С результатами войны 1554–1557 гг. связано начатое вскоре шведами большое крепостное строительство в пограничных городах. Серьезной реконструкции подверглись даже укрепления Выборга. Вместо деревянных стен с восточной и северной стороны здесь были построены каменные стены, затем шведы надстроили башню Св. Олафа, ставшую главным артиллерийским сооружением города, державшим под прицелом своих орудий оба пролива и подходы к Выборгу с северо-западной и приморской сторон. Своевременность этих мер подтвердили последующие события.

Успешные действия Московского государства против Казанского и Астраханского ханств, упрочение русского влияния в Ногайской орде не могли не встревожить правителей Крыма и Турции, видевших в завоевательных планах царя Ивана Васильевича несомненную угрозу своему господству в южнорусских степях. Начало войны несколько задержала очередная усобица в Крыму, хотя летом 1550 г. русским воеводам дважды — в июле и в августе — приходилось выходить в Поле, чтобы предотвратить нападения крымцев на северские, рязанские и мещерские места. Осенью 1550 г. крымское войско, опередив действовавшие с ним заодно ногайские отряды, напало на русское пограничье (на белевские места и «карачевское подлесье»), стремясь ослабить военное давление Москвы на Казань. Нападение было отбито, но в декабре 1550 г. к подвергшемуся нападению участку границы спешно перебросили воевод с отрядами детей боярских из Мещевска, Серпейска и Мощина, усилив стоявшие здесь полки. Русскому командованию удавалось в этот период контролировать ситуацию на «украйне», предотвращая даже крупные нападения. Так, в августе 1550 г. на рязанские и мещерские места шло войной 30 тысяч крымских татар, против которых «на Поля» выступило войско под командованием Семена Ивановича Микулинского. Не принимая боя, противник ушел обратно в степь. Положение резко ухудшилось после прихода к власти в Бахчисарае Девлет-Гирея, при помощи турок овладевшего Крымским ханством в 1551 г.

Несмотря на тяжелую войну с Казанью, постоянная угроза нападения крымских отрядов вынуждала русское правительство крепить южную границу, чтобы сделать ее недоступной для врага. С этой целью в апреле 1551 г. на реке Проне было начато строительство нового города Михайлова, ставшего важным звеном в линии русских укреплений. Крепость на Проне строили рязанский наместник князь Александр Иванович Воротынский и Михаил Петрович Головин.

Последующие события показали, что опасения московского правительства были не напрасными. Летом 1552 г. началось вторжение крымских войск — в свой первый поход на Русь двинулся хан Девлет-Гирей. Победа в Казани партии, враждебной Москве, влекла за собой неизбежный ответный удар русских войск. Стараясь предотвратить завоевание Казанского юрта Россией, крымский хан направил войска к ее границам.

Русские власти получили несколько предупреждений о готовящемся нападении и успели подготовиться к отражению нападения. Вражеская армия первоначально шла Изюмским шляхом к рязанским местам, чтобы прорваться уже хорошо известным татарам путем к Коломне. Именно об этих замыслах и сообщили русские разведчики (Иван Стрельник, Айдар Волжин и Василий Александров). Однако Девлет-Гирей, узнав, что Иван IV с большей частью своих войск, ожидая его, стоит под Коломной, резко изменил свои планы и повернул к Туле. Впрочем особого значения это изменение обстановке на театре военных действий не имело. Собранную для похода на Казань рать развернули для встречи Девлет-Гирея, граница была перекрыта по всей ее длине, русские полки были готовы помочь любому из южнорусских городов, подвергшемуся нападению.

