И вот, наконец, в Севилью прибыл королевский гонец с приглашением Адмиралу встретиться с монархами, двор которых в это время находился в городе Вальядолид. Отправляясь в путь, Колумб снова хотел продемонстрировать стране и ее королям важность своей миссии и впечатляющие результаты второго плавания в Индии. Поэтому он снова облачился в достойные своего сана и положения одежды и организовал пышное сопровождение из своих офицеров, слуг и индейцев из новых открытых земель, несших на себе самые крупные золотые украшения и ярких кричащих попугаев в клетках. Вся эта необычная процессия приходила в особое оживление при приближении к крупным городам, чтобы привлечь большее внимание обывателей и вызвать к себе интерес Весть о прохождении заморского шествия Колумба, как и после его первого плавания в Индии, расходилась во все стороны от их маршрута, собирая множество любопытных.

Королева и король при встрече с Адмиралом проявили немало любезности и с нескрываемым удовольствием приняли привезенные им подарки, особенно золотые изделия индейцев и крупные золотые слитки. Здесь же Колумб увиделся и со своими сыновьями Диего и Фердинандом, служившими пажами при королеве Изабелле. Стремясь сразу заинтересовать монархов делом продолжения начатого им заморского предприятия, Адмирал сообщил им, что, по его сведениям, недавно почивший король Португалии Жоау Второй пришел к убеждению о существовании к югу или к юго-востоку от открытых им Антильских островов целого континента, а это мнение теперь подкрепляется рассказами, которые он сам неоднократно слышал от индейцев во время плавания в Карибском море. Исходя из этих чрезвычайно важных для Испании сообщений, которая не хотела уступать пальму первенства в открытиях своей амбициозной и активной соседке, Колумб предложил ее суверенам начать подготовку третьего плавания в Индии с целью нахождения нового континента. Однако явная неудача Адмирала в деле управления колонией на Эспаньоле, видимо, повлияла на отношение к нему монархов, которые восприняли его идею довольно сдержанно, ограничившись неопределенными обещаниями.

Прошло несколько месяцев, прежде чем Изабелла и Фердинанд кардинально изменили свою позицию относительно направления Колумба в третье плавание через Атлантику в поисках новых земель и возможного целого неизведанного континента. Причиной этому стали достигшие испанского двора сообщения о том, что новый король Португалии Мануэль Первый подготовил к скорой отправке в неустановленном направлении крупную морскую экспедицию во главе с опытным капитаном Васко да Гама. Наряду с этим поступили также сведения, говорившие о том, что английский король Генрих Седьмой нанял талантливого итальянского морехода Джона Кабота для организации экспедиции по нахождению короткого морского пути в Китай в более северных широтах Атлантики. Изабелла и Фердинанд ни в коем случае не хотели и не могли допустить потери столь важных для Испании стратегических преимуществ и возможностей.

Теперь после долгих проволочек они отдали Адмиралу распоряжение приступить к подготовке третьей экспедиции и согласились подтвердить искомые им права, привилегии и титулы. На этот раз флотилия должна была состоять из шести каравелл, трем из которых предстояло перевезти необходимые товары и продукты прямо на Эспаньолу в Санто-Доминго — новое поселение, выбранное братьями Колумбами вместо оставленной ими нездоровой Изабеллы. На них предусматривалось также отправить за королевский счет свыше 300 новых колонистов. Их ряды должны были пополнить 30 женщин — первых эмигранток из Старого Света в Новый. Три другие каравеллы предназначались для совершения новых открытий. Однако развенчание репутации Индий в результате второго плавания создало на этот раз немалые трудности в нахождении добровольцев, что заставило организаторов экспедиции брать помилованных в этих целях уголовников при обязательстве прожить на Эспаньоле в течение 1—2 лет. К концу мая 1498 года все основные приготовления были завершены, и все шесть парусников вышли из Севильи вниз по Гвадалквивиру в Сан-Лукар-де-Баррамеда. Здесь Колумб поднялся на свой новый флагман «Санта-Мария-де-Гиа», и началось его третье трансатлантическое плавание. Это был последний день мая 1498 года

Руководствуясь главной задачей начавшегося путешествия найти новый континент и следуя укоренившемуся тогда поверью, что в южных широтах имеется больше золота, Адмирал прокладывает маршрут примерно до широты Сьерра-Леоне, где португальцы нашли крупные золотоносные шахты. Сначала он делает остановку на Мадейре, затем на Канарских островах и потом заходит на острова Зеленого Мыса, каждый раз восполняя свои запасы. Плавание проходило без особых проблем, и после последней заправки 7 июля каравеллы направляются через Атлантику, беря курс на юго-запад при попутном ветре. Но через неделю бодрого хода флотилия попадает в длительную полосу полного безветрия, которая продолжалась целых 8 дней, заставляя каравеллы дрейфовать по экваториальному течению. Но затем поднялся великолепный попутный ветер, и 31 июля Колумб правильно определил, что он достиг меридиана Малых Антильских островов. Учитывая кончавшиеся запасы питьевой воды, Адмирал решает повернуть на северо-восток, где по его расчетам недалеко должна была быть Доминика. Несколько позднее в тот же день один из его слуг радостным громким криком сообщил экипажу капитаны, что к западу от нее по борту он видит землю в форме трех холмов, которые и определили по желанию Колумба название нового острова Тринидад, то есть Троица.

Изменив курс на Тринидад, флотилия уже к концу того же дня достигла его ближайшего юго-восточного мыса и в течение всей ночи благодаря полной луне продолжала двигаться вдоль берега на запад. С наступлением утра 1 августа Колумб приступил к поиску подходящей бухты для якорной стоянки и взятия питьевой воды, которую он очень удачно обнаружил дальше по тому же маршруту в заливе Плайя (сегодня Эрин). Здесь команды неплохо передохнули, купались, набрали дров и очень вкусной речной воды. На следующий день, продолжая двигаться вдоль берега Тринидада на запад, Адмирал оказался в довольно узком проливе между островом и материком, который вывел его в большой залив, названный им заливом Кита (сегодня залив Парна). Здесь на юго-западной оконечности Тринидада капитан распорядился бросить якоря для нескольких дней отдыха и обследования залива.

Противоположный от острова берег был частью нового континента, но Колумб пока этого еще не знал. Уже через несколько часов после того как были брошены якоря, путешественники стали свидетелями прохождения через пролив мощного и быстро крутящегося потока воды, что вызвало всеобщее удивление. Вскоре они встретились и с местными жителями, которые, к их разочарованию, оказались не долгожданными китайцами, а такими же индейцами, как и обитатели других Антильских островов. Некоторые из них имели на себе украшения из сплава золота и меди, не вызвавшие особенного интереса со стороны испанцев. После четырех дней отдыха каравеллы начали поднимать якоря, чтобы направиться на север к центру залива Парна с целью его более подробного обследования, когда их вдруг настигла сокрушительная приливная волна, вихрем пронесшаяся через узкое горло пролива. К этому моменту один из парусников еще не успел поднять якорь, и набросившийся на него мощнейший поток воды, разорвав якорный кабель, сначала поднял судно на невероятную высоту, а затем бросил вниз так низко, что перепуганный экипаж мог увидеть дно морской пучины. Потрясенный этим явлением, которое, возможно, было вызвано подводным землетрясением, Адмирал назвал страшный пролив «Пастью Змеи».