Находясь в беде, Александр делал все возможное, чтобы сколотить коалицию против Москвы. Он поощрял развитие отношений между ханом Большой Орды и своим братом Яном Альбрехтом, королем Польши. Не исключено, что именно Александр и завязал их друг на друга. В результате в 1501 году в Петрикау[238] был заключен союз против Менгли Гирея. Кроме того, Александр, рассматривавший другого своего брата, короля Венгрии и Чехии Владислава II Ягеллона[239], также в качестве союзника, постарался уговорить хана Большой Орды сблизиться с ногайцами. Еще раньше, следуя увещеваниям литовцев, в 1500 году татары Большой Орды двинулись против Москвы и дошли до Козельска и Черкасска[240].

Развитие событий очень скоро вновь показало, что интересы союзников не совпадают. Шейх Ахмед, скорее всего, хорошо осознавал, что, пока Москве угрожали его собственные воины, а также одновременно Польша и Литва, великий князь Московский будет более уступчив. Возможно, он даже мечтал, что Иван III ради союза с ним пойдет на полный разрыв отношений с Крымом. Но очередной переход трех тысяч его воинов на сторону Менгли сделал хана более осторожным.

Для Александра, наоборот, главным противником являлась Москва. Поэтому он был готов пойти крымским татарам на уступки. Недолго думая 27 ноября 1500 года великий князь Литовский отправил в Крым посла для переговоров. Александр был готов заплатить дань за известную часть своих земель и прервать отношения с Шейхом Ахмедом, если в лице крымского хана он найдет помощь против Ивана III.

Менгли, по-прежнему состоявший в активном обмене посланцами с московским князем, не желал в угоду Александру рвать отношения с Иваном III и переправил литовского посла вместе с его предложением о заключении союза в Москву. Не исключено, что Александр предвидел неудачу своей попытки. Он тоже не стал прекращать свои отношения с Большой Ордой и послал на этот раз к Шейху Ахмеду не только Халецкого, но и дорогие подарки, которые должны были умиротворить хана, если тому стало известно о переговорах Литвы с Крымом.

Однако Шейх Ахмед, который еще в 1500 году предложил Александру организовать совместный поход на Азов, по-прежнему сосредоточивал свое внимание на юге, понимая, что, несмотря на все маневры, скорого столкновения с крымским ханом не избежать.

Летом 1501 года хан Большой Орды вместе со своими братьями, а также некоторыми эмирами выдвинулся на Дон и укрепился возле устья Тихой Сосны[241], ожидая там наступления крымских татар. Но его несколько раз предавали. Вслед за Муртазом хана покинул и второй брат Сайид Ахмад, а часть войска вернулась в Астрахань. У Шейха Ахмеда едва ли осталось двадцать тысяч человек.

В таких условиях литовский великий князь Александр обязан был прийти на помощь своему союзнику, но он вновь бросил его в беде. В 1501 году умер король Польши Ян-Альбрехт, и интересы Александра переключились на запад, где перед ним открылись возможности унаследовать польский трон.

Менгли Гирей I уже давно был в курсе всех движений своего противника и выдвинулся ему навстречу. Однако, несмотря на все приведенные выше внутренние разногласия в лагере Шейха Ахмеда, Менгли не стал атаковать укрепленные позиции хана Большой Орды, а расположился лагерем неподалеку и стал просить Ивана III о помощи.

Когда Шейх Ахмед узнал, что решающая битва откладывается, то стал отводить свое войско с Дона и двинулся на русский город Рыльск. В августе 1501 года город пал, за ним последовало взятие других опорных пунктов Москвы. При таких обстоятельствах Иван III выслал Менгли просимую им помощь, в том числе, что было особенно важно, пушки, предоставив тем самым Менгли Гирею возможность продолжения борьбы с Большой Ордой и Литвой.

В свою очередь, Шейх Ахмед тоже попросил Александра о помощи, который клятвенно обещал ее предоставить, но вследствие решения вопроса о польском наследстве, несмотря на просьбы многочисленных посланников Большой Орды, так и не перешел к практическим действиям, хотя и понимал необходимость использования благоприятного момента. Единственным вкладом Александра в исполнение союзнического долга, наряду с отправкой посла, явилось клятвенное заверение в декабре 1501 года о приверженности союзу с Большой Ордой после его коронации в качестве польского короля (1501–1506).

Шейх Ахмед, несмотря на свое продвижение вглубь московских земель, в условиях особенно холодной зимы 1501/02 года оказался в настолько затруднительном положении, что после того, как ногайцы, предположительно с его согласия, установили связи с Иваном III, попытался и сам вступить в переговоры с Москвой, чтобы спасти то, что еще можно было сохранить. В то же время с инициативой примирения между двумя татарскими государствами выступил и турецкий султан Баязид II.

Москва тоже оказалась в трудном положении, так как нападения Литвы наносили большой ущерб Московскому государству. В таких условиях Иван III оказался вынужденным принять предложение Шейха Ахмеда и даже пообещал возобновить выплату дани.

Тем самым в декабре 1501 года формально великий князь согласился стать вассалом хана Большой Орды. Дань на самом деле была выплачена. В марте 1502 года московское посольство во главе с Давидом Лихаревым отправилось к хану, чтобы «поговорить о любви». Понятно, что целью Ивана прежде всего являлось намерение оторвать Шейха Ахмеда от совместных действий с Александром.

Шейх Ахмед заверил великого князя Литовского и польского короля, что вступил в переговоры с Москвой только для видимости. Истинным же его намерением являлось обеспечение своей безопасности, как с севера, так и с юга. По всему было видно, что пока хан не намеревался менять свое отношение к Литве. Но тут произошел случай, который сильно уронил его в глазах литовцев.

В то время оборонительные границы Большой Орды проходили на севере вдоль всего течения реки Сейм в низовьях Десны и Днепра между городами Киев и Черкассы, а на юге – в верховьях притоков Днепра рек Сула, Псел, Ворскла, Донец и Оскол. Чтобы пережить зиму,

Шейх Ахмед был вынужден рассредоточить свои войска далеко друг от друга, в том числе частично в областях под Киевом и Черниговом.

В результате у Александра возникло впечатление, что хан готовится к нападению на Литву весной 1502 года. Мнение о том, что Шейха Ахмеда в этом вопросе поддержал турецкий султан, как утверждает уже упоминавшийся Феликс Конечный, является ошибочным. Наоборот, султан грозил хану Большой Орды, что если тот перейдет Днестр, то он двинет на него турецкие войска из Ак-Кермана.