Признавая мужество англичан в своих донесениях и письмах, посол в то же время не являлся оптимистом. Он сообщал в Госдепартамент, что фактические разрушения промышленных предприятий в результате бомбардировок были значительно серьезнее, нежели в сообщениях официальных британских органов. 27 сентября 1940 года он писал: «Производство определенно падает… и, учитывая разрушение транспорта, промышленная продукция будет продолжать сокращаться». Такого рода данные, достоверные сами по себе, преподносились с явным оттенком злобного удовлетворения.

Выражая недовольство своим послом в Великобритании, Рузвельт всё же продолжал медлить с его отставкой. Он опасался, что увольнение Кеннеди может вызвать недовольство ирландского и католического сообществ, чьи позиции в Демократической партии были весьма сильными.

Положение президента облегчил сам посол. Он, наконец, убедился в полной ошибочности своих оценок степени мужества и выдержки англичан, своего пренебрежительного отношения к Черчиллю и его правительству и, что было главным, усвоил, что президент Рузвельт полон решимости преодолеть изоляционистские настроения и установить с Великобританией военно-политический союз, направленный против нацистской Германии.

Сохраняя высочайшую самооценку, Джозеф не желал показать, что его политический курс потерпел фиаско. Он стал распускать слух, что собирается уйти в отставку до президентских выборов в ноябре 1940 года, так как ему «есть что рассказать американскому народу». В газете «Нью-Йорк таймс» появилось сообщение, что он «собирается возвратиться домой вовремя, чтобы принять участие в голосовании в ноябре». Правда, реальных шагов он пока не предпринимал, лишь поставил вопрос перед Госдепартаментом о предоставлении ему нового отпуска для поездки на родину. Он ждал результатов выборов, чтобы определить свое будущее. Наконец, он сообщил журналистам, что собирается в Вашингтон 23 октября. В прессе сразу же появились предположения, что Кеннеди в Лондон больше не вернется. «Сомнительно, что он возвратится на должность посла», — писала информированная «Нью-Йорк таймс». Не желая сталкиваться с излишним шумом накануне выборов, Рузвельт, в свою очередь, сообщил, что Кеннеди приезжает отдохнуть, но не для того, чтобы подать в отставку.

Стремясь оставить о себе лучшее воспоминание, чем то мнение, которое сложилось у большинства британцев, Джозеф в своем заявлении накануне отъезда сообщил, что он изменил свое мнение о выносливости граждан Великобритании. «Я не думал, что Лондон сможет это выдержать. Я не думал, что это может выдержать любой город. Я почтительно склоняю голову».

Посол возвратился в США самолетом с пересадкой в Лиссабоне. Он прилетел в Нью-Йорк 27 октября и почти сразу отправился в Вашингтон к президенту. Встреча была не из приятных. Еще до того как Рузвельт вышел к гостю, его сотрудники попросили посла выступить по радио с поддержкой кандидатуры Рузвельта на новый президентский срок, на что Кеннеди ответил отказом, заявив, что у него к этому не лежит душа.

Когда же он встретился с президентом, то буквально огорошил его заявлениями, что его окружают недостойные люди, которые свили себе гнездо в Белом доме, что работники Госдепа мало информированы, что специальные посланники, которые побывали в Лондоне (он предусмотрительно обошел вопрос, что они были личными эмиссарами президента), его, Кеннеди, игнорировали.

Хитрый Рузвельт вроде бы соглашался с послом, кивал головой, а порой поддакивал, подтверждал, что в Госдепе есть просто завистливые люди и после выборов он устроит «хорошую чистку». Сенатор Дж. Бирнс, присутствовавший на приеме, вспоминал, что в ходе беседы настроение Кеннеди резко изменилось, он позабыл о своих жалобах и даже проявлял сочувствие к чиновникам Госдепартамента.

