Сразу после прибытия в Вашингтон посол отправился в Белый дом. Во время встречи с президентом он уверял, что европейская война может начаться уже ближайшей весной. США не только не готовы к войне, не уставал он повторять, любая помощь Великобритании и Франции в конце концов приведет к вовлечению в вооруженный конфликт за чуждые интересы и будет чревата для Америки катастрофическими последствиями. Кеннеди призывал Рузвельта объявить, что принимаемые им меры по укреплению военного могущества США направлены исключительно на обеспечение безопасности в Западном полушарии. По своему обыкновению президент кивал головой, но переводил разговор на другие темы. Кеннеди понял, что трещина между ним и Рузвельтом, во всяком случае, не уменьшилась.

Из столицы Джозеф отправился в свое имение во Флориде. Он общался с богатыми и влиятельными соседями по Палм-Бич, вел долгие телефонные разговоры не только с Розой и детьми, которые остались в Европе и отдыхали в Швейцарии, но и со знакомыми по бизнесу, с политиками и журналистами. Он прямо не ставил вопрос, каковы его шансы стать кандидатом демократов на высший пост, но по настроению собеседников убеждался, что это возможно только при условии, если Рузвельт не нарушит почти двухсотлетней традиции и не выдвинется на третий срок.

Слухи, что Кеннеди прощупывает почву, проникли в прессу. Дело дошло до того, что корреспондент лондонской газеты позвонил Розе на швейцарский курорт Сент-Мориц, чтобы выяснить, правда ли, что посол собирается в отставку и скоро заберет свою семью в Америку. По-видимому, проинструктированная мужем перед отъездом, Роза ответила: «Мы надеемся оставаться в Англии еще долгое время, может быть годы. Мы любим Англию и любим англичан». При всей своей неопределенности, связанной с хитрым переводом разговора в другую плоскость, это заявление можно было воспринять как уверенность миссис Кеннеди в том, что ее супруг не собирается покидать своего поста. В прессе рассматривали это заявление как средство сокрытия истинных намерений американского посла в Великобритании.

Надо сказать, что действительно жизнь обширного семейства в Лондоне была полна удовольствий. Роза и дети вращались в самых высоких кругах, везде на них обращали внимание. Особенно выделялась вторая дочь, восемнадцатилетняя Кэтлин, обладавшая не только приятной внешностью, но и живым умом и общительностью. За ней постоянно увивались великосветские поклонники. Младшие дочери продолжали учиться в церковной школе, но режим там был сравнительно свободный, и они в случае необходимости появлялись в свете. Роберт учился в светской школе и также всё больше привыкал к британскому высшему обществу.

Что же касается шестилетнего Эдварда (Тедди), то его только отправили в начальный школьный класс, предупредив, что он не просто американец, но сын посла и должен вести себя подобающим образом. Однажды Тедди обратился к матери с вопросом, можно ли ему стукнуть такого-то одноклассника. Видя ее недоумение, он сказал: «Ведь ты говорила мне, что я не должен драться, потому что папа — посол». Слегка поразмыслив, Роза дала сыну разрешение нанести ответный удар, полагая, что международный инцидент в результате этого вряд ли возникнет.

Надо отдать должное супругам Кеннеди — при всем своем богатстве и высоком положении в «столице мира», каковой продолжали считать Лондон, родители культивировали у младших детей сравнительно демократический стиль мышления и поведения. Им разрешали ездить на городском автобусе и в метрополитене, вступать в разговоры с незнакомыми, рассказывать о своей стране, но ни в коем случае не упоминать, кем работает в Лондоне их отец, и вообще стараться избегать темы о родителях.

В начале февраля 1939 года, не приняв окончательного решения относительно дальнейшей собственной карьеры, американский посол в Лондоне вновь отправился через океан для исполнения своих обязанностей. На борту корабля «Куин Мэри» он подолгу беседовал с возвращавшимся на родину лордом Лотианом, который совершил ознакомительный визит перед назначением его послом Великобритании в США. Находившийся на этом же пароходе известный леволиберальный журналист Луис Фишер не преминул познакомиться с обоими дипломатами и вынес самое нелицеприятное впечатление о них обоих. О Лотиане он писал, что, по мнению последнего, Чемберлена не любят только «радикалы, евреи и лекторы». А Кеннеди полностью в этом поддерживал англичанина.

До начала Второй мировой войны оставалось полгода. На протяжении этих месяцев Джозеф Кеннеди, который отлично понимал, что предвидится страшная бойня, писал на родину донесения, содержавшие неоправданные надежды на возможность предотвратить войну путем новых уступок агрессору. И это происходило в условиях, когда даже самый последовательный умиротворитель Чемберлен вынужден был провозгласить политику гарантий независимости ряда европейских стран, в частности Польши, и даже согласился, совместно с французским правительством, вступить в переговоры с СССР о создании системы коллективной безопасности перед лицом германской агрессии. Произошло это после того, как в середине марта Гитлер отдал приказ об оккупации Чехии и создании марионеточного государства Словакия, власти которого послушно бы исполняли распоряжения фюрера.

В этих условиях Кеннеди не только продолжал прежнюю линию, но и допускал высказывания, явно компрометировавшие внешнеполитический курс правительства, которое он представлял. В одной из лондонских газет появилось сообщение: «Запутавшись в своих профранкистских чувствах, мистер Кеннеди, страстный католик, который ошибочно думает, что так он служит интересам своей церкви, идет настолько далеко, что размышляет, будто демократическая политика Соединенных Штатов является еврейской продукцией». Рузвельтовский министр Гарольд Икес записал в дневнике, что, если Кеннеди действительно делает заявления такого рода, он должен быть немедленно отозван. Икес показал газету Рузвельту. Тот внимательно прочитал сообщение, но ничего не сказал.

Можно полагать, что, несмотря на всё большие политические расхождения между президентом и его представителем в британской столице, Рузвельт, человек очень осторожный и не торопившийся принимать решения, полагал, что Кеннеди является неплохим прикрытием приготовления США к возможному участию в войне, которое президент не исключал. В случае необходимости посла можно было бы использовать и в качестве козла отпущения, а в крайнем случае даже изгнать из дипломатического корпуса как не оправдавшего доверия высшей власти.

Действительно, в то время как американский посол высказывал самые пессимистические суждения относительно британских военных перспектив, в Великобритании явно нарастал расходившийся с такими настроениями боевой дух, выразителем которого становился руководитель внутренней оппозиции в Консервативной партии Уинстон Черчилль. Рузвельт же предпринимал новые шаги по подготовке общественного мнения к тому, что Великобритания, по всей вероятности, станет союзником Соединенных Штатов, что ей необходимо будет оказать военную помощь.

В конце июля 1939 года, объявив, что он утомился от забот, действительно устав от необходимости балансировать между собственной позицией умиротворителя, сочувствовавшего нацизму, и проведением не очень четкой политики президента и Госдепартамента, Кеннеди с семьей отправился на французский средиземноморский курорт недалеко от Канн.