Старик хотел решить дело миром, он искренне верил, что, как старший в роду Мономаха, обладает влиянием на своих родственников. Вячеслав отправил к Юрию посольство с мирными инициативами, однако суздальский князь знал, кто стоит за спиной старшего брата. Ответ Долгорукого точно и ёмко обрисовал сложившуюся ситуацию: «Ты мне как отец. Ежели хочешь в Киеве со мною управлять так, как ныне управляешь с Изяславом, а Изяслав пойдет в свое Владимирское, Ростислав в Смоленское владении, а мы между собою сами можем договориться обо всем. А Изяславу Киевом владеть не дам» (82, 382). Юрий не имел никаких претензий к брату, его ненависть распространялась на конкретного человека – Изяслава Мстиславича. Об этом он и сообщил Вячеславу, предоставив брату выбирать, на чьей он стороне. Рать суздальского князя и Ольговичей стояла в Василеве, в 50 верстах от Киева, и готовилась продолжить наступление на столицу.

Вячеслав продолжил миротворческую деятельность и прислал новое посольство. Он подтверждал права Юрия на Переяславль и отдавал Курск, взамен же требовал расторгнуть союз с Ольговичами. Эти требования были для Долгорукого неприемлемы. Зачем ему Переяславль и Курск, когда до Киева рукой подать! Юрий прервал бесполезные переговоры и повел рать на Изяслава.

На рассвете пешие полки, конные дружины и половецкая орда Долгорукого подошли к Киеву. Князь Юрий с сыновьями, Владимир Давыдович, Святослав Ольгович, Святослав Всеволодович и половецкий хан Севенч направили коней на берег Лыбеди. Они хотели осмотреть вражеские позиции и понять, что происходит за рекой. Пространство за Лыбедью было заполнено вооружёнными людьми, пешими и конными. В лучах солнца сверкали наконечники копий, блестели шлемы и кольчуги, пламенели большие червленые щиты, от множества стягов рябило в глазах. Юрий не ожидал, что племянник соберет такую огромную рать, смутился и пожалел, что не дождался галицких полков. Но отступать было поздно, князь вытащил из ножен меч и приказал трубить атаку.

Первым в битву устремился Андрей Юрьевич: князь повёл в бой половецкую конницу. По материнской линии он приходился внуком хану Аепе, кому, как не ему, было вести в бой степняков. Наступление велось со стороны Оболони, где когда-то протекала речка Лыбедь (старое русло реки пересохло, за что урочище прозвали Сухой Лыбедью). Половцы выпустили в киевские полки тучу стрел, лавина всадников быстро миновала урочище, и тысячи лихих наездников обрушились на дружину Изяслава. Половецкий натиск был силен, степняки сбили с позиций передовые отряды противника и оттеснили их к Золотым воротам. Здесь половцы уперлись в заслон из телег и остановились. Тогда Андрей изменил направление атаки и ударил в сторону Жидовских ворот. Его наступление поддержал двоюродный брат Владимир Андреевич, он решил помочь родственнику и повел через Сухую Лыбедь конную дружину. Когда всадники спустились в урочище, дядька-кормилец вцепился в повод коня молодого князя и потащил его прочь, обратно через русло. Несмотря на это досадное недоразумение, половцы потеснили киевлян. Андрей лично вел в бой половецкую конницу, князь врубился в ряды смоленских гридней и стал пробиваться к стягу Ростислава. Казалось, ещё немного, и степняки прорвутся к Жидовским воротам.

Бой на реке Лыбедь. Миниатюра Радзивилловской летописи.

Успешная атака половцев не была поддержана пешими полками и дружинной конницей, суздальские, ростовские и северские ратники стояли на месте и вели с киевлянами вялую перестрелку. Юрий и остальные князья оказались сторонними наблюдателями разворачивающейся на их глазах битвы. Этим воспользовался Ростислав Мстиславич, оборонявший подступы к Жидовским воротам. Князь ввел в бой резервы и стал оттеснять половцев обратно к урочищу. Непривычные к долгому рукопашному бою степняки попятились, стали разворачивать коней и массово уходить за Сухую Лыбедь. Андрей этого не заметил и продолжал отчаянно рубиться с наседавшими со всех сторон дружинниками Ростислава. От позора плена или гибели князя спас оказавшийся рядом половец, сумевший выхватить Андрея из круговерти рукопашной схватки. Добравшись до соплеменников, степняк обрушился на них с отборной бранью, обвиняя в том, что они бросили Андрея на произвол судьбы во время отступления. Половцам крупно повезло, что сын Долгорукого оказался жив и здоров, иначе Юрий спросил бы с них по всей строгости военного времени. Что касается Андрея, то удача в очередной раз улыбнулась князю, позволив целым и невредимым выбраться из смертельной сечи.

После длительного ожидания Юрий отдал полкам и дружинам приказ переходить Лыбедь. Наступление проходило сумбурно и неорганизованно, каждый князь действовал сам по себе. Единое руководство битвой отсутствовало. Одни полки смело пошли вперед, под градом стрел перешли реку и вступили в бой с ратниками Изяслава. Другие полки остались на местах и лишь усилили перестрелку с противником. Несмотря на это, в тех местах, где воинство Юрия преодолело водную преграду, разгорелся ожесточенный бой. Обстановка накалялась, в битву вступили полки Изяслава Мстиславича и Вячеслава. Как и предполагал киевский князь, главный удар был нанесен у Лядских ворот, которые защищал Борис Городенский.

Когда под вражеским натиском дружинники Бориса начали отступать, Изяслав решился на необычный шаг. Он не мог снять войска с другого участка фронта, где противник проявлял пассивность, поскольку опасался, что, как только полки уйдут на помощь Борису, Юрий в этом месте нанесет удар. И возможно смертельный. Поэтому Изяслав Мстиславич сделал следующее: от каждого полка взял определенное число ратников и собрал из них ударную группу. Присоединив к набранной дружине конницу черных клобуков, киевский князь бросил сводный отряд в дело.

Сражение на реке Лыбедь. Миниатюра Лицевого летописного свода.

Маневр Изяслава удался: наступательный порыв Юрьевой рати был остановлен. В жестокой битве у Лядских ворот киевляне разбили половецкую конницу, отбросили противника к Лыбеди и загнали в реку. Началось избиение степняков, половцы толпами валились в Лыбедь, где образовалась каша из людей и коней. Многие половцы бросали лошадей, бежали к берегу и вплавь перебирались через реку. Во время побоища погиб половецкий хан Севенч, накануне хваставшийся, что, подобно своему отцу Боняку, ударит саблей в Золотые ворота Киева. Но не довелось.

Изяслав перебросил ударный отряд на другой участок фронта и продолжал развивать успех. Там, где полки Юрия перешли через Лыбедь и вступили в сражение с киевлянами, их отбросили назад. В некоторых местах упорные бои продолжались до самого вечера, по их итогам суздальский князь был вынужден отозвать своих людей за реку. Дальнейшее противостояние свелось к перестрелке лучников через Лыбедь, с наступлением ночи всё затихло. При тусклом свете луны открылась картина жестокого побоища. Берега реки, урочища и овраги были завалены мертвыми телами людей и лошадей, со всех сторон раздавались стоны умирающих и крики раненых. Попытка Юрия стремительным ударом захватить Киев с треском провалилось.