Первое сообщение о вступлении крымских войск в русские пределы пришло в Коломну, где находился царь и главные воеводы 21 июня. В этот день к Туле подошли передовые татарские отряды, численность которых не превышала 5 тысяч человек. На помощь находившемуся в Туле воеводе Григорию Ивановичу Темкину-Ростовскому немедленно были двинуты полки из Каширы (кн. П. М. Щенятев и кн. А. М. Курбский), Ростиславля (кн. И. И. Пронский и кн. Д. И. Хилков) и села Колычева (кн. М. И. Воротынский). В общей сложности они насчитывали 15 тыс. человек. Тем временем в Коломне стало известно, что к Туле в ночь с 21 на 22 июня подошли еще 7 тысяч татар, а 22 июня «пригнал с Тулы гонец», который сообщил о подходе к городу самого Девлет-Гирея, в войске которого был «наряд многий» и «янычане» (турецкие янычары).

По этим вестям Иван Васильевич направил за Оку войска под командованием князя Ивана Федоровича Мстиславского, а сам во главе Царского полка и новгородской рати перешел к Кашире.

Тем временем татары начали штурм Тулы, стараясь захватить город до подхода к нему русской армии. «Июня 22, в среду, в первом часу ночи — писал летописец, — пришел царь (Девлет-Гирей. — В. В.) к городу к Туле с всеми людми и с нарядом да приступал день весь и из пушек бил по городу и огненными ядры и стрелами стрелял на город, и в многых местех в городе дворы загорелися, и в те поры царь велел янычаном турецкого салтана приступати многым людем». Обороняющиеся с большим трудом отбили неприятельский приступ. На утро бой должен был возобновиться. Однако защитники Тулы, узнав о приближении посланных им на помощь полков, утром 23 июня внезапно атаковали крымский стан. В сражении под стенами города пал шурин «крымского царя» князь Камбирдей, в руки русских воинов попала вся турецкая артиллерия. «И в тот час, — писал, славя победу тулян, летописец, — нечестивый царь Девлет-Гирей крымьской побеже от града с великим срамом».

Неудачное для крымцев нападение на Тулу во многом предрешило судьбу Казани, павшей 2 октября 1552 г. Однако частые мятежи и восстания в Казанской земле вынуждали московское правительство держать там значительную военную группировку. Это ослабляло боевые возможности русской армии, вынужденной в борьбе с крымскими татарами ограничиваться стратегической обороной южных рубежей. В эти годы к югу от Оки строятся новые города. В 1553 г. в мещерских местах на реке Шача (приток р. Цны) Борисом Ивановичем Сукиным был поставлен город Шацк. Он закрыл врагу проход на Русь к мещерским и рязанским местам через так называемые «Шацкие ворота». В 1554 г. на реке Шивороне, на месте древнего Дедославля, князь Дмитрий Михайлович Жижемский построил город Дедилов, призванный оберегать тульские места от приходивших по Муравской дороге татарских отрядов. Весной 1555 г. Михаил Петрович Репнин и Григорий Иванович Нагой возводят на реке Нугрь город Болхов, прикрывший подвергавшиеся частым неприятельским вторжениям белевские, козельские и мценские места. Летом-осенью 1557 г. на речке Хупте у Рясского поля строится еще один город, первоначально получивший название «Ватман», но затем переименованный в Ряжск. Возведением этой крепости руководил Михаил Иванович Колычев. Постройкой Ряжска русское правительство надеялось более надежно прикрыть Рязанскую землю. Постепенно граница Руси с «Полем» отодвигалась дальше на юг, высвобождая для хозяйственной деятельности обширные черноземные пространства. Здесь, вдали от укреплений «берега» и старых приокских городов, тактика предупреждения татарских нападений была иная. При сохранении старого рубежа обороны, служившего для защиты центральных уездов страны, отныне предполагались решительные действия воевод на «Поле», для перехвата шедших на Русь крымских отрядов. Теперь более важная роль в борьбе с татарским «загонами» отводилась казакам — непримиримым врагам татар. О движении крупных войск противника казачьи атаманы старались как можно быстрее сообщить русским воеводам, встречавшим врага на подходе к границе. В 1557 г. воеводы доходят уже до «усть Ливен» и «усть Ельца», правда, затем поспешно возвращаясь к Туле и Михайлову.