Поскольку ни одну из каравелл починить было невозможно, а среди экипажей не было специалистов построить новые, всех мучил вопрос о том, как перебраться на Эспаньолу. И снова на всеобщую выручку вызвался неиссякаемый в своих идеях Диего Мендес. Он решил один отправиться на Эспаньолу в приобретенном им каноэ, на котором установил самодельные киль, мачту и парус. Однако в окрестностях северной оконечности Ямайки он попал в плен к индейцам, но сумел бежать и вернулся к своим. Несмотря на неудачу, он решил попытаться добраться до Эспаньолы снова, но на этот раз вместе с ним отправилось второе каноэ, которое повел генуэзец Фиески, до того командовавший каравеллой «Бермуда». Для их охраны Бартоломео Колумб организовал вооруженное сопровождение в других каноэ, которые и проводили их до северо-восточного мыса Ямайки. Там сопровождение распрощалось с волонтерами похода на Эспаньолу и вернулось обратно.

В месте расставания два острова отстояли друг от друга по прямой на расстоянии 108 миль, а между ними находился еще небольшой островок Навасса, до которого от Ямайки было 78 миль. Эти расстояния не выглядят значительными, но никто из отправившихся в это рискованное путешествие не имел никакого опыта морского плавания в маленьких каноэ с самодельной оснасткой. В каждой лодке было по шесть испанских и десять индейских гребцов, совершенно незащищенных от тропического солнца. В первый же день индейцы выпили всю выданную каждому из них воду, рассчитанную на все плавание. К концу второго дня один из них умер от жажды, а остальные настолько ослабли, что не могли грести. К концу третьих суток пути Мендес разглядел через ночную мглу очертания Навассы, на которой все высадились и тут же бросились к источнику питьевой воды. Несколько индейцев выпили воды так много, что вскоре умерли. При разведенном костре, на котором поджаривались моллюски, смелые путешественники могли видеть за 30 оставшихся им миль высокие вершины гор Эспаньолы.

К концу следующего дня они уже высадились у мыса Тибурон, откуда с новыми индейскими гребцами испанцы продолжили плавание вдоль берега. Узнав от местных жителей о нахождении губернатора Овандо внутри острова, они вскоре поспешили к нему с просьбой спасти Колумба и его людей из бедственного положения на недалекой Ямайке. Однако злобный Овандо не проявил даже элементарного человеческого сочувствия не только к ненавистному ему «выскочке-иностранцу», но и к своим страдающим в неизвестности и опасности соотечественникам. Лишь семь месяцев спустя, то есть в марте 1504 года, бесчувственный губернатор разрешил настойчивому Диего Мендесу отправиться в Санто-Доминго и зафрахтовать там судно.

Тем временем по истечении такого большого срока со времени отплытия группы Мендеса Колумб и оставшиеся с ним люди совершенно не знали о том, достигли ли посланные смельчаки Эспаньолы или погибли, не передав их просьбу о спасении, и пребывали в мучительной неизвестности за свою судьбу. Тяжелые условия жизни содействовали росту недовольства и подготовке бунта при подстрекательстве со стороны совершенно бездарных и неспособных на серьезные дела братьев Паррос, навязанных Колумбу в плавание одним очень влиятельным придворным. Это они начали распространять слухи, что Адмирал отбывает на Ямайке королевское наказание и не хочет с нее уплывать, удерживая остальных против их воли, и целую серию других небылиц.

Созданная таким образом напряженность вылилась в бунт против Колумба в первые дни 1504 года, когда 48 мятежников на 10 каноэ отправились вдоль берега на восток, грабя по дороге встречавшиеся индейские поселения. Однако уже в начале пути они столкнулись с сильным встречным ветром и были вынуждены спешно вернуться, выкинув за борт все награбленное и большинство индейских гребцов. Позднее они предприняли еще две попытки перехода, но не смогли их осуществить, а, вернувшись, продолжали сеять смуту и еще больше отравлять тяжелую жизнь приходящих в отчаяние ожидающих их затягивавшегося спасения людей,

А люди начинали уже серьезно страдать от усугублявшегося голода, поскольку у индейцев не было достаточно продуктов кормить прожорливых, на их взгляд, как писал об этом сын Колумба, пришельцев такое длительное время даже за европейские безделушки, к которым они теряли интерес. Сами же испанцы, как ни удивительно, ничего не предпринимали, чтобы кормить самих себя охотой, рыбной ловлей или поиском диких плодов, не говоря уже о выращивании каких-либо овощей и фруктов. Чтобы вызвать местных обитателей на оказание помощи испанцам, Адмирал решил прибегнуть к «магическому» ходу.