Всё это было необходимо Рузвельту, чтобы предложить Кеннеди выступить по радио в поддержку его избрания. Такое выступление, считал Рузвельт, было важно, чтобы привлечь на его сторону часть изоляционистов — единомышленников Кеннеди. Теперь умиротворенный Джозеф сразу согласился, и секретарь Рузвельта М. Лихенд позвонила в предвыборный штаб, чтобы там договорились о выступлении.

Посол ожидал, что после приема ему будет предложен значительный правительственный пост. Вакантной оставалась должность председателя только что созданной комиссии по вопросам обороны, и он надеялся получить эту ответственную в условиях мировой войны работу.

Кеннеди выступил по радиоканалу «Си-би-эс» 29 октября. Его речи было придано настолько большое значение, что ее полный текст опубликовали многие центральные газеты. Заверив, что Америка стремится остаться вне войны, добивается всеобщего мира, он доказывал, что главным путем достижения этого является быстрое вооружение страны. Он не исключал вступления США в конфликт, но откладывал его на неопределенное будущее. «В действительности, — говорил он, — объявление войны было бы вредно для Англии, поток помощи резко сократился бы ввиду необходимости обеспечить приоритет строительству американской военной мощи. Мужественная борьба Англии дает нам время для подготовки».

Именно в этом состоят намерения президента Рузвельта, продолжал Кеннеди, и заверил слушателей, что между Соединенными Штатами и Великобританией нет каких-либо тайных соглашений. Посол отрицал, что между ним и президентом существуют разногласия по вопросам внешней политики.

Будучи опытным оратором, хорошо научившимся воздействовать не столько на рассудок, сколько на эмоции слушателей, Джозеф завершил свое выступление чуть ли не на семейной ноте: «Моя жена и я отдают судьбе девять заложников. Наши дети и ваши дети важнее всего на свете. Какую Америку они и их дети унаследуют — именно в этом состоит наша важнейшая забота. Имея именно это в виду, я полагаю, что Франклин Рузвельт должен быть переизбран президентом Соединенных Штатов».

Сразу после выступления поступила телеграмма из Белого дома: «Слушал замечательную речь. Поздравляю». Речь высоко оценили и другие близкие к Рузвельту политики.

На выборах 5 ноября Франклин Рузвельт был избран на президентский пост в третий раз. Кеннеди послал соответствующее поздравление, но ожидал не столько новой благодарности, сколько нового назначения. Чтобы напомнить о себе, он попросил принять его в Белом доме. На этот раз встреча была краткой. Джозеф заявил, что он готов в любой момент подать в отставку с дипломатического поста, имея в виду предстоявшее назначение на высокое место в столице. Рузвельт, однако, ответил уклончиво — он предложил послу воздержаться от ухода… до тех пор, пока не будет найдена замена. Это не означало четко сформулированного намерения Рузвельта вывести Кеннеди из политической игры, но явно не исключало такую возможность.

Действительно, 1 декабря Кеннеди был вызван в Белый дом. Состоялась, как он сообщил, «дружеская встреча». И в этот же вечер американский посол в Великобритании объявил, что он уходит в отставку с 6 декабря. В заявлении, опубликованном в печати, говорилось: «Сегодня президент был настолько добр, что выразил сожаление по поводу моего решения, но сказал, что он еще не готов назначить моего преемника, и пожелал, чтобы я возвратился к исполнению своих обязанностей посла до тех пор, пока он будет готов. Но я не намерен возвращаться в Лондон в этом качестве. Мой план состоит в том, чтобы после краткого отдыха посвятить свои усилия тому, что мне кажется величайшей задачей в мире — сбережению американской формы демократии. Для этого необходимо помогать президенту хранить Соединенные Штаты вне войны». Это было двусмысленное заявление, свидетельствовавшее и о сухом характере беседы в Белом доме, и о том, что нового назначения Кеннеди в обозримом будущем не получит, а также о намерении Кеннеди твердо придерживаться изоляционистского курса, ставя в зависимость от него сохранение в США демократического строя.