4 мая 1519 года скончался Лоренцо де Медичи. Это произошло всего три недели спустя после появления на свет его дочери Екатерины, будущей королевы Франции, и кончины его супруги в результате послеродовой инфекции. Существуют спорные свидетельства, что в последний год жизни Лоренцо тщетно пытался уговорить понтифика назначить его правителем Флоренции, однако в любом случае он невооруженным глазом видел и понимал, что приближенные Льва всячески препятствовали проведению им профранцузской политики — в особенности Джакопо Сальвиати и его жена, которые ненавидели Лоренцо и его мать. Когда в январе 1519 году в Рим пришла весть о смерти императора Максимилиана, Лоренцо желал, чтобы папа поддержал кандидатуру Франциска I на императорский трон, но вместо этого Лев X решил поддержать Карла Габсбурга, внука Максимилиана, ставшего в 1516 году преемником другого своего деда — короля Испании Фердинанда Арагонского.

Карл был законным образом избран при финансовой поддержке немецких банкиров, в результате чего Франция оказалась зажата между Испанией и Священной Римской империей. Лев X сделал верный политический выбор, поскольку Карл V (так отныне величали внука Максимилиана) прекрасно знал, что флорентийцы от души ненавидели режим Медичи. Проигравший по всем статьям и опальный Лоренцо во время болезни отказался от помощи врачей, желая видеть у своей постели лишь двоих ближайших друзей — Филиппо Строцци и Франческо Веттори. Он рассорился с матерью, хваткой Альфонсиной, ужасно ревновавшей его к невестке; он разругался и с кардиналом Джулио, который ранее прибыл в Флоренцию, чтобы избавить своего занемогшего кузена от бремени власти. Флорентийцы, узнав о смерти Лоренцо, особенно не горевали, скорбели по нему лишь немногие. Тот, которого Макиавелли некогда превозносил до небес как спасителя Италии, не сумел даже сохранить уважение тех, кто привел его к власти.

«Я с радостью узнал, что вы приняли Макиавелли в дом Медичи, ибо он принадлежит к числу тех, кто, получив толику господского доверия, способен одолеть немалый путь», — писал 17 марта 1520 года Филиппо Строцци своему брату Лоренцо. Строцци понимали, что для Никколо наилучшая возможность добиться чего-либо была связана с покровительством кардинала Джулио. После смерти Лоренцо де Медичи прелат де-факто взял на себя правление Флоренцией. В наследство ему достался разбитый на множество группировок город, представлявший собой довольно мрачное зрелище. Но по крайней мере один источник разногласий был снят в связи со смертью Альфонсины Орсини в феврале 1520 года, и, вероятно, далёко не случайно месяц спустя Макиавелли представили кардиналу Джулио.

Увы, но до нас не дошло содержание их бесед, однако одна из особенностей натуры Никколо наверняка поразила Джулиано, потому что он вскоре после встречи обратился к Никколо с просьбой изложить свое мнение насчет того, как следовало бы реформировать Флорентийское государство, сославшись на то, что такова, дескать, воля папы. И по складу ума, и по уровню образования кардинал принадлежал скорее к веку XV, нежели XVI, и, как и его кузен, понтифик доверял флорентийской конституции, действовавшей до 1494 года. Действительно, оглядываясь на золотой век Флоренции своей молодости, Медичи и их приближенные окружили политическую систему Лоренцо Великолепного неким мифически-возвышенным ореолом — в точности так же, как и республиканцы — конституцию Савонаролы. В 1512 году Медичи не предприняли ничего нового, за исключением того, что возродили властные структуры, которые, по их мнению, положительно зарекомендовали себя в былые времена. Однако от внимания жителей города не ускользнул полнейший крах этого политического эксперимента, от которого здорово отдавало археологией, и вполне логично предположить, что кто-либо, не уступавший по уму и способностям кардиналу Джулио, предпримет попытки добиться политической стабильности в условиях правления Медичи.

Переданный Макиавелли документ представляет собой занятную помесь республиканизма и монархизма, по-видимому, довольно неуклюжую попытку угодить всем сразу. Начал Никколо с постулата о главной проблеме Флоренции, заключающейся в том, что их государство — и не республика, но и не княжество. Далее он предпринял экскурс в историю города начиная с последнего десятилетия XIV века, виня во всех грехах то, что лишь несколько человек реально воздействовали на политику, тогда как остальные жители города «в ней не участвовали». Лишь войны с герцогом Миланским, а позже такие одаренные правители, как Козимо де Медичи и Лоренцо Великолепный, способствовали поддержанию статуса-кво, хотя именно Медичи навязали городу свою власть через парламенты, избавляясь от неугодных. Однако положение республики не улучшилось, ибо многих разочаровали итоги переворота 1494 года, и пожизненно занимавший свой пост гонфалоньер парадоксальным образом, с одной стороны, обладал огромной властью, с другой — явно недостаточной.

Макиавелли приводил доводы в пользу того, что Флоренция уже не может и дальше идти тем же путем, которым шла до изгнания Медичи. Изменилась внешнеполитическая ситуация, да и сами Медичи из первых лиц итальянского города средней величины превратились в правителей государства, игравшего заметную роль в жизни всей Европы.

Не разрешило бы проблемы и многопартийное правительство (govemo largo), если речь шла лишь об увеличении численности представителей законодательного органа. Затем Никколо переходил к сути своих рассуждений. В каждом государственном образовании существуют три прослойки граждан — высшая, средняя и низшая, — и каждой нужно угодить. Флоренции, утверждал Макиавелли, необходимо упразднить приорат и остальные высшие чиновничьи должности, а вместо них учредить орган из 64 горожан, избранных из главных и второстепенных гильдий с той же долей представительства, как и в нынешнем приорате (то есть три четверти из главных гильдий, остальные — из второстепенных). Этот орган исполнял бы функции Синьории и совещательных комитетов, а во главе его стоял бы избираемый пожизненно либо на два-три года гонфалоньер. Подобным же образом следовало бы вместо разного рода советов учредить один новый орган численностью до 200 горожан — представителей высших и средних прослоек. Что же касалось мелких торговцев и ремесленников, Никколо предложил возродить Большой Совет, наделенный правом избрания всех должностных лиц города, за исключением гонфалоньера, Совета Шестидесяти Четырех, Совета Двухсот и Комиссии Восьми по охране государства, избираемых папой римским и кардиналом Джулио.

Предложенный Макиавелли проект представляется едва ли не утопическим, и остается лишь гадать, всерьез ли полагал сам Макиавелли, что выдвинутые им идеи способны решить проблемы города. Вероятно, он разрывался между Медичи, своими друзьями по кружку Ручеллаи — теперь еще сильнее критиковавшими правящий режим, — а также собственным, вскормленным Античностью республиканизмом. Чуть позже Алессандро де Пацци назовет предложение Никколо «весьма оригинальным и необычным». Хотя план реформ самого Пацци во многом отражал идеи Макиавелли, главным его отличием было то, что он представлял себе Медичи в роли конституционных глав государства, а компетенцию Большого Совета предлагал сузить до права избрания лишь мелких чиновников. Следует отметить, что все же некоторые идеи Никколо, такие как учреждение органа из 200 горожан, впоследствии станут частью конституционных изменений 1532 года, хотя к тому времени исторические события уже навеки похоронят Большой Совет.