Дело происходило уже к концу февраля 1504 года, а согласно имевшемуся у него нюренбергскому альманаху, в последний день этого месяца должно было произойти лунное затмение. Перед наступлением затмения Колумб собрал на палубе своей «Капитаны» касике окрестных племен и сообщил им, что Бог поручил передать им через него свое желание, чтобы индейцы снабжали испанцев продуктами питания, а в случае неповиновения. Он уберет луну с небес. При появлении луны ее вскоре стала закрывать темная тень, которая настолько перепугала индейцев, что те с плачем и воплями стали умолять Адмирала остановить наступавшую божью кару. Для большего эффекта Колумб удалился в свою кабину, а когда затмение должно было подходить к концу он вернулся на палубу и объявил перепуганным касике, что он получил обещание Всевышнего отказаться от своего намерения, если индейцы будут поставлять испанцам продукты. В ответ на полученное от вождей согласие затмение было «отменено», а их люди стали находить и регулярно приносить застрявшим на их земле пришельцам продукты питания.

Наступил конец марта. Начинался девятый месяц со времени отплытия Диего Мендеса на Эспаньолу, а Колумб и его бескорабельные экипажи по-прежнему оставались в неведении о его судьбе и все больше приходили в отчаяние за свое собственное будущее. Каково же было их несказанное радостное потрясение, когда вдруг на горизонте появился парусник, направлявшийся к их лагерю на берегу залива. Он вскоре остановился на небольшом расстоянии от берега, но, выяснив от имени Овандо положение застрявших в беде людей и, в частности, жив ли был Адмирал, прибывшая каравелла подняла якорь и отправилась обратно. Губернатор запретил брать кого-либо на ее борт из лагеря пострадавших. Однако брошенным на произвол судьбы путешественникам удалось получить от Диего Мендеса сообщение, что он делает все возможное, чтобы зафрахтовать в Санто-Доминго судно для их спасения. В порядке подарка он прислал своим товарищам две бочки вина и бочонок засоленной свинины. Теперь они по крайней мере знали, что Мендес удачно добрался до Эспаньолы, и могли надеяться на скорое освобождение из ямайского плена.

Однако после ухода каравеллы настроение испанцев резко упало, а противники Колумба во главе с братьями Поррас, обосновавшиеся недалеко от лагеря, решили выступить против него и захватить для себя прикованные к берегу парусники. В конце мая они завязали настоящую боевую схватку со сторонниками Адмирала, в ходе которой немало ее участников получили ранения и увечья, но положение осталось прежним.

К концу июня Диего Мендес наконец смог направить небольшой парусник на Ямайку и вывести оттуда всех остававшихся там испанцев. Это случилось ровно через один год и пять дней после их прибытия на этот остров.

Дряхлая и полуразрушенная каравелла, вызывая страхи всех находившихся на борту за ее выживание ввиду многочисленных поломок и течи, добиралась до Санто-Доминго целых шесть с половиной недель и прибыла туда в середине августа. Из примерно 100 человек, переживших невероятно трудное путешествие вместе со страшным годом страданий на Ямайке, лишь 25, включая Колумба, его сына и брата, 12 сентября продолжили плавание в Испанию. Все остальные люди, уставшие от опасностей морских переходов, решили остаться на Эспаньоле. Каравелла, нанятая Адмиралом, с большими трудностями прошла в Испанию длинный путь сквозь новые штормы и бури, потратив на него почти два месяца. В бухте Сан-Лукара- де-Баррамеда она появилась лишь 7 ноября 1504 года. На этом и завершилось самое трудное из четырех плаваний Колумба в Индии. Хотя ему не удалось выполнить главную задачу этого путешествия и найти пролив через новый континент, которого там и не существовало, он облегчил решение данной задачи, существенно сократив масштабы и места будущих поисков. Но новые открытия были сделаны и на этот раз: будущие Гондурас, Никарагуа, Коста-Рика, Панама и прилегающая к последней Колумбия. И как обычно, Адмирал вновь продемонстрировал свои непревзойденные таланты гениального мореплавателя.