В итоге Макиавелли удалось рассердить почти всех, причем разрозненность его рассуждений давала повод для различных придирок и позволяла людям принимать на свой счет задевавшие их негативные отрывки. Как писал по этому поводу Джованни Баттиста Бузини, «богачам казалось, что этот его «Государь» наставлял герцога [Лоренцо де Медичи] отобрать у них все их имущество, а беднякам — всю их свободу. Поборники Савонаролы сочли его еретиком, а люди благонамеренные — подлецом; самим же подлецам он представлялся негодяем еще большим, чем они сами, и к тому же удачливым; и посему его ненавидел каждый». Бузини написал эту изобличающую эпитафию спустя много лет после смерти Макиавелли, сочинение которого к тому времени уже не раз переиздавалось. Однако большая часть критики в его адрес прозвучала еще при жизни Никколо.

Быть может, забота о репутации вынудила Макиавелли согласиться с тем, чтобы философ Агостино Нифо переписал его книгу в более приглаженном варианте, вероятно, благодаря содействию кардинала Джулио де Медичи. В переработанном виде сочинение было издано под заголовком «Об искусстве правления» (De Regnandi Perita) в 1523 году и, что любопытно, в тот же период, когда и Нифо, и Макиавелли, все-таки добившийся благосклонности Медичи, работали при Пизанском университете. Хотя это могло быть всего лишь совпадением, Никколо всегда крайне ревностно относился к своей интеллектуальной собственности и к тому же пользовался поддержкой могущественных покровителей, которые могли с легкостью пресечь плагиат Нифо, случись подобное.

В целом Нифо проделал великолепную работу. Он сохранил большинство примеров Макиавелли и прибавил несколько своих, но расположил их по-иному, дабы придать сочинению пристойный вид. Он также убрал некоторые слишком уж рискованные комментарии, касавшиеся политики и религии, например восхищение Чезаре Борджиа. Более того, трактат «Об искусстве правления» вышел в свет на латыни, что придавало сочинению академический дух, отсутствовавший у «Государя». По сути, Нифо попытался представить «корректный» вариант «Государя», но, поскольку истинные шедевры переживают свое время, впоследствии его труд окажется безрезультатным в сравнении с выдающимся трактатом Макиавелли. Вероятно, Макиавелли, сам того не осознавая, раскрыл правила политических игр, вовсю проводимых на практике, но в существовании которых редко признаются. Попытки Никколо заполучить таким образом должность для себя привела к непредвиденным и совершенно нежелательным для него последствиям.

«Я стал бесполезен для себя самого, моих родных и друзей, ибо так уж угодно моей несчастливая судьбе», — напишет 16 февраля 1516 года удрученный Макиавелли своему племяннику Джованни Верначчи, занятому ремеслом в городе Пера (ныне район Стамбула). Последние два года Никколо писал Верначчи регулярно и в основном о семейных делах. Однажды он предложил племяннику жениться на одной из дочерей своего кузена Лоренцо Макиавелли, девушке «слегка хромоногой, но миловидной, доброй и умной». Но поставил условие, чтобы его будущий тесть выдал ему 2 тысячи запечатанных флоринов и позволил открыть собственную лавку по продаже шерсти. Теперь же Верначчи сказал, что не получал от дяди ни единого письма, и слова эти Макиавелли сравнил с «ударом ножом». Вокруг него все словно сговорились, и Никколо с ужасом смотрел, как его мир рушится, в то время как другие процветают.

