Несколько лет до этого английский король Генрих Седьмой отклонил просьбу Христофора и Бартоломео Колумбов об открытии Индии через Атлантику и после успеха Адмирала при испанском дворе в осуществлении «безумной» идеи несомненно сожалел о своей недальновидности. Теперь, когда Джон Кабот предложил ему за собственный счет организовать поиск более короткого северного морского пути к берегам Индии, Генрих быстро согласился на оказание ему своей королевской поддержки. Англия не желала на этот раз упустить свой шанс включиться в трансатлантическое соперничество за выход к Индии с Португалией и Испанией. Уже 5 марта 1496 года он предоставляет Джону Каботу и его трем сыновьям Льюису, Себастьяну и Сантиусу жалованную грамоту со всеми правами, полномочиями и привилегиями осуществить экспедицию под королевскими штандартами Англии по нахождению и открытию в любой части мира стран и земель, неизвестных до сих пор всем христианам. Получателям грамоты предоставлялось право управлять новыми землями в качестве представителей короля и оставлять за собой без всяких налогов весь доход от их товаров при выплате одной пятой от заработанного капитала в королевскую казну. По своему содержанию данные грамоты во многом повторяли при соответствующих специфических положениях подобные документы португальских и испанских монархов, в том числе и те, что были получены Колумбом.

По прибытии в Англию в 1495 году Джон Кабот поселился со всей семьей в Бристоле, который в отличие от Лондона находился на западе страны непосредственно на выходе в Атлантический океан и тогда был вторым после столицы самым крупным и важным портом королевства. Здесь можно было подобрать нужные суда и экипажи для дальней морской экспедиции. В итоге Каботу удалось подготовить для похода всего одно, но очень прочное, быстроходное и маневренное судно под названием «Матью», Вместе с тремя его сыновьями весь экипаж парусника состоял всего из 18 человек, большинство из которых были англичане.

После выхода из Бристоля Кабот направился на северо-запад к ирландскому мысу Дерси Хед, который служил традиционным отправным пунктом ирландцам для плаваний в Атлантику, будучи самой западной точкой их страны. Отсюда он взял курс на запад по выбранной широте, незначительно отклоняясь от параллели Дерси Нед в надежде выйти к Китаю наиболее коротким северным маршрутом. О самом переходе через океан, да и о всем плавании в целом сведений сохранилось довольно мало, так как Джон Кабот в отличие от Колумба не вел дневников. По записи, сделанной его сыном Себастьяном на одной из поздних карт, нам известно, что экспедиция встретилась с берегом неведомой земли в 5 часов утра 24 июня 1497 года, то есть через 33 дня после выхода из Бристоля. Это был огромный успех замечательного морехода!

Возникшая перед путешественниками земля была довольно большим островом, которому Кабот дал название «Сейнт-Джон» (Святого Иоанна), поскольку его открытие состоялось в день Иоанна Крестителя, но затем он был переименован французами в «Бэль-Иль» (Красивый Остров). К юго-западу от него был виден скалистый мыс, названный позднее французами мыс Дэгра, к которому и направился «Метью» в поисках подходящей бухты. Отсюда видимая береговая линия уходила далеко на юг, и Кабот решил двигаться именно в этом направлении, возможно, из-за сильных туманов, которые окутывают море в это время года к северу и западу от мыса Дэгра. Бухт на пути оказалось много, и, выбрав одну из них, Кабот встал на якорь и высадился на берег новой земли. Здесь сразу же состоялась торжественная церемония вступления во владение открытой территорией от имени английского короля Генриха Седьмого с водружением его знамени. Согласно проведенным наблюдениям и подсчетам, путешественники находились почти на широте ирландского мыса Дерси Хед.

