Уже в юном возрасте Джон научился оценивать литературно-художественный стиль произведений, причем не только беллетристику или, точнее сказать, беллетристику в последнюю очередь. Для него особенно важной была манера авторов публицистических и исторических работ, которые обычно писались скучно и нередко приводили читателей к сонливости. Такие работы, при всей их познавательной ценности, вызывали у молодого человека раздражение. Он отвергал и даже высмеивал снобизм тех авторов, которые писали социологические и исторические труды только для своих коллег, а не для широкого читателя. Не раз Кеннеди ставил в пример произведения Уинстона Черчилля, его детальное исследование о своем предке герцоге Мальборо, а позже, через годы, его шеститомную «Вторую мировую войну» (за нее маститый автор получил Нобелевскую премию по литературе, так что Кеннеди в своих вкусах был не одинок).

Лето 1936 года для обоих братьев было насыщено новым и интересным опытом. Сочтя, что им полезен физический труд на открытом воздухе (сыновья с этим полностью согласились), Джозеф-старший договорился со знакомым, владевшим скотоводческим ранчо в штате Аризона, о том, что тот предоставит им платную временную работу. Так единственный раз в своей жизни братья Кеннеди проработали несколько месяцев на ранчо, занимаясь физическим трудом. Впервые они зарабатывали деньги. Через четыре месяца юноши возвратились домой загоревшие, окрепшие, еще более похудевшие, вполне удовлетворенные приобретенным опытом, но явно не желавшие его повторять.

4 января 1938 года американские газеты опубликовали сообщение о предстоявшем назначении, а на следующий день оно было подтверждено Белым домом и Госдепартаментом. Джозеф собирался отправиться в Лондон вместе со всем семейством, за исключением двух старших сыновей, ведших уже самостоятельную жизнь. Неожиданное событие — болезнь Розы, которой пришлось перенести операцию по удалению аппендикса, чуть задержало отплытие. Президент, однако, торопил. И Кеннеди решил пуститься в путь в одиночку, с тем чтобы семья присоединилась к нему по выздоровлении супруги.

Накануне отплытия в конце февраля посол получил последние напутствия президента. В чем они состояли, так и осталось неизвестным. Когда на следующий день Джозеф Кеннеди появился на нью-йоркской пристани, где шла посадка на океанский лайнер «Манхэттен», окружившие его журналисты задавали главный вопрос: «В чем состояли указания президента?» Кеннеди в ответ заявил, что он не получал никаких инструкций, и добавил: «Я всего лишь дитя, которое бросают в пасть…» — «Британскому льву!» — хором прокричали репортеры, которым не надо было быть особенно догадливыми, чтобы это произнести.

Джозеф Кеннеди стал американским послом в Великобритании, когда над Европой непосредственно нависла угроза новой войны. Пользуясь тем, что правительства западных держав, прежде всего Франции и Великобритании, проводили политику «умиротворения», сохранения мира любой ценой, гитлеровская Германия готовилась к широкомасштабной войне за обеспечение себе полного господства на континенте и за его пределами. Фактически без сопротивления Германия отказалась от выполнения условий Версальского мирного договора 1919 года, развернула перевооружение, стала создавать военно-воздушный флот, а в марте 1938 года, непосредственно после прибытия Кеннеди в Лондон, захватила Австрию. Первая, но далеко не последняя европейская страна прекратила свое существование под ударом германской военной машины.

Правительство Великобритании во главе с лидером Консервативной партии Невиллем Чемберленом наиболее энергично отстаивало политику «умиротворения», которая воспринималась Гитлером и его фельдмаршалами как признак слабости и нерешительности, как проявление стремления направить германскую агрессию на восток, в сторону СССР, власти которого в это время призывали к созданию системы коллективной безопасности против агрессии, в то же время тайно прощупывая возможности нормализации отношений с Германией.

Против политики «умиротворения» выступали влиятельные политические круги, прежде всего в самой Консервативной партии. Во главе их стоял известный и колоритный деятель, опытный стратег Уинстон Черчилль. Он требовал, чтобы правительство вело переговоры с Германией с позиции силы, не шло на уступки, справедливо полагая, что воинственные лозунги Гитлера по поводу готовности воевать с крупнейшими европейскими странами пока блеф, что Германия еще недостаточно вооружена. Многое зависело от того, какую позицию займут Соединенные Штаты Америки. В том случае, если бы Англия располагала гарантированной американской поддержкой, она действительно могла бы вести переговоры более жестко.

Между тем правительство Рузвельта, которое с тревогой наблюдало за ростом европейской напряженности, не было готово предоставить европейским демократиям какие-либо гарантии. Условия для этого, полагал он, не созрели, по крайней мере до предстоявших в 1938 году промежуточных выборов. Правительство США испытывало мощное влияние изоляционистов из разных социальных слоев — от рабочих и фермеров до представителей крупного бизнеса. Рузвельт откровенно писал послу в Германии Уильяму Додду: «Я чувствую себя совершенно неспособным оказать какие-либо услуги делу укрепления мира ни сейчас, ни в будущем».

По всей видимости, наставления, которые дал Рузвельт Кеннеди перед его отплытием, состояли именно в том, чтобы он оказывал условную поддержку политике «умиротворения», в то же время осуждая агрессию и провозглашая сочувствие ее жертвам. При всей недостаточности такого подхода, который предопределялся господством в США изоляционистских настроений, он всё же отличался от готовности Чемберлена идти на новые и новые уступки Гитлеру. Как выявилось очень скоро, посол Кеннеди оказался значительно ближе по своим политическим предпочтениям к британскому премьер-министру, нежели к президенту своей страны.

Посольство США в Великобритании располагалось в старинном здании на площади Гросвенор. Обширный комплекс состоял из тридцати шести помещений со старинной мебелью в стиле Людовика XVI. Помимо дипломатического персонала, в здании работали около тридцати помощников и слуг. В штате состояли три шофера. Еще несколько десятков «резервных» работников привлекались при проведении официальных мероприятий — банкетов, приемов и т. п. Всем этим обширным штатом руководила Роза Кеннеди, которая проявила немалые организаторские качества.

На следующий день после прибытия Джозеф Кеннеди принял журналистов и беседовал с ними подчеркнуто небрежно, положив ноги на журнальный столик, что считалось в кругах британских джентльменов верхом бестактности. Это была своего рода демонстрация силы заокеанской страны, ее готовности действовать так, как это было угодно ей самой. Кеннеди заявил журналистам: «Ведь я не могу за одно мгновение превратиться в государственного деятеля, не так ли?» Британская пресса сочла, что Кеннеди ведет себя как подлинный американец, и не чувствовала себя оскорбленной. Что касается американских газет, то они даже преувеличивали личные расчеты нового посла. «Чикаго трибюн» писала, например, что он «надеется использовать пребывание при дворе английского короля как трамплин, чтобы оказаться в Белом доме».