Вполне понятно, что крымский хан не сразу стал рвать связи с Москвой из-за ее установившихся отношений с Шейхом Ахмедом. Естественно, он и сам узнал о произошедших событиях, но Иван III и не собирался сообщать ему о ходе переговоров с ханом Большой Орды, во всяком случае о подробностях. В своих посланиях он писал только то, что подвигало бы Менгли к более ревностному исполнению союзнических обязательств. Положение Шейха Ахмеда на самом деле было далеко не столь радужным, как могло бы показаться, если исходить из многочисленных переговоров, которые он вел. Иван и не думал прекращать отношения с Крымом. Для него главное заключалось в том, чтобы разрушить союз Литвы и Большой Орды, что ему полностью удалось.

Шейх Ахмед и его многочисленное окружение слали Александру письма о помощи, в которых в ярких красках изображали беды Большой Орды и подчеркивали, что хан всегда чутко относился к просьбам Литвы, что мог бы подтвердить литовский посол Халецкий. Однако помощь от Литвы все не приходила, а весной положение Шейха Ахмеда стало еще более критическим, когда на сторону Менгли перешел один из его самых верных эмиров Мирза Таваккул со всем своим войском. Поскольку король Александр и теперь продолжал требовать от хана предоставления ему заложников, прежде чем он перейдет к конкретным действиям по его поддержке, то судьба Шейха Ахмеда была предрешена.

О шаткости положения хана Большой Орды докладывали Ивану и возвращавшиеся из Крыма посланцы. В начале мая 1502 года Менгли Гирей сообщил в Москву о своем намерении возобновить боевые действия против Орды, войска которой располагались тогда под Киевом и на Днепре возле устья Десны. Турецкий султан Баязид II попытался было еще раз выступить посредником между двумя татарскими государствами, но после убийства в Большой Орде его посланца окончательно стал на сторону Менгли Гирея.

После стремительного марша войску Менгли 10 июня 1502 года удалось разгромить Шейха Ахмеда. Часть воинов ордынского хана перешла на сторону Менгли Гирея. Наряду с сообщением о своей победе 28 июля 1502 года крымский хан потребовал от Ивана III, чтобы тот теперь платил обещанную дань ему, а не хану Большой Орды. Тогда же в Волынскую область вторгся небольшой татарский отряд.

После своего поражения Шейху Ахмеду ничего другого не оставалось, как бежать, и он сначала отправился в Ак-Керман. Этого сильно испугался крымский хан. Менгли подумал, что тот собирается объединиться с турками и через них с ногайцами, создавая тем самым угрозу Крыму с востока и запада. Племянники же побитого хана поступили на московскую службу.

Сам Менгли Гирей стремился как можно быстрее и выгоднее использовать для себя сложившееся положение после нейтрализации Большой Орды. Ведь несмотря на то, что Александр до сих пор оставлял своего союзника в беде, существовала реальная возможность того, что в случае если побежденному удастся собрать в Ак-Кермане новые силы, то польский король вновь начнет действовать с ним сообща. И действительно, 12 июля 1502 года к Александру прибыла дипломатическая миссия от Шейха Ахмеда, которая, очевидно, была отправлена еще до поражения хана, но теперь могла создать точки соприкосновения.

Поэтому крымский хан сразу же после своей победы послал к Александру посольство, чтобы проинформировать его о произошедших событиях и предложить союз. Менгли хорошо знал, что в основе соглашения польского короля с Шейхом Ахмедом лежала их договоренность относительно Москвы, а не Крыма. И это его предположение во многом соответствовало действительности. Но тут Иван III попросил крымского хана продолжить его поход против Литвы. В результате страх перед татарами осенью 1502 года у литовцев сильно возрос.

Поражение Шейха Ахмеда и переход остатков Большой Орды в подчинение крымскому хану не облегчили положения, в котором находилась Москва. После того как был повержен главный противник Крыма, Иван III не мог не опасаться, что Менгли начнет предъявлять ему требования по выплате дани, а союзнические отношения вновь превратятся в отношения зависимости. Поэтому у великого князя Московского неожиданно появился определенный интерес в том, чтобы не допустить окончательного устранения поверженного хана Большой Орды. С этой целью он продержал у Шейха Ахмеда Давида Лихарева до сентября, а то и октября 1502 года, а после начал с побитым ханом оживленную переписку и обмен мнениями. Иван намеренно рекомендовал Шейху Ахмеду и окружавшим его ногайцам переселиться в Астрахань. И тот на самом деле повел остатки своих войск в сторону этого города. Ни в Литве, ни в Крыму не знали точно, где он находится.

В силу сказанного выше появление у Ивана III примерно 20 сентября 1502 года венгерского посланца Сигизмунда Сантая с предложением союза против турок и татар не стало совсем уж нежелательным событием. Между прочим, московский посол в Крыму был так же мало осведомлен о содержании переговоров своего господина с Шахом Ахмедом, как и крымский хан. Поэтому Иван III отправил в Крым нового посланца, который довел до своего коллеги необходимую информацию. Менгли же было сообщено, что великий князь Московский даст свое согласие на пребывание Шейха Ахмеда в Астрахани только тогда, когда оба хана помирятся. Точно с таким же утверждением прибыл в Крым и посол от хана Большой Орды.

Подобное развитие событий внушало Менгли большие опасения, поскольку он не мог исключить того, что Шейх Ахмед вновь воцарится на троне, а между ним и Иваном ш возникнет союз. Крымский хан попытался предотвратить подобную опасность, сообщив великому князю Московскому в середине июля 1503 года, что его решение по организации военного похода на Киев и возобновлению тем самым военных действий с Литвой зависит только от отношения Ивана III к Шейху Ахмеду. Однако застращать таким образом московского великого князя Менгли уже не мог. К тому же, несмотря на все свои уверения, крымский хан уже тогда намеревался заключить с Литвой сепаратный мир, так как за время боев с Александром захватил достаточно большую территорию, с лихвой добившись поставленной ранее цели.

Иван III не поддался скрытым угрозам Менгли и вновь отправил посланцев к Шейху Ахмеду, в задачу которых входило урегулирование вопроса с Астраханью. В то время великий князь Московский надеялся при помощи изгнанного хана Большой Орды подчинить себе Казань. На такой шаг его побудило раздраженное письмо крымского хана от 9 июля 1503 года. Но астраханский вопрос был решен совсем не так, как надеялся Иван III. Население этого города разделилось на сторонников и противников Шейха Ахмеда, и 8 июля 1503 года дело дошло до открытого вооруженного противостояния. Уже на следующий день астраханский хан Абд ал-Керим[242], брат, а может быть, двоюродный брат Шейха Ахмеда, отослал в Москву письмо с просьбой стать на его сторону. Абд ал-Керима поддерживал его брат Бахадур (по-русски Богатырь), который вместе с астраханским ханом долго подготавливали разрыв Астрахани с Большой Ордой.

Иван III узнал из вышеупомянутого письма о плохих перспективах для Шейха Ахмеда, в Астрахани, и поскольку совсем недавно, 27 августа 1503 года, он заключил с Литвой мир, то у него уже не было столь большого интереса к вопросу о судьбе Шейха Ахмеда как прежде. Таким образом, положение свергнутого хана в Астрахани являлось весьма непрочным. После того как его посланец в октябре 1503 года урегулировал спорный вопрос с польским королем и великим князем Литовским Александром, Шейх Ахмед решил прекратить борьбу за трон и через Киев бежать в Литву, чтобы вверить себя под защиту своего давнего союзника.