Заслуживает внимания предпринятая в 1555 г. попытка атаковать противника на его территории, после срыва мирных переговоров с Девлет-Гиреем, в мае этого года. Иван IV послал на Мамай-луг на «крымские стада» войско под командованием боярина Ивана Васильевича Шереметева и окольничего Льва Андреевича Салтыкова. В поход выступили большие силы, включающие «московских городов выбор», отряд из двора удельного князя Владимира Андреевича Старицкого, всех северских помещиков и смоленский «выбор» лучших людей и слуг. При обозе находился небольшой стрелецкий отряд и служилые казаки. От участия в походе освободили только детей боярских «казанские стороны». Власти не хотели ослаблять свои вооруженные силы на востоке: на территории завоеванного ханства продолжалось восстание «луговых людей», отряды которых нападали на русские гарнизоны в казанских городах, на нижегородские и муромские места. В 1555 г. в Поволжье против мятежников было отправлено войско боярина Ивана Федоровича Мстиславского.

Собранное в Белеве 13-тысячное русское войско И. В. Шереметева и Л. А. Салтыкова выступило в поход на крымские владения 2 июня 1555 г.

Составленная из трех полков рать шла на юг Муравским шляхом. В верховьях рек Мжи и Коломака (приток р. Ворсклы), где войско должно было соединиться с отрядом почапского наместника Игнатия Борисовича Блудова, воеводы узнали, что «царь крымской Донец перелез со многыми людми, а идет к резаньским и к тульским украйнам». В войске Девлет-Гирея находились подразделения янычар (по словам А. М. Курбского они насчитывали 10 тыс. человек) и турецкие «делы» — пушки.

Определив маршрут движения татарского войска, русские воеводы разделили свою рать на две части. Отряд, численностью 6 тыс. воинов под командованием голов Ширяя Кобякова и Григория Желобова атаковал и захватил «царев кош» (крымский обоз)[21]. Второй отряд, в котором насчитывалось 7 тыс. служилых людей во главе с самим Иваном Васильевичем Шереметевым пошел прямо на главные силы противника, несмотря на подавляющее численное превосходство татар: крымский «царь» вел 60 тысяч воинов. Русские воеводы рассчитывали застать врага в «войне», но Девлет-Гирей, узнавший о сосредоточении на границе крупных русских сил, не стал распускать свои отряды для разграбления пограничных селений, а повернул обратно в степь. Таким образом, русской рати пришлось встретиться в открытом бою со всей крымской армией, озлобленной неудачей и потерей «коша». 3 июля 1555 г. «на Судьбищах» началось тяжелое двухдневное сражение, в ходе которого войско Ивана Васильевича Шереметева потерпело поражение. Однако часть русских отрядов, которыми командовали воеводы Алексей Данилович Басманов и Степан Григорьевич Сидоров (остатки Передового и Сторожевого полков, численностью ок. 2 тыс. человек) устояла и, отступив в дубраву, где находился войсковой обоз, укрепились («осекошася») в ней. К ним пробились уцелевшие воины из других отрядов и полков. Они успешно отразили все крымские атаки, продолжавшиеся до глубокого вечера. Опасаясь подхода русских войск, шедших к месту боя от Тулы, Девлет-Гирей прекратил сражение и ушел за реку Сосну.

Несмотря на поражение русских войск в сражении «на Судьбищах» в Крыму и в Москве поход Девлет-Гирея на Русь считали неудачным. Основанием для этого служила не только обидная для ханской чести потеря «коша», но, главным образом, отступление татарского войска от русских границ без добычи и «полона».

В 1556 г. русские войска нанесли по Крымскому юрту ряд небольших, но болезненных ударов. Первым отличился отряд служилых казаков атамана Михаила Грошева. Посланный в «Поле», он наголову разгромил встреченный там крымский отряд. Затем на Днепр было направлено войско во главе с головой Матвеем Ивановичем Дьяком Ржевским, к которому присоединился отряд запорожских казаков из Канева, численностью в 300 человек. На легких речных кораблях, изготовленных на реке Псел, московские и запорожские воины спустились вниз по Днепру, разорили окрестности турецких крепостей Ислам-Кермена и Очакова. На обратном пути они отбили нападение преследовавшего их крымского войска и благополучно вернулись назад, пройдя к своим границам по литовской стороне Днепра.

Одновременно с войском Ржевского на Дон были посланы Данила Чулков и Иван Мальцев. Спустившись к Азову, русские воеводы уничтожили небольшой, насчитывавший 200 человек, крымский отряд и, захватив «языков», с важными сведениями вернулись обратно. В том же году, впервые атаковали Крымское ханство донские казаки. Их походное войско во главе с атаманом Михаилом Черкашенином на стругах пересекло Азовское море и разорило окрестности Керчи. Двух захваченных во время похода «языков» (татарина и турка), вернувшись на Дон, казаки прислали в Москву.

Неожиданное продолжение имел союз Москвы с запорожскими казаками, образовавшийся во время похода М. И. Дьяка Ржевского к Ислам-Кермену и Очакову. В 1556 г. к царю Ивану IV был прислан участвовавший в этом походе атаман Михаил Ескович. От имени каневского старосты князя Дмитрия Ивановича Вишневецкого, оставившего литовскую службу, он просил московского государя принять под свою руку устроенное им казачье поселение на острове Хортица.

На Днепр были срочно отправлены дети боярские Андрей Щепотев, Нечай Ртищев и принятый на государеву службу атаман Михаил Черкашенин. Они везли запорожским казакам щедрое царское жалованье и «опасную» грамоту их предводителю, которого московские власти звали к себе на службу. 16 октября 1556 г. русские посланцы вернулись с обнадеживающим сообщением о том, что Вишневецкий «пошел воевать крымские улусы служа царю и великому князю». Во время этого похода кн. Д. И. Вишневецкому удалось захватить Ислам-Кермен, уничтожить гарнизон и, захватив все находившиеся там турецкие пушки, вывезти их на Хортицу.

Бои шли и в «Поле». Там продолжал действовать Матвей Иванович Дьяк Ржевский и казачий голова Юрий Михайлович Булгаков, отряд которого доходил до реки Айдар, удаляясь от своих границ на расстояние более 300 верст. Оба воеводы вели активную разведку, сообщая в Москву точные и свежие сведения о противнике. В октябре 1556 г. именно от присланных М. И. Дьяком Ржевским и Ю. М. Булгаковым крымских «языков» Иван IV узнал, что «царь» Девлет-Гирей «людей всех роспустил, а самому царю и болшим людем не бывать никуды». В «войну» на Русь пошли за «полоном» из улусов лишь небольшие загоны «человек по сту и по полутораста, а с ыными двесте, а с ыными по пятидесяти». Большой опасности такие нападения не представляли, поэтому, получив донесения Ржевского и Булгакова, царь приказал отвести полки из Калуги, Воротынска и Козельска и «из украинных городов болших воевод», оставив на рубеже «для малых людей прихода» небольшие заградительные отряды в Калуге, Болхове, Мценске, Корачеве, Дедилове, Пронске и Михайлове.

Девлет-Гирей был встревожен активностью русских воевод в «Поле» и наметившимся союзом Москвы с запорожцами, а также нападением донских казаков на восточное побережье Крыма. Через русского посла Дмитрия Давыдовича Загряжского он сообщил Ивану Васильевичу о намерении возобновить мирные переговоры с Россией, отпустив пленных, захваченных в Судьбищенской битве.