Уинстону по-прежнему нравились гуманитарные науки, особенно написание сочинений – в этом деле он достиг успехов. Увы, отцу этого было мало. Их отношения оставались холодными и отстраненными. Уинстон решил подать заявление в Сандхерст, но столкнулся с трудностями на вступительных экзаменах. Когда же он с третьей попытки поступил в это престижное военное училище, Рандольф Черчилль, вместо того чтобы поддержать сына, язвительно отозвался о его способностях. И все же, сдав вступительные экзамены, Уинстон тем самым продемонстрировал упорство и решимость. Возможно, в молодом человеке имелось нечто большее, чем был готов признать его отец.

Именно в Сандхерсте Уинстон Черчилль добился первых успехов. Упор здесь делался на военные предметы и верховую езду. Он также проявил себя как человек с собственным мнением, умеющий влиять на окружающих и сплачивать вокруг себя людей. Учась в Сандхерсте, Уинстон организовал эпатажную демонстрацию в защиту права проституток, которые в те годы были жертвами сегрегации и гонений, посещать лондонские театры.

По окончании Сандхерста в 1894 г. Черчилль был восьмым по успеваемости из 150 учащихся. Это позволило бы ему без усилий получить место в одном из элитных пехотных полков Британии, однако он предпочел поступить на службу в кавалерию. К несчастью, незадолго до того, как в 1895 г. он был принят в ряды 4-го Ее Королевского Величества гусарского полка, умер его отец.

Смерть Рандольфа Черчилля, которому было всего 45 лет, оставила в душе Уинстона глубокую рану. Хотя Рандольф и дожил до того момента, как его сын успешно закончил Сандхерст, их отношения так и не наладились. Последние годы жизни Черчилля-старшего были нелегкими. По всей видимости, он страдал недиагностированной опухолью головного мозга. Постепенно умственные способности и речь Рандольфа ухудшились до такой степени, что его последние выступления в парламенте было невозможно слушать.

Рандольф Черчилль, в 1886 г. совмещавший высокие посты канцлера казначейства и лидера палаты общин, закончил политическую карьеру рядовым членом парламента, жалким «заднескамеечником», предметом всеобщих насмешек. Уинстон пришел к выводу, что мужчины в их семье долго не живут, и, как говорится, окунулся в жизнь с головой. В этом можно усмотреть раннее проявление его веры в судьбу: мол, чему быть, того не миновать. Он уже рассматривал армию в качестве трамплина, который поможет ему сделать сразу две карьеры – писателя и политического деятеля в палате общин.

Армии надлежало стать для молодого Уинстона Черчилля стартом жизни, полной приключений и славы. Однако он довольно быстро пресытился армейскими буднями и стал открывать для себя новые горизонты. Мундир второго лейтенанта британского кавалерийского полка стал тесен для его амбиций.

Он жаждал приключений, риска, общественного внимания, а также денег. Хотя мать и оказывала ему щедрую финансовую помощь, этих средств и офицерского жалованья было явно недостаточно для его экстравагантного образа жизни. По этой причине он предложил себя газете Daily Graphic в качестве военного корреспондента. Наверно, это выглядит довольно необычным поступком со стороны кадрового военного, однако в те времена для человека со связями, коим являлся Черчилль, добиться отпуска было несложно. Ему предстояла поездка на Кубу. В те дни испанское правительство пыталось подавить там вооруженное восстание националистов, добивавшихся независимости острова от Испании.

На Кубу Черчилль отправился вместе со своим приятелем Реджинальдом Барнсом и по пути туда впервые побывал в Соединенных Штатах. В Нью-Йорке он остановился в доме знакомого своей матери. Им был Берк Кокрен, известный политик, депутат от Демократической партии в палате представителей конгресса США. Если до прибытия в Нью-Йорк планы Черчилля относительно политической карьеры были еще довольно смутными, то теперь желание попробовать себя на этом поприще превратилось в твердое намерение. Яростная риторика Кокрена, его политические связи и деловые ужины – все это привело в восторг начинающего британского журналиста.

Черчилль был околдован войной, видя в ней высшее проявление соперничества наций – и романтическое приключение. Однако его раннее знакомство с нелицеприятной изнанкой войны изменило его представления о ней, наполнив чувством сострадания к жертвам. На Кубе он впервые попал под пули, причем это случилось в день его рождения – ему исполнился 21 год. Кубинские мятежники показались Черчиллю бездарными непрофессионалами. Впрочем, испанская армия также не вызвала у него особого уважения. Тем не менее в целом поездкой на Кубу Уинстон остался доволен. Здесь он сочинял живописные репортажи для Daily Graphic, а также пристрастился к гаванским сигарам, которые курил до конца жизни.

Вернувшись в Англию, Черчилль вместе со всем полком получил назначение в Индию, в Бангалор. Индия его не привлекала – он считал ее захолустьем империи. Здесь он большую часть времени проводил за чтением британских газет, следя за событиями на родине с куда большим интересом, чем за событиями на субконтиненте. Тем не менее армия находилась в Индии не напрасно, и Черчилль был не прочь поучаствовать во всех здешних военных действиях. Узнав о том, что на подавление мятежных пуштунских племен на северо-западной границе будет брошена военная экспедиция, он попросил начальство отправить его туда. Просьба была удовлетворена. К тому времени у Черчилля был контракт с лондонской газетой The Daily Telegraph на освещение этих событий.

Опыт участия в экспедиции лег в основу его первой книги «История Малакандского полевого корпуса», опубликованной в 1898 г. Война на границе была суровой. На глазах Черчилля убили его друга, и после полученного приказа отступать он даже не смог забрать с собой его тело. В своих корреспонденциях, отсылаемых в Лондон, он писал о закутанных в одеяла останках тех, кто всего несколько часов назад были гордыми солдатами королевской армии. Храбрый и в то же время способный к состраданию, Уинстон Черчилль вскоре стал опытным офицером-кавалеристом.

Впрочем, куда более важен был его интеллектуальный рост. Несмотря на участие в приграничной войне, очень много времени он провел в казарме в Бангалоре. Черчилль хорошо понимал, что, посвятив себя военной карьере, он не получил университетского образования, и это может стать серьезным препятствием на пути в большую политику. Кроме того, он стремился развить и улучшить свой авторский стиль. Заручившись поддержкой матери, он основательно взялся за самообразование, призванное заполнить лакуны в его знаниях. Так в очередной раз Черчилль проявил решительность и самодисциплину.

Как часто бывало в его жизни, такой подход к самообразованию трудно назвать общепринятым, однако он принес успех. Леди Рандольф Черчилль присылала сыну массу книг, и он несколько часов в день посвящал чтению. Черчилль читал классиков, труды по истории и философии. Под влиянием трудов Гиббона и Маколея, возможно, лучших британских историков XIX в. и блестящих стилистов, он существенно улучшил свой стиль. Как до него Авраам Линкольн, он в значительной степени был самоучкой. Подобно Линкольну Черчилль стал одним из самых высокообразованных политических лидеров своего времени.