В XIII веке резиденция Тевтонского ордена была перенесена в Венецию, позже — в покоренную Пруссию. Там проживало языческое племя пруссов, этнически родственное балтам и частично — славянам. Император Фридрих I говорил, что задача тевтонов — ввести «хорошие обычаи и законы для упрочения веры и установления благополучного мира между жителями». На самом же деле тевтоны вели себя в Пруссии примерно так же, как испанцы, покорившие американских аборигенов. Орден, который создавался с самыми благими миролюбивыми целями, очень быстро превратился в обычную оккупационную администрацию.

Несмотря на то что воинственный Тевтонский орден представлял немалую опасность для соседей, литовские князья нередко искали убежища именно там. Сказывались и территориальная близость, и убежденность в том, что рыцари, обещавшие помощь, сдержат свое слово.

Через некоторое время ситуация изменилась, и князь Кейстут с сыном смогли вернуться. В возрасте около 18 лет Витовт начал участвовать в военных походах, и вся его дальнейшая жизнь была посвящена войне.

В 1376 году, когда ему было 26 лет, Витовт принял участие в походе на Польшу. В XIV веке эта страна была страшным врагом Литвы, и никто не мог бы допустить мысли о том, что со временем они станут одним государством.

Совершал Витовт и самостоятельные походы против Тевтонского ордена.

После смерти Ольгерда Кейстут, недолго пробывший единоличным правителем, проявил невиданное благородство. Он признал великим князем литовским сына Ольгерда Ягайло, а сам не претендовал на высокий титул.

Однако в 1381 году Кейстут случайно узнал от тайного осведомителя, служителя крестоносцев, что против него есть тайный договор между Ягайло и Орденом. Кейстут организовал поход на Вильно (будущий Вильнюс), взял город, отстранил Ягайло от власти и провозгласил себя великим князем. Причем племянника Кейстут не пытал, не заточил, не казнил, а просто сослал в дальние уделы — Кревский и Витебский, взяв с него клятву не претендовать на великокняжеский престол.

В древности и Средневековье клятвы давались постоянно — и столь же часто нарушались. Причем все видели, что в этих случаях ничего особенного не происходило, гром небесный никого не поражал. Тем не менее считалось, что клятва — это самая надежная гарантия исполнения обязательств.

Очень скоро, уже в 1382 году, Ягайло поднял мятеж. Он привлек на свою сторону двух очень воинственных братьев. И 3 августа 1382 г. два литовских войска встретились на поле боя близ Вильно. Заговорщик, клятвопреступник Ягайло и отец Витовта Кейстут.

Они не горели желанием воевать друг с другом. Надо сказать, что в Западной Европе ожесточение во время феодальных войн было гораздо сильнее. Например, французы французов убивали беспощадно, пока не нашелся Генрих Наваррский, способный умиротворить и объединить население королевства.

В Литве было иначе. Оба предводителя видели настрой своих воинов и вступили в переговоры. Кейстут с супругой Бирутой, сыном Витовтом и его женой прибыл в лагерь Ягайло. Видимо, он, несмотря на всю остроту противоречий, до последнего верил в кровные узы.

Все они были схвачены и заточены, причем по отдельности. Кейстута и Бируту содержали в очень плохих условиях и в конце концов умертвили. По некоторым данным, князя задушили, а его жену утопили в реке.

Витовту же удалось бежать, переодевшись в платье служанки. Его жена осталась в заточении. Витовт начал собирать войско в Жемайтии (это западная часть Литвы). Местное население почитало Кейстута, который много лет защищал его от посягновений Тевтонского ордена. Ягайло, поняв, сколь опасен впавший в ярость Витовт, отпустил его жену.

Через год после этих драматических событий, в 1383-м, Витовт принял крещение по католическому обряду и получил имя Виганд. Правда, под ним он в истории практически не фигурировал.

В 1384 году Витовт вдруг разрывает отношения с Тевтонским орденом. Сделав вид, что идет походом против непокорных племен на границе, князь устроил пир с людьми Ордена как со своими союзниками. И на этом пиру всех тевтонов перебили. После этого Витовт захватил несколько орденских крепостей, включая Мариенбург.

Поэтому, когда некоторые авторы пытаются противопоставить коварному Ягайло благородного Витовта, они допускают существенную неточность. На самом деле два этих человека была очень похожи.

Порвал Витовт не только с Орденом, но и с католической церковью. Правда, всего на два года. В 1384-м он еще раз принял крещение — теперь по православному обряду — и получил имя Александр. Вероятно, сказались его далеко идущие планы в отношении Московского княжества. Дело в том, что в своих постоянных походах, отражая внешнюю угрозу, он не забывал прихватывать русские, белорусские и украинские земли. Территория Литовского княжества росла на глазах. К середине правления Витовта население его государства было уже на 80 % славянским. А граница Литвы с Московским княжеством проходила около Можайска.

Витовт совершил несколько походов на Москву, захватил Киев, Смоленск, Вязьму. Особенно он ценил присоединение Смоленска, считая этот город форпостом в войне против Польши. Присоединены были и земли в верховьях Оки, территория современных Калужской и Тульской областей.

В 1387 году Витовт снова принял католичество. Кстати, несмотря на этот факт, православное население занятых им земель не воспринимало его как врага. Витовт выглядел все-таки скорее своим.

Вскоре у литовского князя появился новый потенциальный союзник — хан Тохтамыш. Тот самый, который в 1382 году сжег Москву и заставил Великого князя Московского Дмитрия Донского снова платить дань Золотой Орде (что тот прекратил было делать после победы в Куликовской битве).

Впоследствии Тохтамыш был изгнан из Орды. И в статусе изгнанника он обратил внимание на воинственного Витовта как возможного союзника. В это время появился еще один общий для всех грозный противник — Тамерлан.

Тохтамыш вступил в переговоры с Витовтом и обещал в случае успеха передать Литве все московские земли. Это было зафиксировано в ярлыке (так в Золотой орде назвались документы).

У Витовта были попытки предпринимать совместные боевые действия с Тохтамышем, но они оказались крайне неудачны. И князь избрал иной, династический ход — организовал брак своей единственной дочери Софьи с сыном Дмитрия Донского Василием. Софья была его дочерью от второй жены, Анны Смоленской. Вообще надо сказать, русские княжны пользовались все большим и большим вниманием в европейской династической политике. При этом некоторые подобные браки были лишь фикцией, особенно те, которые заключались в малолетнем возрасте. Выдавая дочь за русского князя, Витовт планировал в далекой перспективе объединить под своей властью литовские и московские земли.

Брак был заключен в 1391 году, а уже в следующем, 1392-м, Ягайло объявил Витовта Великим князем Литовским, но под своим номинальным верховенством.

Витовт не сразу на это отреагировал: ближайшие три года он провел в привычных делах — походах и боях. В 1395-м овладел Смоленском и сделал его вассальным владением Литовского княжества. Казалось бы, всерьез подобрался к Москве.