Однако мирные предложения крымского хана не распространялись на запорожцев. Весной 1557 г. Девлет-Гирей, не прекращая пересылки о мире с Москвой, с большим войском атаковал казачий городок на Хортице. 24 дня татары пытались овладеть островом, но, потерпев поражение, отошли «с великим срамом». Дмитрий Вишневецкий, рассчитывая на помощь и поддержку, поспешил сообщить о победе русскому правительству. Однако московский царь, потеряв интерес к продолжению военных действий против Крыма, уже начал подготовку к войне за Ливонию. Д. И. Вишневецкому пришлось очистить Хортицу, передать Черкасы и Канев литовцам и уйти в Москву, где он был щедро пожалован, получив во владение город Белев «с пригородками и со всеми вотчинами и волостми, да и во иных градех дал ему [государь] многие села подклетные».

Начавшаяся Ливонская война отвлекла силы Московского государства на прибалтийский театр военных действий. Этим обстоятельством не замедлил воспользоваться крымский хан, в январе 1558 г. пославший на Русь войско под командованием «царевича» Мухаммед-Гирея. Набег произошел в то время, когда московские полки пересекали немецкие рубежи.

Вероломное нападение крымцев вынудило русское правительство принять ответные меры. На реке Псел в месте впадения ее в Днепр строится русская крепость («Псельский город»), ставшая опорным пунктом в возобновившихся военных действиях против Крыма. Тогда же в Москве вспомнили об отозванном с Днепра на Русь князе Вишневецком. В январе 1558 г. его вновь отправили на Днепр «на Хартущу» (Хортицу), поставив задачу вновь укрепиться в Запорожье и атаковать татарские и турецкие владения. Войско Вишневецкого усилили отрядами испытанных русских «полевых» командиров Игнатия Ушакова Заболоцкого, Даниила Чулкова, Ширяя Кобякова, Матвея Ивановича Дьяка Ржевского, Андрея Щепотева, Михаила Павлова, и несколькими приказами московских стрельцов, а также, по-видимому, служилыми казаками. Позднее к Д. И. Вишневецкому присоединился воевода князь Андрей Зайцев-Вяземский.

Русские и черкасские (запорожские) полки, уничтожая татарские поселения и отряды, вновь прошли вниз по Днепру в глубь неприятельских владений и, на считанные версты не дойдя до Перекопа, вернулись к Монастырскому острову, превращенному Дмитрием Вишневецким в новую запорожскую крепость. 12 июня 1558 г. (по другим сведениям 12 июля 1558 г.), находясь в походе под Ислам-Керменом, Вишневецкий и Вяземский направили в Москву бежавшего из плена касимовского татарина Кочеулая Бастановца, сообщившего о готовящемся крымском походе на русские «украйны».[22]

Военные действия продолжались и в 1559 г. В поход, «промышляти крымские улусы» было отправлено 8-тысячное войско Даниила Федоровича Адашева, а Д. И. Вишневецкий во главе 5-тысячной рати ходил к Азову. Он должен был на построенных для него кораблях выйти в Азовское море и нанести удар по восточному побережью Крыма, облегчая действия второй русской рати, выступившей вниз по Днепру для нападения на западный Крым. В низовьях Дона Вишневецкому приказали соединиться с отрядом царского постельничего Игнатия Михайловича Вешнякова. Главной целью этой экспедиции являлось так и не осуществившееся строительство на Дону русской крепости. Вместе с казаками Михаила Черкашенина воевода разгромил на реке Айдар татарский отряд в 250 человек, шедший в Казанскую землю, но, по неизвестным причинам, на Керчь не пошел и вернулся в Москву. Вместе с Вишневецким к царю приехал черкесский князь Ичурук, просивший Ивана IV взять Черкессию под свою руку.

