Тем не менее нарушение ливонской стороной достигнутых в 1554 г. договоренностей, дало московскому правительству удобный повод усилить нажим на власти Ордена. Помимо прочего было решено провести военную акцию, чтобы устрашить ливонцев и сделать их более сговорчивыми на предстоящих переговорах. Главной целью первого похода русской армии в Ливонию, состоявшегося зимой 1558 г., стало стремление добиться от Ордена добровольной уступки Нарвы (Ругодива). Для начала воеводам царя предстояло провести в Прибалтике акцию устрашения, для чего к восточным границам Ливонии была переброшена отмобилизованная и хорошо подготовленная конная армия, ранее предназначавшаяся для покорения крымских улусов.

Военные действия начались в январе 1558 г. Московские конные рати во главе с касимовским «царем» Шах-Али и князем Михаилом Васильевичем Глинским вступили на землю Ордена, сравнительно легко пройдя через восточные пределы страны. Во время зимней кампании русские и татарские отряды, насчитывавшие 40 тыс. воинов, доходили до балтийского побережья, разорив окрестности многих ливонских городов и замков. Описывая первый поход московского войска, летописец отметил: «Да пошли царь (Шах-Али. — В. В.) и воеводы направо к морю, а войну послали по Ризской дороге и по Колыванской и воевали до Риги за пятьдесят верст, а до Колывани за тритцать». Этот рейд стал откровенной демонстрацией сил Московского государства, призванной оказать силовое давление на нарушившие прежние договоренности и задержавшиеся с выплатой дани орденские власти. Позднее участник похода Андрей Михайлович Курбский писал, что царь послал воевод своих в Ливонию «не градов и мест добывати, но землю их воевати». Действительно русские военачальники в ходе этого похода дважды, по прямому указанию царя посылали магистру грамоты о присылке послов и возобновлении мирных переговоров. Устрашенные нападением, ливонские власти пошли на уступки: начали сбор дани, договорились с русской стороной о временном прекращении военных действий и направили в Москву своих представителей, в ходе тяжелейших переговоров вынужденных согласиться на передачу России Нарвы. Но установившееся перемирие продолжалось недолго. Нарушили его сторонники имевшейся в Ордене военной партии. В марте 1558 г. нарвский фогт Эрнст фон Шленненберг приказал обстрелять русскую крепость Ивангород, спровоцировав тем самым новое вторжение московских войск в Ливонию. Во время второго похода в Прибалтику в мае-июле 1558 г. русские воеводы захватили более 20 крепостей, в том числе важнейшие — Нарву, Нейшлосс, Нейгауз, Кирнпе и Дерпт. В последнем победителями было захвачено 552 больших и малых орудия. Дерпт (Юрьев Ливонский) обороняли не только местные жители, но и отряды наемников — 2 тыс. «заморских немец». При осаде города впервые в годы Ливонской войны русские артиллеристы применили зажигательные снаряды («огнистые кули»). Во время летнего похода 1558 г. войска московского царя вплотную приблизились к Ревелю и Риге, разорив их окрестности.

После одержанных побед русские рати ушли из Ливонии, оставив в занятых городах свои гарнизоны. Этим обстоятельством решил воспользоваться коадьютор (заместитель магистра), бывший феллинский командор Готтард Кетлер, командовавший войсками Ордена. Собрав 19-тысячную армию (2 тыс. конницы, 7 тыс. кнехтов, 10 тыс. вооруженных крестьян), в составе которой находились и наемные войска («заморскиа люди»), он попытался вернуть утраченные восточные замки, прежде всего в Дерптском епископстве. В конце 1558 г. войска Кетлера подступили к крепости Ринген (русское название Рынгола или Рындех), защищаемую гарнизоном, насчитывающим всего «сорок сынов боярских» и 50 стрельцов во главе с воеводой Русином Даниловичем Игнатьевым. Русские мужественно сопротивлялись, продержавшись пять недель (по другим сведениям — шесть недель), отразив два приступа. На помощь осажденным выступил 2-тысячный отряд воеводы Михаила Петровича Репнина. Его воинам удалось разбить передовую ливонскую заставу под командованием Иоганна (Ягана) Кетлера, брата коадьютора, взятого в плен с 230 другими воинами. Однако затем русский отряд был атакован главными силами Кетлера и разбит. Неудача не смогла поколебать мужества защитников Рынголы, которые продолжали отчаянно сопротивляться. Немцы овладели крепостью в ходе третьего штурма, продолжавшегося три дня, после того, как у осажденных закончился порох. Последние попавшие в плен защитники Рингена были уничтожены.

Потеряв в боях под Рингеном пятую часть своего войска (почти 2 тыс. человек) и потратив на осаду около полутора месяцев, Кетлер попытался развить успех. В конце октября его войско совершило набег на псковские порубежные места. Ливонские отряды «обожгли» посады городка Красного и разорили Святоникольский монастырь под Себежем. Затем войско Кетлера отступило к Риге (по другим сведениям — в Кесь (Венден).

Победа орденского войска под Рынголой (Рингеном) и разорение псковских мест разгневали русского царя и обернулись для ливонцев новой большой бедой. В ответ на действия Кетлера и его людей уже через два месяца в Ливонию вступило московское войско князя Семена Ивановича Микулинского и Петра Васильевича Морозова, в течение месяца опустошавшее южную Ливонию.

Решающее сражение зимней кампании 1558/1559 гг. произошло при городе Тирзене, где 17 января 1559 г. встретились большой ливонский отряд рижского домпробста Фридриха Фелькерзама и русский Передовой полк во главе с воеводой князем Василием Семеновичем Серебряным. В упорном бою немцы потерпели поражение. Фелькерзам и 400 рыцарей погибли, остальные попали в плен или разбежались. После этого русское войско беспрепятственно совершило зимний рейд по землям Ордена «по обе стороны Двины», дойдя до самой Риги. Здесь московские рати простояли три дня, далее вышли к границе Пруссии, а в феврале вернулись назад, выйдя к Опочке. Во время похода в окрестностях Дюнамюнде был сожжен рижский флот.

В марте 1559 г. русское правительство, посчитав свое положение в новозавоеванных прибалтийских городах достаточно прочным, при посредничестве датчан пошло на заключение шестимесячного перемирия с магистром Вильгельмом Фюрстенбергом — с мая по ноябрь 1559 г. Мнение ряда историков о решающей роли в этом перемирия Алексея Федоровича Адашева, может быть оспорено. Инициатива заключения соглашения о приостановке военных действий исходила от представителей нового датского короля Фридерика II, на союз с которым рассчитывал Иван IV. Именно царь решал вопросы войны и мира. Адашев очевидно лишь воспользовался сложившейся ситуацией, пытаясь военным путем разрешить крымскую проблему. В правильности этих предположений убеждает факт заключения после успешной зимней кампании русских войск 1563 г. аналогичного, дважды продляемого перемирия между Россией и Великим княжеством Литовским. Перемирия, позволившего противнику собраться с силой и в 1564 г. нанести русской армии ряд ощутимых поражений. Отметим, что перемирие 1563 г. было заключено через два года после смерти Адашева.

Получив в 1559 г. крайне необходимую передышку, орденские власти во главе с отличившемся в походе 1558 г. на Рынголу (Ринген) Готтардом Кетлером, ставшим 17 сентября 1559 г. новым магистром, призвали на помощь войска соседних государств: Великого княжества Литовского (вскоре объединившегося с Польшей)[26], Дании и Швеции, которые поспешили разделить между собой незанятые русскими войсками прибалтийские земли.