г. выдвигает «украинный» Большой полк из Тулы в Одоев, соответственно Сторожевой полк переводится из Одоева в Белев. Лишь Передовой полк остался на прежнем месте в Крапивне. Дислокация «береговых» полков в этом году не изменилась.

В середине июля 1592 г. «по полоняничным вестям» все украинные полки были выведены «на поля» и стояли на рубеже в полной боевой готовности 9 недель (до 24 сентября), но нового татарского нападения не последовало.

Только следующий, 1593 год принес России долгожданную стабилизацию обстановки на южной границе. Начавшаяся война между Оттоманской Портой и империей Габсбургов, продолжавшаяся до 1606 г., отвлекла крымские войска на другой театр военных действий, предоставив Московскому государству необходимую передышку. Успокоенное правительство в 1593 г. возвращает «украинный» Большой полк на старое место в Тулу, но Сторожевой полк выдвигается в Крапивну, а Передовой — в Дедилов. Московское командование явно опасалось крымского вероломства, несмотря на то, что Гази-Гирей принес шертную клятву перед русским посланником князем Меркурием (Меркулом) Александровичем Щербатовым. Однако тревога на этот раз оказалась напрасною — крымские нападения на Русь действительно прекратились. Набеги на границы России продолжали совершать лишь ногайские отряды из Казыевского улуса, которыми предводительствовал азовский ага Дос-Мухаммед (Дос-Магмет; Дос-Бахмет). Особенно встревожило московские власти нападение 1594 г. 17 мая этого года 8-тысячный ногайский отряд под командованием мурз Казыева улуса Баран-Гази-мурзы Шейдякова и Ислам-мурзы, и азовского аги Дос-Мухаммеда приходил к Шацку. «И у Шацкова города у острогу те все мурзы с ногаискими и озовскими людми были и к острогу приступали и не доспели острогу шкоты никокои и пошли от Шацкова острогу на поля». Однако, успешно отбивший неприятельское нападение шацкий воевода князь Владимир Иванович Клубков-Мосальский, спешно направил в Москву просьбу о помощи. По сведениям, поступившим к нему от пришедших с «Поля» станичников, противник, получив в степи подкрепление (к Дос-Мухаммеду присоединился 12-тысячный крымский отряд «царевича» Араслана), готовился к новому нападению на шацкие и рязанские места.

Правительство чрезвычайно серьезно отнеслось к этой угрозе, значительно усилив оборону ближайших к месту сосредоточения татарских сил южных городов (в Зарайск, Шацк, Арзамас, Алатырь были посланы дополнительные войска, в состав которых входили дворяне и дети боярские из Вязьмы, Ржева, Дорогобужа, Зубцова и других городов). Находившаяся в Туле, Дедилове и Крапивне рать князя Василия Васильевича Голицына была срочно переброшена к Епифани и стала в 5 верстах от этого города под Метениным лесом. Устрашенные русскими приготовлениями ногаи и азовцы так и не решились на повторное нападение и, отступив от границы, ушли в свои улусы. Только в 1596 г. последовало новое нападение Дос-Мухаммеда, на этот раз на ряжские места.