Макиавелли ненавидел лицемерных церковников, хотя и был готов признать собственные огрехи в этом смысле: «Вашей милости известна поговорка здешних братьев, что если кто утвердился в благодати, у дьявола нет больше власти искушать его. Поэтому я не боюсь заразиться лицемерием от этих монахов, ведь я, кажется, утвердился вполне». Что же касается умения жителей Карпи лгать, то здесь Никколо не было равных, поскольку «я давно превзошел эту науку». В том же тоне он попросил Гвиччардини об одной услуге: дабы произвести впечатление на монахов, не мог бы любезный Франческо слать письма непрерывно? Когда гонец ранее вновь прибудет с посланием Гвиччардини, все присутствующие откроют рты от изумления, а Макиавелли сможет воспользоваться случаем и предаться разглагольствованиям.

Гвиччардини был рад услужить другу, и, будучи человеком холодным и расчетливым, он тем не менее разделял любовь Никколо, да и многих флорентийцев к всякого рода розыгрышам. Он тут же отписал принимавшему Макиавелли Сигизмондо Санти и секретарю местного правителя Альберто Пио, описав Никколо как «весьма важную персону». Санти, судя по всему, сноб до мозга костей, тут же составил пылкое письмо, попросив рассказать ему поподробнее, однако Гвиччардини отвечать на него не стал, дабы разжечь в Санти любопытство. На всякий случай он предупредил Макиавелли, чтобы тот извлек из сложившейся ситуации как можно больше пользы для себя и никогда не забывал библейское выражение: «Ибо нищих всегда имеете с собою, а Меня — не всегда».[80] Он также иронично убеждал Никколо внести разлад в ряды монахов или хотя бы посеять семена раздора, которые взойдут позже, «что, как я полагаю, совершить совсем нетрудно, учитывая их честолюбие и зловредность».

Макиавелли обрел в лице Гвиччардини того, кто не уступал ему в антиклерикализме; Гвиччардини заявил ему о том, как выгодно было бы для Макиавелли оставаться историком, тем, кто прежде вел переговоры с государями и правителями, оставаясь при этом в «республике деревянных башмаков» (Генеральном капитуле францисканцев) и вместе с этим вышучивая страсть Макиавелли отыскивать и находить исторические прецеденты всему на свете. Вместе с другим посланием более практического характера, поскольку заботился о том, чтобы Никколо поили и кормили надлежащим образом, он отправил к нему гонца с кипой писем, среди которых были и новостные листки (avvisi) из Цюриха, поскольку Франческо знал наверняка, что такая кипа бумажек никак не ускользнет от внимания Санти. Санти был «человеком подлым и склонным к пересудам», и Гвиччардини намеревался пустить ему пыль в глаза, «лишь бы еда на столах не скудела». Что же касается И Rovaio, Франческо считал его никудышным кандидатом, полагая, что гильдия шерстянщиков ожидала от Макиавелли — учитывая его репутацию эксцентрика, которому отнюдь не чужда страсть к новизне, — подыскать для них подходящего монаха, то есть такого, которого нет в природе.

Уловка Гвиччардини сработала: 18 мая Макиавелли написал, что Санти клюнул, проглотив приманку вместе с леской и грузилом, хотя сложившаяся ситуация привела его в некоторое замешательство и он стал подозревать, что скармливаемые ему сведения чистейшая ложь. Но Никколо тем временем наслаждался гостеприимством — «обжираюсь, как шестеро псов и трое волков», — благодаря чему сэкономил значительную сумму. Ему даже стало жаль одураченного Санти, и он даже подумывал о том, чтобы отплатить ему за гостеприимство, если хозяину дома доведется попасть во Флоренцию. В конце концов, Сигизмондо вскоре понял, что его надули, так как на следующий день Макиавелли писал:

«Черт подери! Надо быть умнее, когда имеешь дело с этим человеком, ибо он хитер, как тридцать тысяч дьяволов. И по-моему, подозревает о вашей хитрости, поскольку, едва прибыл курьер, как он воскликнул: «Покажите! Это должно быть важно, раз курьер так спешил». Затем, прочитав ваше письмо, сказал: «Полагаю, наместник дурачит нас обоих». Я притворился, будто ничего не знаю, и в ответ пояснил, что у нас с вами имеются во Флоренции незавершенные дела, и я, мол, попросил вас держать меня в курсе на случай, если прибудут какие-нибудь вести, которые и послужили причиной вашего послания. Но у меня трясется зад от страха, что рано или поздно он поганой метлой прогонит меня. Посему молю вас завтра ничего не писать, дабы не испортить нашей шутки, хотя испытанных мною удовольствий у меня уже не отнять: прекрасных яств, мягчайшего ложа и тому подобного, так что за последние три дня я чувствовал себя помолодевшим».[81]

В остальном дела шли не так уж хорошо. Проповедник II Rovaio, как оказалось, не желает ехать во Флоренцию, недовольный тем, что город так и не смог обязать местных жриц любви носить определенный тип одежды, да и опасаясь того, что, ежели он станет проповедовать не то, чего от него ждут, его отправят на галеры, как это некогда произошло с «отцом Анджелико» (известным самозванцем). Генеральный капитул не спешил принимать решение о создании флорентийской провинции, и Макиавелли забеспокоился, как бы эту неудачу не поставили ему в вину. Но зато ему удалось разузнать кое-что об ордене францисканцев: «Теперь, взявшись описывать безмолвие, я смогу сказать: «Тише монашеской трапезы»». Примерно 20 мая он описал кардиналу Джулио сложившуюся ситуацию, утверждая, что монахи запросили дополнительные письма касательно провинции от Комиссии Восьми (Otto di Pratica) и самого кардинала. Он не преминул похвалить работу Санти: в знак благодарности за то, что нагло объедал Сигизмондо. А к тому времени Макиавелли отправился из Карпи в Модену под предлогом того, что его якобы сразил некий «недуг». На самом же деле его тянуло в общество Франческо Гвиччардини, в обществе монахов людей подобного интеллектуального уровня не было и быть не могло.

1 декабря 1521 года внезапно умер папа Лев X, и его кончина в значительной степени осложнила положение Медичи. Без папской поддержки позиция клана во Флоренции могла подвергнуться опасности, и 27 декабря кардинал Джулио вошел в конклав с твердым намерением стать понтификом. Он обнаружил, что на его пути встал не менее решительно настроенный кардинал Франческо Содерини, хоть и не претендовавший на папскую тиару, но готовый предпринять все, лишь бы не допустить на престол Джулиано. Хоть Содерини и не до конца использовал возможностями, которыми располагал, за него было то, что Лев X злоупотребил своим положением: чрезмерные траты, непомерное и вопиющее кумовство. В итоге 9 января 1522 года конклав неожиданно для всех избрал папой почти никому не известного кардинала, епископа Тортузского, Адриана Флоренса из Утрехта, который, взойдя на папский престол, решил оставить данное ему при рождении имя, став папой Адрианом VI.