О «Рассуждениях» написано уже немало, и потому нет смысла подробно исследовать это сочинение. В сущности, Макиавелли вновь сравнил тяжелое положение Флоренции с золотым веком воображаемой Римской республики. В этом сочинении Никколо раскрывает уже известные темы: необходимость ополчения, толковых законов и гражданской добродетели. Во остальном книга сумбурна и, подобно «Государю», представляет собой скорее собрание размышлений, нежели органичное целое, явившееся итогом различных бесед в садах. В посвящении Буондельмонти и Ручеллаи Макиавелли во многом сам это признавал: «Вы заставили меня взяться за сочинение, которого я без чужого побуждения не написал бы». В «Рассуждениях» он раскрывает свою безграничную веру в античную историю, убежденный в том, что именно там сокрыто лекарство от любых политических недугов.

Тем самым Никколо зачастую искажает исторические примеры в угоду доказательствам своему тезису, и Франческо Гвиччардини весьма успешно разбил в пух и прах, указав на эти несоответствия. Он намекал на то, что Макиавелли не смог понять, насколько редко прошлое предоставляет полезные примеры для абсолютно иной политической и психологической атмосферы. Более того, книга скорее отражение текущей политической ситуации во Флоренции, нежели достоверное описание Древнего Рима, поскольку представление его концепции «независимости» со всеми необходимыми историческими и гуманистическими атрибутами было тесно связано с правительственными институтами, под началом которых он ранее служил в период, когда значительная часть флорентийцев пользовалась почестями и выгодой (honore et utile). Мало чем отличавшееся от деспотизма правление Лоренцо де Медичи оттолкнуло многих горожан. И молодые интеллектуалы из высшего общества, посещавшие сады Ручеллаи, обратили ностальгические взоры на времена минувшие, дни Республики, когда флорентийцы, невзирая на огрехи политической системы, сами решали свои дела. В этом смысле в своих «Рассуждениях» Макиавелли был далеко не одинок.

Дискуссии в садах в значительной степени стимулировали литературную деятельность Никколо. С 1516 по 1520 год он создал не только «Рассуждения», «Бельфагора» и незавершенную версию второй части «Десятилетий», но и один из величайших шедевров драматургии: пьесу «Мандрагора». Театр издавна интересовал Макиавелли, о чем свидетельствует его не дошедшая до нас комедия «Маски» (Le Maschere), а около 1517 года он перевел пьесу Теренция «Андриа» («Женщина с острова Андроса»), освежив содержание простым и повседневным языком, зачастую грубоватым, что сделало вполне доступными для флорентийской публики явные параллели с современностью. «Мандрагора», по построению и тематике хоть и основывалась на традициях древнегреческого и римского театра, представляла собой детище Никколо, возможно, самый наглядный из примеров его отношения к жизни.

Действие происходит во Флоренции примерно в 1504 году, в центре повествования молодой человек по имени Каллимако Гуаданьи (между прочим, Гуаданьи были крупными лионскими банкирами). Только что вернувшийся из Франции молодой Гуаданьи добивается любви местной красавицы, бездетной Лукреции, супруги подозрительного, раздражительного, скаредного и надменного доктора права по имени Нича Кальфуччи. Ради достижения цели Каллимако с помощью некоего бездельника Лигурио переодевается врачом и убеждает Ничу в том, что его супруге, чтобы забеременеть, необходимо перед тем, как провести ночь с мужчиной, отведать настой корня мандрагоры. Но есть одна закавыка, а именно: когда Лукреция выпьет зелье, первый, с кем она вступит в связь, вскоре умрет. Однако Каллимако тут же предлагает план действий: похитить какого-нибудь молодого бродягу, напоить его зельем, а потом уж уложить в постель к Лукреции. Хоть и не сразу, но Нича все же соглашается, Лукреция тоже уступает и увещеваниям своей матери, и льстивым доводам продажного монаха фра Тимотео. У последнего, впрочем, не остается иного выхода, как участвовать в похищении, поскольку в роли бродяги выступает не кто иной, как Каллимако. В результате ему удается переспать с Лукрецией, которая, в свою очередь, возмущенная глупостью, эгоистичностью и лицемерием своего окружения, клянется Каллимако в вечной любви.