Главным событием 1559 г. стал Крымский поход окольничего Даниила Адашева. В нем приняли участие опытные военачальники: Ширяй Кобяков, стрелецкий голова Яков Бундов (в Большом полку), Игнатий Ушаков Заболоцкий и М. И. Дьяк Ржевский (в Передовом полку), почапский наместник Темка (Артемий) Федорович Игнатьев и стрелецкий голова Василий Пивов (в Сторожевом полку). Рать была сосредоточена в новом Псельском городе, откуда, спустившись вниз по Днепру, вышла в Черное море. Внезапной атакой московским воеводам удалось захватить под Очаковом большой турецкий корабль, еще один был взят на «Чюлю-острове». Нападение русской речной флотилии застало врасплох крымского хана. Высадившись на западном побережье Крыма, Адашев разгромил посланные против него татарские отряды и, освободив множество русских и литовских полоняников, благополучно вернулся к Монастырскому острову.

Нападения татар на приграничные места не прекращались ни в этот, ни в последующие годы. Крымские набеги серьезно затрудняли действия русских войск в Прибалтике, оттягивая значительные силы на южные рубежи, которые не удавалось надежно прикрыть. Не удалось отвлечь врага и несколькими ударами, нанесенными по его территории князем Д. И. Вишневецким со стороны Черкесии, вступившей в союз с Россией. Отдельные татарские отряды прорывались через русские границы в 1559 и 1560 гг. Руководил этими нападениями на русскую «украйну» мурза Дивей. Первый свой удар он направил на город Рыльск, уничтожив посад, но городом, где отбивались от татар рыльский наместник князь Василий Иванович Елецкий и воевода Петр Дмитриевич Тургенев, овладеть не смог. В августе того же года отряды Дивей-мурзы (ок. 3 тыс. человек) прорвались «на Потегу» — через Потежский лес, тянувшийся между Тулой и Зарайском по левому берегу реки Осетра. Русские войска, вышедшие в погоню за уходившим в степь врагом, настигли татар на Дону, но Дивей-мурза приказал перебить «полон» и сумел оторваться от погони. В июле 1562 г. 15-тысячное войско Девлет-Гирея выжгло посады и разорило окрестности Мценска, Одоева, Новосиля, Болхова, Черни и Белева. В июле этого года изменив Москве, вернулся на службу польскому королю предводитель запорожских казаков князь Д. И. Вишневецкий, послушавшийся уговоров своего брата князя Михаила Ивановича Вишневецкого.

В 1563 г. 10-тысячное татарское войско приходило к Михайлову. Командовали им «царевичи» Мухаммед-Гирей и Алды-Гирей и Дивей-мурза. Их загоны приходили на делиловские, пронские и рязанские места. В том же году Иван IV приказал оставить и разорить Псельский город, существование которого беспокоило не только крымского хана, но и литовскую и польскую сторону. Поражает обоснование этого решения, сделанное для Бахчисарая: «А государю нашему городы новые не нужны. Божьим милосердием и старые городы емлет». Разорение Псельского города стало вынужденным действием. Война в Ливонии затягивалась, поэтому московский царь решил без особой необходимости не раздражать Девлет-Гирея. Оборона южной границы принимала пассивный характер. Хотя новые города здесь, вопреки процитированному выше громкому заявлению царя, продолжали строиться, но полностью защитить страну от вражеских нашествий небольшие порубежные крепости не могли. Очень скоро обстановка здесь резко обострилась.

Настоящее нашествие, ставшее неприятной неожиданностью для русского правительства, обрушилось на Рязанскую землю осенью 1564 г. 60-тысячная крымская армия во главе с самим Девлет-Гиреем и двумя его сыновьями три дня (по другим сведениям, четыре дня) «приступала» к Рязани (Переяславлю Рязанскому). И, хотя горожанам удалось отбиться с помощью оказавшихся в своих рязанских поместьях и севших в осаду воевод Алексея Даниловича Басманова и его сыном Федора, однако татары сильно разорили окрестные места: «многие волости и села повоевали меж Проньска и Рязани по реку по Вожу, а за город до Оки-реки до села Кузминского».