Сама по себе книга выставляет напоказ невежество Макиавелли в военных делах, невзирая на его опыт в управлении войсками. Ему никогда не доводилось ни участвовать в сражениях, ни даже наблюдать их со стороны (разве что несколько осадных операций). И едва ли продолжительная осада Пизы смогла сделать из него эксперта в военных вопросах. Все его познания о войне были почерпнуты из книг и разговоров с профессиональными вояками. В итоге Макиавелли имел весьма смутное представление об использовании артиллерии и вообще огнестрельного оружия, а его одержимость Античностью заставляла восхищаться всякого рода учениями и тактическими схемами сомнительной ценности. О том, что Макиавелли считался типично кабинетным стратегом, свидетельствует история, пересказанная одним монахом-доминиканцем Маттео Банделло. Банделло рассказывает об эпизоде, произошедшем в 1526 году, когда Никколо находился при армии Коньякской Лиги. Прославленный полководец Джованни де Медичи, сын Катарины Сфорца, во всех отношениях на нее похожий, обсуждая военные вопросы с Никколо, предложил ему — с присущим флорентинцам чувством злобного черного юмора — попытаться поупражнять свое войско согласно методе, описанной в его трактате «О военном искусстве». Находившийся в тот момент неподалеку Банделло, так пересказывает случай самому Джованни:

«В тот день мессер Никколо более двух часов продержал нас на солнцепеке, пытаясь выстроить три тысячи пехотинцев сообразно маневру, который он сам некогда описал, но так ничего и не добился… Видя, что мессер Никколо и не думает останавливаться, Вы сказали мне: «Банделло, пора вызволять нас из этой заварухи, дабы мы, наконец, перекусили». И Вы попросили мессера Никколо посторониться и позволить Вам взять дело в свои руки, и в мгновение ока при помощи барабанщиков Вы заставили солдат выполнить маневры и построения, вызвав всеобщее восхищение тех, кто наблюдал за сим действом. Затем Вы позвали меня присоединиться к Вашей трапезе, пригласив и Макиавелли. После трапезы Вы попросили мессера Никколо развлечь нас одной из его забавных историй. Будучи человеком учтивым и благовоспитанным, он согласился рассказать потешную басню, которая Вас весьма развеселила, после чего Вы попросили меня записать ее».

Хотя некоторые и сомневаются в достоверности рассказа Банделло (впрочем, не приводя доказательств своей точки зрения), но «если это и ложь, то уж очень убедительная» (se non Vero ben trovato), поскольку позволяет нам понять, что современники хоть и считали Никколо умозрительным теоретиком, но и ценили в нем прекрасного собеседника. Справедливости ради следует сказать, что Никколо не предсказывал будущее на хрустальном шаре и многие люди того времени пытались отыскать действенные методы и средства ведения войны в эпоху стремительного развития вооружений. Действительно, начиная со второй половины XV века на эту тему было написано довольно много трактатов. Макиавелли попросту был лучше известен на издательском рынке, и то, что «О военном искусстве» увидел свет в 1521 году, служит доказательством интереса общества к этой теме.

Книга была принята тепло — по крайней мере, друзьями Макиавелли. Кардинал Джованни Сальвиати превозносил самобытность сочинения и то, как автору удалось соединить античную мудрость с современными познаниями, добавив, что благодаря методе, описанной Макиавелли, армия станет неуязвимой. Восторженный отзыв Сальвиати мог быть продиктован скорее обычной вежливостью, нежели его мнением, но нет сомнений в том, что в то время военные вопросы занимали очень многие умы. Война в Пизе способствовала возникновению во Флоренции собственных военных традиций, получивших дальнейшее развитие во время похода Лоренцо де Медичи в Северную Италию и завоевания Урбино. Довольно многие флорентийцы сделали военную карьеру, и в рядах вышеупомянутого войска Джованни де Медичи отыскалось бы немало земляков Никколо. Таким образом, трактат Макиавелли следует рассматривать не просто как сочинение о войне, но как попытку установить по-настоящему деловые взаимоотношения между мирными жителями и военными в самой Флоренции: профессиональные наемники тоже не сбрасывались со счетов при условии, что они обладали чувством гражданского долга. Под этим углом зрения Никколо и выбрал капитана Колонну в качестве апологета гражданского ополчения, что вполне логично, даже если для этого Никколо пришлось наделить Фабрицио вымышленными чертами.

