Во время своей поездки Джон посетил и СССР. Он побывал в Ленинграде, Москве, Киеве и в Крыму. Советский строй произвел на него отталкивающее впечатление. Молодому человеку сразу стала понятна та казарменно-бюрократическая система, которая была построена Сталиным. И тем не менее в сильной государственной власти он увидел определенные преимущества, которые можно было, по его мнению, использовать, не жертвуя демократическими принципами. Впечатления Джона оказались интересными для американского посла в Москве Чарлза Болена, который в своих мемуарах отметил живой ум и сообразительность молодого Кеннеди.

Во время пребывания в Москве состоялась любопытная встреча с секретарем посольства нацистской Германии Гансом фон Хервартом. Джон интересовался мнением германского дипломата об СССР. Карьерный дипломат Херварт, служивший Гитлеру, не разделяя нацистской идеологии, вспоминал, что «умные вопросы» молодого человека произвели на него глубокое впечатление. Немец затем убеждал Болена уговорить Кеннеди поступить на дипломатическую службу.

Побывав в Испании, Джон в явном противоречии с впечатлениями от первой поездки в эту страну выразил полное сочувствие тому режиму, который незадолго перед этим установил генерал Франко, разгромивший республиканцев. В клубке испанских противоречий он и не желал разбираться и просто не в состоянии был бы это сделать. Его впечатлило, что в стране был установлен мир, пусть репрессивный, но не прибегающий к существенному кровопролитию. Не употребляя соответствующих терминов, Джон всё же учился различать тоталитарные системы и авторитарную власть.

Правда, переехав после этого во Францию и встретившись в лагерях беженцев на юге этой страны с активными республиканцами — борцами против мятежников, он не был теперь столь категоричен, выражал им сочувствие. Вместе с тем он довольно прозорливо, хотя в основном интуитивно, не опираясь на конкретные факты, полагал, что Испании угрожал коммунизм сталинского типа, что испанские коммунисты не являлись патриотической силой, а следовали указаниям Москвы.

За СССР последовали балканские страны и Палестина. Молодой человек присматривался к обстановке, знакомился с образом жизни, национальными особенностями, межэтническими противоречиями, территориальными претензиями двух «пороховых погребов» — Балканского полуострова и британской подмандатной Палестины. Но главное, он наблюдал зарубежный мир как раз в то время, когда фактически дело шло к развязыванию нацистской Германией новой мировой войны.

Джону удалось почувствовать запах надвигавшейся бойни. В письмах отцу и другим членам семьи, а также Лему Биллингсу молодой человек постоянно подчеркивал крайне нервозную обстановку, царившую в тех столицах, в которых он побывал.

На первый взгляд было неожиданным, что особенно внимательно и подробно он описывал впечатления от Палестины, казалось бы, отдаленной периферии мировых событий. Однако он пытался разобраться в характере арабско-еврейских конфликтов, что свидетельствовало об умении выделять животрепещущие моменты ситуации, которая не могла найти своего разрешения в прямых действиях. В письме отцу Джон прямо не становился ни на сторону евреев, ни на сторону арабов и уже в этом отличался от тех британских официальных лиц, которые обвиняли во всех трудностях Палестины еврейских иммигрантов, разжигавших, по их мнению, конфликт с арабским большинством. Более того, в письме содержалось признание, что, используя примитивные методы обработки земли, арабы не смогут выдержать конкуренции с более культурными и организованными евреями. Любопытно, что в этом письме мы находим свидетельство начала созревания антиколониалистских настроений молодого Кеннеди. Он явно осуждал сохранение Великобританией мандата на Палестину, хотя и выражал сомнение, что Британия когда-нибудь добровольно откажется от этой территории.

Впрочем, он подчеркивал необходимость прагматических решений. Бесполезно, полагал он, дискутировать на тему, какая сторона занимает более справедливую позицию. «Важно найти такое решение, которое будет работать». При спорности такого подхода, нежелании путешественника становиться на чью-либо сторону, он невольно отдавал определенное предпочтение евреям, как народу близкому к европейской традиции.

В отчете отцу о палестинских впечатлениях Джон пытался разобраться в британской политике в этом регионе после Первой мировой войны, в причинах и масштабах еврейской иммиграции в 1930-е годы, современных конфликтах между евреями и арабами, в политических течениях внутри каждой из этих этнических групп.

В последние десять дней августа Джон непосредственно наблюдал за драмой развязывания мировой войны. Он с жадностью впитывал впечатления, мотаясь между Прагой (оккупированной нацистами в марте 1939 года), Берлином и Мюнхеном. Его поведение напоминало работу военного журналиста, стремившегося побывать на самых жарких участках сражения, которое должно было вот-вот разгореться.

Особое впечатление на него в эти дни производила мощная нацистская пропаганда. «Антипольскую кампанию просто невозможно описать. Все номера газет (имелись в виду немецкие газеты. — Л. Д., Г. Ч.) содержат всё более мрачные рассказы о польских зверствах против немцев». О развивавшихся аналитических задатках молодого человека, способности предвидеть события свидетельствовало мнение, что война начнется с провокации: «Поляков выставят агрессорами, и долгом каждого немца объявят необходимость остановить их».

Джон возвратился в Лондон в тот самый день, 1 сентября, когда Германия совершила нападение на Польшу, использовав в качестве предлога именно провокацию — фиктивное нападение поляков на радиостанцию в городе Гляйвиц (Гливице), что означало начало Второй мировой войны.

В этот же день германская подводная лодка недалеко от шотландского берега потопила британский пассажирский корабль «Атения», направлявшийся в Канаду. В числе около полутора тысяч пассажиров находились свыше трехсот американцев. Погибли 128 человек (включая 28 граждан США). Британский крейсер подобрал выживших в открытом море и доставил их в Глазго. 6 сентября посол Кеннеди направил своего сына в качестве сотрудника посольства в этот шотландский город. Это было первое ответственное государственное поручение для 22-летнего юноши, которому пришлось выслушивать отчаянные жалобы своих сограждан на то, что американские власти не обеспечивают их безопасное морское путешествие, что они безразличны к их судьбам. Бывшие пассажиры погибшего корабля требовали, чтобы их отправили домой либо на военном судне, либо на пассажирском пароходе, но в сопровождении военного эскорта. Вначале растерявшийся Джон быстро взял себя в руки. Поговорив с отцом по телефону, он передал пассажирам обещание, что им будет оказана материальная помощь, что их погрузят на ближайший корабль. Однако военного сопровождения посол не обещал, что вызвало бурное недовольство. Всё же «школьнику-дипломату», как назвали британские газеты посланца посольства, удалось успокоить страсти. Джон буквально летал из гостиниц в госпитали, где были размещены пассажиры, и обратно, успокаивал их, находил затерявшихся членов семей, поддерживал контакт с посольством, требуя ускорения формальных процедур (выдачи новых паспортов, проездных документов и т. п.).