Во время пребывания на берегу участники экспедиции не встретили никаких людей, но заметили признаки человеческого присутствия в виде охотничьих капканов и рыболовецких сетей, а также следы крупных животных. Местность оказалась царством несметных туч крупных и злых комаров, что, может быть, частично и объясняет то короткое время, которое европейцы провели на берегу. Другая причина, вероятно, была связана с тем, что они, будучи в числе всего 18 человек, опасались встречи с наверняка более многочисленными туземцами. Выполняя свою главную задачу по нахождению пролива к Индии и Китаю, Кабот продолжил свое плавание, двигаясь на юг вдоль скалистых берегов новой земли.

В этих водах путешественники обнаружили такое обилие трески, что пополняли ею свой рацион и запасы простым спусканием корзин в воду. По выводам, сделанным последующими историками и исследователями данного путешествия, «Матью» продвинулся на юг на расстояние около 870 миль и дошел до южной оконечности земли у залива Пласентиа, за которым на западном и южном направлениях вновь открывались широкие водные просторы океана Джон Кабот пришел к выводу, что он не только достиг восточной оконечности Китая, но и обнаружил искомый пролив и, выполнив главную задачу экспедиции, решил отправиться обратно в Англию.

По его расчетам самым благоприятным маршрутом к родным берегам должен был быть именно тот знакомый короткий курс, который так успешно привел его к новой земле. Поэтому, развернув свой одинокий парусник, он почти повторил в обратную сторону путь к мысу Дэгра, откуда примерно 20 июля после почти месячного обследования берегов и островов открытой им земли Кабот отправился через Атлантику на восток. Ему потребовалось всего 15 дней, чтобы пересечь океан и подойти к полуострову Бретань, а еще через два дня войти в бухту Бристоля, даже не останавливаясь на французской территории для пополнения запасов, которые были рассчитаны на длительный срок. Джон Кабот невероятно удачно выбрал время своего путешествия и удивительно умело воспользовался превалирующими в это время года ветрами, избежав к тому же каких-либо проблем с возникающими в тех широтах айсбергами. Это было великолепным проявлением выдающихся мореходных талантов замечательного итальянского первооткрывателя.

Вернувшись в Бристоль, где он был радостно встречен и поздравлен родными, близкими, друзьями и жителями порта, Кабот в тот же самый день поспешил в Лондон для сообщения королю о своем открытии и получения обещанного вознаграждения. В течение двух дней он со своей группой пробирался по дорогам Англии на нанятых лошадях без каких-либо торжественных путевых встреч или церемоний и вечером 9 августа прибыл в Вестминстер для встречи с монархом. Генрих Седьмой довольно щедро оценил заслуги Джона Кабота: сразу же после их встречи он вручил ему 10 фунтов стерлингов за открытие «новой найденной земли» (Ньюфаундленд), в декабре месяце учредил для него ежегодную ренту в размере 20 фунтов за счет казны бристольской таможни, а в январе следующего года передал еще 66 шиллингов и 8 пенсов. Щедрый жест короля вместе с обнародованным сообщением об открытии Джоном Каботом новой земли, названной самим Генрихом Седьмым Ньюфаундленд, сделали его на какое-то время очень популярным человеком во всей стране, а скоро о его блестяще проведенной экспедиции узнала и просвещенная Европа. Весело отпраздновав свое замечательное открытие, Кабот вскоре приступил к подготовке своего второго плавания через Атлантику, чтобы продолжить начатое прокладывание короткого пути в Индию.

Хотя в последующие несколько месяцев английский король был очень занят военными действиями по борьбе с восстанием претендента на престол и выступлениями протеста против налогов на ведение войны, он все-таки уделял внимание организации новой экспедиции Джона Кабота, стремясь как можно быстрее закрепить достигнутый успех в соревновании с Испанией и Португалией за выход морским путем к Индии и Китаю. В начале февраля 1498 года он предоставил «нашему очень любимому венецианцу Джону Каботу» новые жалованные грамоты для снаряжения шести английских судов в недавно открытые им земли и острова, чтобы продолжить оттуда плавание дальше к Востоку до островов Сипанго (Япония), откуда происходят все пряности и драгоценности мира. Там предписывалось основать колонию- факторию с целью превратить Лондон в мировой рынок торговли пряностями и специями.