Несмотря на известность — куда более широкую, чем самого Макиавелли, — «Государь» ни в коем случае не является главным трудом Никколо, поскольку это место по праву занимают его пьесы. «Мандрагору» и «Клицию» также можно рассматривать как пример развития его идей и житейских воззрений и представлений о человечестве, менявшихся с течением лет от весьма пессимистичных до несколько более обнадеживающих. Однако не следует забывать, что изначально обе пьесы были написаны для флорентийской публики и все сочинения Макиавелли, в сущности, связаны с Флоренцией.

Действительно, Никколо временами мог быть неистовым патриотом, хотя это не всегда относилось к Италии в целом, о чем свидетельствует его работа «Рассуждение, или Диалог о нашем языке» (Discorso о dialogo sulla nostra lingua), датировка которой не установлена, на страницах которой разворачивается воображаемый диалог Никколо с флорентийским поэтом XIII века Данте Алигьери, в котором Макиавелли обвиняет автора «Божественной комедии» в дурном обращении со своими согражданами. Диалог задуман с целью вновь подтвердить верховенство флорентийского языка, в особенности изюминку повседневной речи, в отличие от более формальной тосканской речи литераторов. С той же целью однажды на вопрос одного венецианца о попытках ученого Пьетро Бембо обучать тосканцев флорентийскому языку Никколо саркастически заметил: «Я отвечу вам так же, как вы ответили бы флорентийцу, которые пытается учить венецианцев венецианскому».

Флорентийское происхождение и знакомство с трудами классических авторов означало бесспорное умение Макиавелли разбираться в людях и житейских ситуациях, зачастую замутнявшееся свойственным ему провинциализмом и в то же время некоторой склонностью отвлеченно воспринимать действительность. К тому же его высокое мнение о собственных талантах вкупе с довольно резкой манерой высказывать свое мнение доставили ему немало неприятностей. После отставки в 1512 году убежденность Никколо в том, что его знаний и опыта вполне достаточно, чтобы положительно зарекомендовать себя в глазах нового правительства, подвигло его принять сначала деспотическое, а затем так называемое демократическое решение политических проблем Флоренции. В действительности «Государь» и «Рассуждения» писались для весьма своеобразного правителя, чем никак нельзя пренебречь, объясняя противоречивость мышления Макиавелли. В особенности после возвращения Никколо выработал в себе склонность подстраивать свои мысли и сочинения под желания людей или то, что он принимал за их желания, неизменно ради почестей и выгоды (honore et utile). Увы, но Макиавелли оказался не слишком удачлив в этой игре и сумел вернуться в политику лишь благодаря содействию могущественных покровителей, не только наслаждавшихся его обществом и остроумием, но и ценившим его таланты. Куда лучше более поздних авторов они понимали все присущие Макиавелли слабости и огрехи, зачастую их шокировавшие или даже задевавшие за живое; они мирились с ними, временами хохотали над его эскападами, считая его прежде всего не гением в политике или литературе, а попросту умным, образованным, веселым и занятным человеком, флорентийцем до мозга костей.