Враждебное отношение Москвы к правящему в Бахчисарае хану и открытая поддержка изгнанных им мятежных братьев, вызвала в 1587 г. серию набегов на русские «украины» крымских татар и ногайцев из Казыевского улуса[25]. В 1587 г. 40-тысячная орда под командованием «царевичей» Алп-Гирея и Соломат-Гирея вошла в русские пределы Кальмиусским шляхом, восточнее реки Оскол. Врага ждали под Тулой, но татары остались на «украйне» и ударили по городу Крапивне, захватили острог, а затем сожгли и сам город. Татарские отряды вынудило отступить выдвижение к границе большого русского войска во главе с воеводами боярином Иваном Васильевичем Годуновым, Иваном Львовичем Салтыковым и Андреем Яковлевичем Измайловым. Кроме дворянских полков, в состав русской рати вошли 5 тыс. «вогненова бою стрелцов», выступивших в поход на конях. В ходе преследования армия Годунова настигла и уничтожила большая часть татарских «загонов», не успевших соединиться со своими главными силами. В шедших в степи жарких боях погибло около 30 тыс. крымцев и ногайцев, 2 тыс. степняков взяты в плен.

В 1588–1590 гг. крупных татарских набегов на порубежные места в источниках не отмечено. Но настоящей трагедией обернулся приход в апреле 1590 г. к новому городу Воронежу большого запорожского отряда (600 человек) под командованием атаманов Дениса Селенского, Барана и Гусак. Посланцы этих атаманов сообщили, что идут на Дон для нападения на Азов и Крым. Воронежцы неосмотрительно пустили запорожцев на ночевку в острог и в ту же ночь «черкасы» напали на русских людей, многих из них убили или захватили в плен, а город Воронеж сожгли. В ночном бою с запорожцами погиб воронежский воевода князь Иван Андреевич Шебановский Долгоруков.

Серьезное вторжение крымских войск произошло в 1591 г. Татарскую армию повел на Москву новый хан Гази-Гирей II, по прозвищу Бора (Буря), в русских летописях именовавшийся «Казы-Гиреем». Московские власти были твердо уверены, что новое крымское нападение было неслучайным и согласованным со шведским королем Юханом III, который воевал тогда с Россией. Действия крымского хана полностью поддержал турецкий султан, направивший вместе с ним свои войска.

150-тысячное войско Гази-Гирея выступило в поход летом 1591 г. Скрыть передвижение огромной массы войск не удалось. Впрочем, фактор времени имел очень важное значение. На этот раз он оказался на русской стороне. На Ливны «прибежал» татарин-перебежчик, который и сообщил о готовящемся нападении. Едва эти вести дошли до русских воевод, как в степь были посланы разъезды станичных голов — детей боярских Мешки (Михаила) Зыбина и Алексея Сухотина. Они получили наказ «ехать на поля под царевы полки» и «сметить сколко с крымским царем воинских людей идет и на которые места приход будет крымского царя». Станичные головы обнаружили татар уже «по сю сторону Ливен в Судбищах» и поспешили вернуться в Дедилов и Тулу, к городам, на которые шло крымское войско. По предварительным расчетам Михаила Зыбина и Алексея Сухотина татарская армия насчитывала 100 тыс. воинов и должна была подойти к Туле и Дедилову 27 июня 1591 г. Позднее оказалось, что Гази-Гирей вел на Русь 150-тысячную армию.

Узнав о появлении вблизи границы огромной крымской армии, тульский воевода князь Михаил Петрович Катырев-Ростовский и дедиловский воевода князь Василий Васильевич Голицын сообщили об этих тревожных вестях в Москву. Власти самым серьезным образом отнеслись к полученным из южных городов известиям. Всем «украинным» воеводам было приказано немедленно собраться в Серпухове, а затем выступить к Москве, оставив на «берегу» небольшой сборный отряд головы Степана Борисовича Колтовского с 300 «детей боярских добрых одвуконь изо всех полков». Его отряду предстояло узнать и сообщить в Москву сведения о времени и месте перехода татар через Оку, по возможности атакуя их авангарды: «а будет мочна Степану Колтовскому над резвыми передовыми людми, которые вскоре Оку перелезут поиск учинить».

