Пробыв в Рязанской земле 6 дней, крымцы отошли в степи. Позже один из татарских отрядов, численностью ок. 4 тыс. человек, под командованием «ширинского князя» Мамая от рубежа вернулся, но был разбит войсками А. Д. Басманова и пришедшего к нему на помощь из Михайлова князя Федора Ивановича Татева. Большинство крымцев погибло, а 500 человек вместе со своим предводителем попали в плен.

Осенью 1565 г. войско Девлет-Гирея приходило под Болхов. Действия направленной против татар русской рати оказались неудачными, из-за местнического спора произошедшего между воеводами Передового полка Петром Михайловичем Щенятевым и Иваном Васильевичем Шереметевым. Царю пришлось отправлять к Болхову опричное войско во главе с Андреем Петровичем Телятевским, Дмитрием и Андреем Ивановичами Хворостиниными. Узнав о приближении свежих русских сил, 9 октября 1565 г. Девлет-Гирей ушел из-под Болхова. Выявленные в ходе этого набега недостатки в организации обороны южных «украин» вынудили правительство осенью 1566 г. начать строительство на опасном болховском рубеже новой крепости, получившей название Орел.

Нехватка войск на южном порубежье вынуждала правительство форсировать завершение грандиозных оборонительных работ по всей пограничной линии, начатых еще в начале 20-х гг. XVI в. Ежегодно там трудились тысячи посошных людей, собранных из различных городов, возводя засеки от северских городов до мещерских лесов, стараясь управиться до той поры, «когда лес листом оденется». После этого работы прекращались, чтобы возобновится весной следующего года. Возводились новые укрепления и регулярно возобновлялись старые фортификационные сооружения по «берегу» — второго рубежа русской обороны. Их грандиозные размеры поразили Генриха Штадена, сохранившего подробное описание существовавшей здесь укрепленной линии. По его словам, Ока была «укреплена более чем на 50 миль вдоль по берегу: один против другого были набиты два частокола в 4 фута высотою, один от другого на расстоянии 2 футов, и это расстояние между ними было заполнено землею, выкопанной за задним частоколом. Частоколы эти сооружались людьми (knechten) князей и бояр с их поместий. Стрелки могли таким образом укрываться за обоими частоколами, или шанцами, и стрелять [из-за них] по татарам, когда те переплывали реку».

Вопреки всем затраченным усилиям, остановить татарские набеги не удавалось. Тактика пассивной обороны на хорошо укрепленных, но недостаточно прикрытых войсками рубежах позволяла татарам, используя малейшие ошибки русских воевод, прорываться в приграничные уезды, разоряя их и угоняя в плен местное население. За 25 лет Ливонской войны лишь в 1566, 1575 и 1579 гг. источники не зафиксировали сообщений о нападениях крымских татар. Таким образом, тяжелая война на два фронта — в Прибалтике и на южных границах стала реальностью, во многом предопределившей неудачный исход начатой Иваном IV в 1558 г. борьбы за Ливонию.

Первоначально крымцам не удавались глубокие рейды в глубь русской территории. Осенью 1568 г. отряды Шифир-мурзы Сулешова приходили на одоевские, чернские и белевские места, однако поспешно отступили, узнав о приближении русских войск. В том же году на южной границе в верховьях Дона был восстановлен город Данков.

Полным провалом завершилась предпринятая турками попытка захвата Астрахани. Подготовка к этому походу началась еще в 1568 г. а весной следующего 1569 г. султан Селим II перебросил в Кафу 17-тысячное турецкое войско, которое должно было подняться Доном до Переволоки, а затем проложить канал между Доном и Волгой. Затем, проведя на Волгу корабли с артиллерией, ему предстояло спуститься к Астрахани и захватить ее. Новым астраханским ханом должен был стать Крым-Гирей, сын хана Сагиб-Гирея. Вместе с турецкими войсками должна была действовать Крымская орда хана Девлет-Гирея. Возглавить поход султан поручил кафинскому паше беклербеку Касиму.

Астраханский поход начался в начале июля 1569 г. От Кафы до Переволоки более 100 турецких галер, с погруженными на них пушками, шли 5 недель. 15 августа они достигли места, где ближе всего сходятся реки Дон и Волга. На Переволоке к турецкой армии присоединилось 50-тысячное татарское войско. Однако осуществить задуманный в Стамбуле проект постройки канала Дон — Волга не удалось. Попытка перетащить «каторги» на Волгу волоком также провалилась. Очевидец рассказывал потом русскому послу в Турции Ивану Петровичу Новосильцеву, что турки «шли половину дни, и стали ся у них волоки и колеса портити». Касиму пришлось вернуть корабли и тяжелую артиллерию в Азов и идти к Волге походным порядком.

К Астрахани, к тому времени перенесенной на новое, более защищенное место, турецко-татарская армия вышла 16 сентября[23]. Несмотря на помощь астраханских татар и ногайцев, паша не решился без поддержки артиллерии штурмовать расположенную на Заячьем острове хорошо укрепленную крепость, гарнизон которой в начале 1569 г. пополнил отряд окольничего Долмата Федоровича Карпова. Огонь русских пушек и удобное расположение крепости не позволили туркам начать осадные работы и блокировать город.

Убедившись в бесплодности своих действий, турецкий паша отвел войска от неприступной крепости и встал лагерем на старом городище, готовясь по повелению султана зимовать под Астраханью. Татарское войско должно было вернуться в Крым, однако известие об этом всколыхнуло всю турецкую армию, измученную тяжелым походом и ожиданием новых испытаний. Тем временем пришедшая с севера русская «плавная рать» князя Петра Семеновича Серебряного и Замятни Ивановича Сабурова смогла перерезать пути снабжения турецкой армии из астраханских и ногайских кочевий, обрекая ее на полуголодное существование. 26 сентября 1569 г. Касим приказал начать отступление на Дон самым коротким путем — по Кабардинской дороге. Вскоре оно превратилось в настоящее паническое бегство. Во время труднейшего пути, проходившего через безводные степи, турецкая армия потеряла умершими едва ли не три четверти своих воинов. Остатки армии, добравшейся 24 октября 1569 г. до Азова, попытались эвакуировать морем, но часть кораблей погибла во время бушевавших тогда осенних штормов. Из 3000 участвовавших в походе янычар в Турцию вернулось всего 700 пехотинцев.

Неудача Астраханского похода беклербека Касим-паши не отбила у Девлет-Гирея желания воевать с Россией. Уже в мае следующего года его орда выступила в поход. Движение крымских войск не осталось незамеченным. Путивльский наместник Петр Татев прислал в Москву с сообщением о готовящемся нападении обнаружившего врага «донецкого сторожа» Абрама Алексеева, но он лишь ненамного опередил врага, вторгшегося в Рязанскую землю. Весь приграничный край подвергся страшному опустошению. Часть татарских «загонов» проникла и в Каширский уезд. Русским воеводам князю Дмитрию Ивановичу Хворостинину и Федору Львову 21 мая 1570 г. за Зарайском удалось разгромить один из таких «загонов» и освободить многих пленников, но опасность повторных татарских нападений сохранялась до конца лета — начала осени 1570 г.