За истекший год многое изменилось. Людовик XII умер, но его наследник, 21-летний Франциск I, нисколько не скрывал своих намерений продолжить завоевательную политику покойного монарха. Вероятность французского вторжения в Италию подталкивала папу римского и Лоренцо де Медичи к борьбе за влияние на внешнюю политику Флоренции. Лев X хотел, чтобы город объединился с Испанией и Швейцарией, тогда как Лоренцо — под давлением своих сторонников, опасавшихся негативных последствий для флорентийских купцов в Лионе, — явно отдавал предпочтение союзу с Францией. Во Флоренции позиции Лоренцо были весьма шаткими. Наместником на время своего отсутствия он избрал кузена Галеотто де Медичи, но тому недоставало ни опыта, ни влияния, чтобы справиться со столь сложной задачей. Все это вкупе с негодованием жителей в связи высокими налогами вызывало недовольство режимом, и Медичи потерпели ряд политических неудач. Более того, в Риме планы Лоренцо натолкнулись на сопротивление, и он разъяренно наблюдал, как его дядя Джулиано становился главой псевдо-независимого государства, заключив брачный союз с Филибертой Савойской, а понтифик отказался увеличить денежное содержание Лоренцо. В Риме все его амбиции неизбежно оказывались в тупике, а дела во Флоренции требовали его личного присутствия. Но Лоренцо стремился быть себе хозяином и искал возможности заявить о своем праве на политическую самостоятельность.

И такая возможность представилась, когда Лев X повелел Флоренции собрать семь сотен тяжеловооруженных всадников, чтобы сражаться против французов на стороне испанцев и швейцарцев. Флорентийцы хоть и без особой охоты, но желанию понтифика все же подчинились. Оставалось решить, кого назначить командующим силами флорентийцев. Как утверждал Франческо Веттори, Джулиано де Медичи пообещал своему зятю, графу Женевскому, назначить его командующим с крупным жалованьем. Но Лоренцо, стремясь избавить Флоренцию от дополнительных затрат, ходатайствовал о назначении капитан-генералом себя самого, пусть и без армии и даже без всякого жалованья. Понтифик отклонил его просьбу на том основании, что прежде его кандидатуру должен одобрить Совет Семидесяти (на тот момент главный законодательный орган Флоренции), и не сомневался в отказе своему племяннику. Но Совет, напротив, одобрил желаемые Лоренцо полномочия, и Льву ничего не оставалось, как доверить их ему.

Свидетельство Веттори до некоторой степени сомнительно, если учесть, что Лоренцо уже довольно давно мечтал об этой должности, позволявшую заполучить и армию, и деньги.

После определенных политических манипуляций Галеотто сначала балья, затем и Совет Семидесяти разрешили Комиссии Восьми по охране государства призвать до пятисот всадников, и к возвращению Лоренцо во Флоренцию правительство уже не имело никаких поводов и законных оснований, чтобы и впредь отказывать ему в назначении главнокомандующим. Более того, в его контракте присутствовал любопытный пункт: городским властям и магистрату запрещалось судить и карать кого бы то ни было из подчиненных Лоренцо, кроме как в случае государственной измены. Данная привилегия сохранялась для капитан-генерала и старшего уполномоченного по военным делам. Разумеется, под знаменами Лоренцо собралось немало отпрысков знатных семей Флоренции, соблазнившихся размерами жалованья и привилегиями. К счастью, папский кандидат на должность командующего — Джулиано де Медичи — занемог, и Лев X скрепя сердце доверил свою армию Лоренцо.

В августе вместе с войсками и в сопровождении старшего уполномоченного, а именно Франческо Веттори, капитан-генерал отбыл в Ломбардию. К тому времени Лев X, Джулиано и кардинал Джулио были крайне встревожены поведением Лоренцо. Все трое, Медичи старой закалки, родились и воспитывались во Флоренции времен Лоренцо Великолепного. Они желали контролировать город, но добиться этого намеревались конституционными методами, знакомым и привычным им еще с юности, и потому диктаторское поведение Лоренцо, попрание всех традиций и его откровенные симпатии к Франции их просто ошеломили. Впрочем, Лоренцо и его мать имели свои причины для опасений: отнюдь не исключалось, что в случае победы французы займут Флоренцию и для Медичи это закончится новым изгнанием.