Исторические экскурсы Макиавелли принесли плоды. Друзья советовали ему продолжать в том же духе и даже предприняли определенные шаги, обратившись с просьбой к кардиналу Джулио дать Макиавелли соответствующее позволение. Дзаноби Буондельмонти писал Макиавелли в Лукку о том, что им следовало бы обсудить «тот наш замысел, о котором вам известно». После возвращения во Флоренцию в первой половине сентября Никколо, судя по всему, ожидал весьма приятный сюрприз: предложение написать историю Флоренции. Это предложение исходило от Пизанского университета, где брат его жены, Франческо дель Неро, занимал важный пост.

Макиавелли явно питал большие надежды, что поручения явится для него не только почетным, но и значительным финансовым подспорьем. Несколько позже он изложил свои условия дель Неро: определенный срок, скажем в несколько лет, при постоянном жалованье и дозволение писать по-итальянски или на латыни, на усмотрение автора. И бедняге Никколо в очередной раз довелось пережить крушение планов, пусть отчасти: университет принял его на работу всего на один год с возможностью продления срока еще на год, обязавшись выплатить ему 100 флоринов «на исследовательские расходы» (di studio) — в обесцененной расчетной валюте, по курсу чуть ли не вдвое ниже большого флорина. Но все же это была работа, и теперь Макиавелли получил возможность перевести дух.

Трудность состояла и в том, что Никколо был лишен возможности писать то, что думал, как надеялся вначале. Особую тщательность предписывалось соблюдать при описании предыдущего века флорентийской истории, ибо речь шла о приходе к власти Медичи. Было очень нелегко балансировать между фактологической точностью и необходимым приукрашиванием нелицеприятных фактов. Не раз Макиавелли оказывался в затруднительном положении и 30 августа 1524 года написал Франческо Гвиччардини, чьи дипломатические способности весьма ценил: «Сижу в деревне и занимаюсь написанием истории, и я отдал бы десять сольдо, а то и больше, чтобы вы были здесь и я мог бы показать вам, куда добрался. Ибо, имея дело с определенными фактами, я хотел бы знать ваше мнение касательно того, сколь оскорбительно я поступаю, приукрашивая либо, напротив, преуменьшая их значимость. Как бы то ни было, я намерен еще поразмыслить и все же рассказать правду, никого при этом не задев».

Желание, несомненно, достойное похвалы, однако стоило ему приступить к написанию биографии Кастракани, как Макиавелли стал довольно фривольно относиться к историческим фактам, искажая и переиначивая их по собственному усмотрению. Среди источников, которыми он пользовался, были и фундаментальные труды Флавио Бьондо (Flavius Blondus) и Леонардо Бруни, но последний удостоился резкой критики Никколо, та же участь выпала и Поджио-Браччолини за то, что он недостаточно обстоятельно описал «гражданские раздоры», сотрясавшие Флоренцию не один год, «либо потому, что события эти показались им маловажными и не заслуживающими сохранения в памяти поколений, либо потому, что они опасались обидеть потомков тех, чья честь пострадала в ходе описываемых событий. Вышеперечисленные причины — да не прогневаются на меня эти историки — представляются мне совершенно недостойными великих людей». Подобной злобной клеветой Макиавелли не только пытался принизить значение работ других авторов, но и скрыть тот факт, что, в сущности, его «История Флоренции» есть не что иное, как искусная пропаганда Медичи. Никколо, конечно, оправдывал свое отношение тем, что считал историю некоей вспомогательной дисциплиной в сравнении с политикой (в данном случае ее служанкой), а документальную достоверность событий — излишней роскошью. Впоследствии подобная трактовка вызовет гневный комментарий историка Сципиона Аммирато: