Как раз тогда, когда немцы начали наступление на Западном фронте, в Великобритании произошла смена правительства. 10 мая 1940 года во главе кабинета встал лорд Адмиралтейства (военно-морской министр) Уинстон Черчилль, который в предыдущие годы резко критиковал политику «умиротворения» Чемберлена. Выступая в палате общин с ответным словом после единодушного одобрения его кандидатуры на пост премьера, Черчилль не скрывал тяжелейшего положения, в котором находилась его страна, и в то же время был полон решимости вести борьбу против нацистской агрессии. С еще более решительным заявлением Черчилль выступил после эвакуации британского экспедиционного корпуса из района Дюнкерка: «Мы пойдем до конца. Мы будем защищать наш остров, чего бы это ни стоило, мы будем бороться на берегу, мы будем бороться на суше, мы будем бороться на полях и на улицах, мы будем бороться в горах, мы никогда не сдадимся».

Еще до того как Черчилль возглавил правительство, Рузвельт начал секретную переписку с ним, видя в Черчилле достойного партнера, хотя тот и был ниже его рангом.

Первое письмо было написано 11 сентября 1939 года. Автор рассматривал адресата как своего единомышленника по многим вопросам, связанным с войной, умного и умудренного опытом политика, от которого он может получать достоверную информацию по военным и прочим важным государственным вопросам. Он установил с Черчиллем связь, справедливо полагая, что в недалеком будущем тот выйдет на самые высокие политические позиции. Всего за годы войны американский президент и британский премьер обменялись 1949 письмами и телеграммами.

Тот факт, что британцы, почувствовав на себе ужасы войны, сохранили мужество, как и то, что правительство возглавил Черчилль, резко ухудшило статус американского посла в Лондоне. Он становился всё менее уважаемой личностью, превращался в персону нон грата.

Кеннеди встретил назначение Черчилля премьером с чувством внутреннего негодования. Если раньше он сочувствовал британскому правительству, ибо был солидарен с политикой Чемберлена, то теперь в переписке и общении с близкими ему людьми, а подчас и в официальных бумагах выражал холодное отчуждение от судеб страны, в которой был аккредитован. Он приписывал знакомым англичанам мнение, что «Британией теперь правит не премьер-министр, а генералиссимус», сравнивая, таким образом, Черчилля с военными диктаторами.

Что ж, он находился недалеко от истины, но внутренний смысл такой оценки был явно негативным, в то время как в условиях жестокой войны необходимы были именно строжайшие диктаторские методы руководства страной — при условии, что такую железную волю проявляет опытный и зрелый политик, каковым был Черчилль, и что он не злоупотребляет своей властью.

В отдельных случаях подлинные настроения Кеннеди вырывались наружу, грубо противореча не только политическому курсу его президента, но и элементарным правилам дипломатического этикета. В начале ноября 1940 года он провел беседу с тремя бостонскими журналистами. Текст появился в газете «Бостон глоб» 10 ноября и был распространен агентством Ассошиэйтед Пресс по всему миру. «С демократией в Англии покончено», — читали потрясенные люди в разных странах. Кеннеди полагал, что бессмысленно было бы прекращать торговлю с европейскими странами в том случае, если бы Гитлер выиграл войну.

В прессе это заявление вызвало волну негодования. Кеннеди был вынужден опубликовать заявление, в котором пояснял, что некоторые мысли он высказывал в частном порядке, не для печати, но один из репортеров нарушил предварительную договоренность. Что же касается сути самой позиции, то она под сомнение не ставилась.

Это вызвало, в свою очередь, весьма негативные отклики в прессе. Газета «Нью-Йорк геральд трибюн» писала, что американское официальное лицо ставит под сомнение демократию и поощряет противников демократии. «Существует огромная разница между реализмом, признающим неприятные факты и борющимся за то, чтобы их превозмочь, и эмоциональным отчаянием, которое не вступает в борьбу, даже не стремится подвергнуть [существующие силы] проверке. Отчаяние может забить нож в спину демократии столь же фатально, как и прямое предательство».

Даже в кругах родных заявление посла Кеннеди было воспринято с недовольством. 5 декабря Джон осмелился дать отцу совет выбираться из сложного положения, в котором тот оказался. Джон считал, что отец должен выступить со статьей, подчеркивавшей мужество и самопожертвование британцев, и даже набросал основные пункты проекта возможной статьи, включая такой пассаж: «Я видел англичан, прижавшихся к стене, но не жалующихся. Я видел мрачную решительность, с которой простой человек встречал новости о [военных] катастрофах в мае и июне. Я видел солдат, возвращавшихся из ада, каковым был Дюнкерк, с высоко поднятыми головами… Я видел мальчиков — друзей моих детей, погибающих в воздухе. Я чувствовал твердый дух лондонцев во время 244 рейдов». Сын призывал отца твердо сказать, что он ненавидит любую диктатуру.

Не только в высших кругах, но и в среде обычных наблюдателей люди всё более убеждались, что высказывания американского посла в Лондоне не сходятся с курсом его высшего руководителя. Это особенно проявилось в отношении к закону, получившему неофициальное название «Кэш энд кэрри», а затем и к заменившему его новому закону, ставшему всемирно известным под названием акта о ленд-лизе.

После сравнительно недолгих прений 4 ноября 1939 года конгресс утвердил инспирированный Рузвельтом закон, который отвергал эмбарго на поставку вооружений воюющим странам и предоставлял им право покупать оружие и военное снаряжение. Купленное нельзя было вывозить на американских кораблях. Вводился принцип «кэш энд кэрри» («плати и тащи»).

Великобритания и Франция (напомним, что это было более чем за полгода до французской капитуляции) немедленно направили своих представителей за океан. Один за другим заключались многомиллионные контракты, которые очень скоро истощили британскую казну. За 16 месяцев с начала войны англичане заплатили за уже полученное или заказанное оружие и другие военные материалы почти 4,5 миллиарда долларов, тогда как в британской казне оставалось не более двух миллиардов. Принеся поначалу немалую пользу, закон «кэш энд кэрри» начинал терять смысл.

Президент и его администрация, а также большая часть американской политической элиты осознавали это. Выступая в университете штата Виргиния (город Шарлотсвилл) 10 июня 1940 года, Рузвельт заявил, что Америка будет помогать Франции и Англии и наращивать собственную оборонительную мощь, чтобы «быть готовой к любым случайностям и защитным действиям». Началась быстрая милитаризация Соединенных Штатов Америки. За несколько недель в армию было набрано дополнительно около 100 тысяч человек, и призыв продолжался. На действительную воинскую службу переходила национальная гвардия — своеобразный резерв вооруженных сил, используемый в качестве вспомогательных войск. Но главное — была принята программа создания огромного военного флота — 7 линкоров, 18 авианосцев, 27 крейсеров, 115 эсминцев, 43 подводные лодки.

Между тем Джозеф Кеннеди прилагал большие усилия, чтобы предотвратить или хотя бы ослабить движение своей страны навстречу Великобритании в ее военных интересах. Это не укрылось даже от глаз германских представителей в Вашингтоне. Немецкий поверенный в делах Ганс Томсен сообщал министру иностранных дел Риббентропу, что Кеннеди «срочно предупредил президента, чтобы он не предпринимал непоправимых шагов. С Англией покончено (полностью), и США должны будут оплачивать ее счета».