Главные герои пьесы — собирательные образы и в то же время типичные флорентийцы. Людей, подобных Нича — среднего достатка, недалеких и при этом снедаемых невероятным самомнением, — можно увидеть где угодно во Флоренции, впрочем, как и негодяев, как упомянутый фра, в любом монастыре. На самом же деле в этой пьесе нет ни одного положительного героя, ибо даже Лукреция и та не блещет добродетелями, что находится в явном противоречии с образом ее тезки — исторической персоны, супруги Луция Тарквиния Коллатина, покончившей собой после того, как ее обесчестил Секст Тарквиний. И Макиавелли явно из эпатажа измыслил сцену, где Фра Тимотео убеждает Лукрецию изменить мужу, ссылаясь на то, что, дескать, «грешит воля, а не тело», тем самым намеренно исказив слова Коллатина, тщившегося успокоить осрамленную супругу: «Грешит тело, а не разум».

Заядлого книгочея-эрудита отнюдь не удивят отсылы Никколо к самым различным источникам, как древним, так и современным, равно как и упоминания реалий повседневности, которым он либо сам был свидетелем, либо узнал о них из уст других людей. В результате изображаемое в «Мандрагоре» мало чем отличается от того, что мы видим в «Государе», правда, на этот раз с явно негативным уклоном. «Мандрагора» не есть оправдание супружеской измены, а горькое признание того, что жители Флоренции явно не блещут добродетелью (virtus), и в то же время злая сатира, осуждающая тупость, ограниченность и легковерность этих людей. Ведь Нича — не просто флорентиец, он — сама Флоренция.

До сих пор неизвестно, где и когда состоялась премьера «Мандрагоры». Рукописный оригинал пьесы датирован 1519 годом, но, поскольку календарный год во Флоренции начинался 25 марта, следует учитывать и первые три месяца 1520 года. Не исключено, что премьеру решили приурочить к карнавалу 1520 года, но, так или иначе, постановка возымела успех. «Мандрагору» ставили многократно еще при жизни Макиавелли, а фрагменты ее в 1525 году были положены на музыку. С самого начала слава произведения была столь велика, что сам папа римский приказал поставить его в Риме ради собственного развлечения, и даже такой скептик, как Лев X, окрестивший начало протестантской Реформации «перебранкой монахов»,[78] наверняка покатывался со смеху, глядя на Фра Тимотео. 26 апреля того же года Баттиста делла Палла, один из участников кружка Ручеллаи, писал Макиавелли, что, по его мнению, Лев X смотрит на Никколо «весьма благосклонно», добавив, что понтифику не терпелось своими глазами увидеть пьесу. Делла Палла также добавил, что он вместе с друзьями пытались убедить папу и кардинала Джулио доверить Никколо какое-либо литературное или «иное» занятие.

А «иное» уже само шло в руки. Весной 1518 года Макиавелли ездил в Геную с поручением вызволить из беды нескольких флорентийских купцов, пострадавших по причине банкротства одного банкирского дома; поручение, конечно, не Бог весть какое, но оно хотя бы позволило Никколо сменить обстановку, покинуть ненадолго Сант-Андреа в Перкуссине, да и подзаработать денег. Карло Строцци, один из купцов, был родственником и протеже Филиппо Строцци, и, возможно, именно благодаря ему Макиавелли и дали это поручение. Учитывая его близость не только к Лоренцо де Медичи, но и к папе и кардиналу Джулио Филиппо, он мог помочь Никколо в обход вездесущего Горо Гери. Судя по всему, Гери даже одобрил, что для выполнения небольшой дипломатической миссии в Лукку избрали именно Макиавелли. Колесо Фортуны медленно раскручивалось в пользу Никколо, чего никак нельзя сказать о других.