Важная диверсия была задумана и осуществлена русскими на северо-западном рубеже. Новгородско-псковская рать воевод Бориса Ивановича Горбатого, Михаила Семеновича Воронцова, дворецкого Ивана Никитича Бутурлина, Михаила Ивановича Кубенского и Дмитрия Семеновича Воронцова пришла к Опочке. Войско заняло позицию у рубежа на реке Чернице. Дальше в «литовскую землю» пошел полк И. Н. Бутурлина, который в районе озера Себежа за три недели «поставил» город и «устроил его пушками, и пищалми, и всем нарядом и запасом хлебным, как ему мочно быти». В честь юного великого князя Ивана IV новую крепость назвали Ивангородом, однако впоследствии она была переименована в Себеж. В состав ее гарнизона вошли новгородские и псковские дети боярские, начальствовали над которыми воеводы И. М. Чулок Засекин и А. Ф. Тушин. Укрепив город, русское войско ушло к реке Чернице, где стояли главные силы.

Сигизмунд I, узнав об активности русских на западном и северо-западном участках границы, поспешил нанести главный удар в другом месте — на юго-западе, в направлении крепостей Гомель и Стародуб. На этот раз он тщательно рассчитал свои силы и добился значительного успеха.

16 июля 1535 г., на третий день осады, перешедшей границу литовско-польской армии удалось овладеть Гомелем, на помощь которому не успели подоспеть «прибылые люди». Город подвергся сокрушительному орудийному обстрелу, не выдержав которого местные «черные люди» потребовали от гомельского наместника князя Дмитрия Дмитриевича Щепина-Оболенского сдать крепость противнику. За исполнение этого требования в Москве князь был признан изменником и заточен в Свибловой стрельне (башне).

Воодушевленная первым успехом неприятельская армия продолжила наступление. 30 июля она подошла к Стародубу — крупному городу и хорошо укрепленной крепости. Многочисленный гарнизон под командованием опытного воеводы Федора Васильевича Овчины Оболенского, упорно сопротивлялся, отбивая атаки врага. Осада Стародуба литовцами и поляками затянулась почти на месяц: «и под Стародубом стояли четыре недели и не могли ево достати». В Москве было принято решение помочь осажденному городу. На помощь ему двинуты были войска с южной «украины», но 18 августа 1535 г. начался большой крымский набег на Рязанскую землю и «людей своих, которых послал к Стародубу против литовских людей, князь великий велел воротить на берег ко Оке-реке». Стародубский гарнизон мог рассчитывать только на свои силы, но складывать оружие русские воеводы и воины не собирались.

Чтобы разрушить городские укрепления, противник впервые за всю историю русско-литовских войн решил применить минное оружие. Работами руководил «разум Ербурд», под началом которого более 300 человек копали галерею длиной 200 сажен «под стену городовую, и когда подкопали и подложили зелия (порох. — В. В.) под стену з бочками, а зажгли кнотом и выкинуло четыре городни в неделю на святого Ивана. В тот же час все ляхове кинулись с вороны к тои дире, и москва начала боронитися, и была битва над тою дирою». Штурмующим не просто было проникнуть в город, несмотря на широкий пролом, образовавшийся в месте взрыва («городни» — фрагмента городской стены, состоящие из срубов, засыпанных землею с камнями). Им необходимо было преодолеть крепостные ров и вал. Именно для этого «ляхове» (поляки. — В. В.) использовали «вороны», предположительно двух типов: ящичные (специальные подъемные механизмы в виде колодезного журавля, на конце которого крепился ящик с воинами) и крюковые — для разрушения стены и расчистки завалов.

Воевода Ф. В. Овчина Оболенский дважды выбивал атакующих из города, затем попытался прорваться через вражеский лагерь и уйти, но у литовского обоза («телег кошевых»), противник окружил и уничтожил его отряд. Сам Федор Васильевич попал в плен. Город Стародуб был взят врагом и полностью разрушен. Пленных служилых людей победители перебили: «Детеи боярских гетман полскии Торновскии велел стинати (казнить. — В. В.) из станов выводя и стинали их тот де[нь] целыи, и много трупов мертвых стиненых лежаще до тысяче»[12]. Жизнь сохранили только князю Ф. В. Овчине Оболенскому и еще некоторым пленникам. Согласно сведениям «Реестра московским вязням», в заточении в литовских замках находилось менее 20 узников, приведенных из Стародуба, в их числе — несколько детей боярских и слуг (владычных и самого князя Федора Васильевича Овчины Телепнева).

Потеря Стародуба вынудила русское командование очистить близлежащий Почеп. Находившийся там гарнизон и местные жители сожгли свой город и отступили к Брянску, где разворачивалась армия, срочно направленная сюда «по стародубским вестям» из Москвы. По инерции литовско-польские войска продвинулись вперед, заняли пепелища Почепа и Радогоща, но затем отступили на свою территорию.

Опасаясь неизбежных ответных действий русских воевод, в особенности страшившей их зимней войны, литовские власти уже в сентябре 1535 г. обращаются к Москве с предложением начать мирные переговоры. Действовали они осторожно, зондируя почву через пленного воеводу князя Ф. В. Овчину Оболенского, чей двоюродный брат Иван Федорович Овчина Телепнев-Оболенский занял выдающееся положение при дворе вдовствующей великой княгини Елены Васильевны Глинской, правительницы Московского государства. Начавшиеся вскоре переговоры с определенными трудностями, но продвигались вперед.

Воспользовавшись наступившей в военных действиях паузой, литовцы, решили ликвидировать опасное для них изменение линии границы по псковскому рубежу, где в июле 1535 г. была выстроена новая русская крепость Ивангород (Себеж). 27 февраля 1536 г. 20-тысячное войско киевского воеводы Андрея Немировича и полоцкого воеводы Яна Глебовича осадило Себеж. Русские устроили вылазку и, оттеснив часть литовского отряда на лед озера, уничтожили. Победители захватили богатые трофеи, в том числе знамена и «варганы» (по-видимому, сигнальные музыкальные инструменты) После поражения литовское войско сняло осаду и поспешно отошло от города. Во время боев под Себежем «из сороковые пищали» был убит один из литовских воевод «пан Воитек Николаев». В честь победы Елена Глинская велела заложить в Себеже церковь Живоначальной Троицы.

Несмотря на достигнутый в боях за Себеж успех, московская сторона, озабоченная угрозой нападения со стороны Казани и Крыма, не могла перейти к активным наступательным действиям. Значительная часть русского войска уже зимой 1535/36 г. (сбор войск был закончен 20 февраля 1536 г.) была сосредоточена в Нижнем Новгороде, чтобы действовать против казанских татар, отряды которых доходили «от [этого] города за 10 верст».

Тем не менее, определенная активность русских сил отмечалась и на западных границах. Так, в январе 1536 г. «велел князь великий поставити во Ржевском [уезде] на Литовском рубежи град землян, а нарек его Заволочие». Весной этого же года на прежнем месте восстанавливается разрушенный литовцами и поляками в 1535 г. «град Стародуб», а 19 апреля начинается строительство в Торопецком уезде крепости Велиж, законченое в июле 1536 г. Тогда же из отстроенного Стародуба ходил с войском в поход на Любеч воевода князь Иван Васильевич Горенский, а под Витебск выступили полки князя Ивана Ивановича Барбошина. Опустошив окрестности этих городов, воеводы вернулись на свою территорию.