Отряд С. Колтовского прибыл в Москву на рассвете 3 июля 1591 г. с грозными вестями, гласившими, что «идет крымской царь прямо к Москве, а войны от себя нигде не роспустил». 2 июля татары вышли к Оке и, переправившись через нее у деревни Тешилово (между Каширой и Серпуховом), двинулись по Московской дороге мимо Серпухова. По-видимому, Гази-Гирея встревожило быстрое отступление к Москве всех стоявших на рубеже русских войск. Он опасался неожиданного нападения и так же как Девлет-Гирей в 1571 г. не хотел распылять свои силы накануне решающего сражения.

Хан не ошибся. Русское командование решило главный бой дать татарам под стенами Москвы. Собранные под стенами столицы войска возглавили большие воеводы боярин князь Федор Иванович Мстиславский и конюший боярин Борис Федорович Годунов. Они сделали попытку задержать наступление крымских войск и выслали к реке Пахре, навстречу наступающей татарской орде, небольшой отряд. Командовал им «сходный воевода» из полка Правой руки князь Владимир Иванович Бахтиаров-Ростовский. В подчинении у него находилось всего 250 детей боярских «смолян, олексинцев, тулян». В особом наказе, данном В. И. Бахтиарову-Ростовскому, его отряду предписывалось «идти и стати на Похре на реке, промышлять над крымскими полки передовыми». Однако силы сторон были слишком неравными, противник шел на Москву большими силами. В произошедшем столкновении русская застава сразу же была разгромлена татарами: «И крымские люди пришли на Похру тово же числа и князя Володимера с Похры реки збили, и гоняли с Похры до Отбитца (соврем. река Битца, левый приток р. Пахры), и князя Володимера ранили, а детей боярских много побили и поимали».

Однако даже небольшая задержка огромной татарской армии сыграла важную роль. Русские воеводы успели собрать все наличные силы и поставить «за Москвою за рекою, за Деревянным городом» между Серпуховской и Калужской дорогами большой «обоз» — полевое укрепление, типа хорошо известного, но отчасти модернизированного «гуляй-города». В обозе расположился с частью московского гарнизона конюший боярин Б. Ф. Годунов. Там же были размещены и отведенные с Оки «береговые полки» князя Ф. И. Мстиславского, назначенного главным воеводой собранной под стенами Москвы русской армии.

Утром 4 июля 1591 г. «в третьем часу дни» (около 5 час. утра по современному времяисчислению. — В. В.) крымская армия подошла к Москве. Остановившись в селе Котлах, «в оврагех в крепости», хан немедленно бросил свои передовые войска в бой, но сам с главными силами «на прямое дело не пошел». Крымцы атаковали стоявшие в «обозе» русские полки со стороны села Воробьева и «курганов», но без особого успеха. Приближавшаяся к укреплениям конница врага рассеивалась артиллерийским и ружейным огнем, затем, из-за открывавшихся щитовых ворот «обоза», противника атаковали конные дворянские сотни. Они «травились» с татарами, а затем быстро отступали назад, подводя крымцев под залпы своих пушек и пищалей. Инициатива в сражении полностью была на стороне русского войска, продолжавшего контратаки до самого вечера.

С закатом солнца бои прекратились, но ночью в русском лагере подняли тревогу, сопровождавшуюся предупредительной артиллерийской канонадой. А. А. Зимин полностью приняв объяснение Пискаревского летописца, описавшего эту тревогу как ложную, писал, что «в ночь на 5 июля вновь вспыхнула беспорядочная стрельба», напугавшая крымского хана и вынудившая его отступить из-под Москвы). Более убедительной представляется версия разрядных записей, в которых сообщается, что русские «тое ночи пошли из обозу со всеми людми и с нарядом на крымского царя на Казы-Гирея, на ево станы, где он стоит, и на походе блиско крымского царя полков учали из наряду стрелять». Об атаке крымского лагеря упоминает и Московский летописец: «а в ночи послали на царевы станы в Коломенское Василья Янова и 3000 человек. И царь послыша приход, пошел назад…». Встревоженный русским нападением и пушечной стрельбой, Гази-Гирей поверил ложному сообщению пленного московского лазутчика (по сведениям Нового летописца — целой группе русских пленных) о прибытии из Новгорода свежих государевых полков. В связи с этим на рассвете 6 июля он начал поспешное отступление от Москвы, «пометав коши» и приказав оставить в лагере зажженные костры, пытаясь ввести в заблуждение царских воевод.