Глеб оказался в сложной ситуации и честно сказал боярам, что не знает, как лучше поступить в данный момент. Было принято решение сначала вступить в переговоры с левобережной ордой, поскольку Владимиру Глебовичу, княжившему в Переяславле, было всего двенадцать лет. К хану Тоглию, стоявшему в окрестностях Корсуня, помчался гонец с посланием Глеба: «Подождите меня здесь; иду к Переяславлю, заключу мир с теми половцами и приду к вам утверждать мир» (4, 312). Именно на такой ответ хитрый хан и рассчитывал. Тоглий заявил соотечественникам: «Глеб поехал на ту сторону к тем половцам, там ему и застрять; а к нам не поехал; пойдем за Киев, возьмем села и вернемся с полоном в Половецкую землю» (4, 312). Начался погром Киевской земли, орда подошла к Полоному и Семычу, где пожгла и разграбила окрестные села.

К этому времени Глеб успешно завершил переговоры с половцами у Песочны и направлялся к Корсуню. В пути князю стало известно, что Тоглий начал боевые действия и разоряет Правобережье. Глеб решил сам вести дружину против половцев, но военачальники чёрных клобуков (в основном это были берендеи) не позволили ему это сделать. Взяв княжеского коня за повод, один из них произнёс: «Князь! Не езди; тебе надлежит ездить в большом полку, когда соединишься с братией; теперь же пошли кого-либо из братьев и сколько-нибудь берендеев» (4, 312–313). В этих словах был определённый резон, поскольку в данный момент Глеб был не готов к войне, полки ещё только предстояло собрать. Но и оставлять землю без защиты было нельзя. Поэтому Глеб обратился к брату Михалке и попросил его возглавить отряд из 100 переяславских гридней и 1500 чёрных клобуков – других войск у Глеба в данный момент под рукой не было. Ситуация усугублялась тем, что Михалка отправился на переговоры с половцами в свите брата Глеба, его дружина осталась в Торческе (8, 380). Несмотря на явное неравенство сил, князь согласился повести малочисленное войско против степняков. По свидетельству В.Н. Татищева, Михалка «ростом был мал и сух, борода узкая и длинная, волосы долгие и кудрявые, нос нагнутый, весьма знающим был писание, с греками и латинами говорил на их языках, как по-русски, но о вере никогда прения иметь не хотел и не любил, поставляя, что все прения от гордости или невежества духовных происходят, а закон Божий всем один есть» (82, 525). Татищев забыл упомянуть два выдающихся качества князя – ратное мастерство и безоглядную личную храбрость, что в полной мере проявилось на полях сражений с половецкой ордой.

Отряд Михалки перекрыл половцам дорогу в степь и осторожно двинулся навстречу врагу. Вскоре высланные вперед дозорные обнаружили сторожевой отряд противника, насчитывающий 300 всадников. Половцы были уверены в собственной безопасности, они даже предположить не могли, что враг находится рядом. Разведка не велась, отряд растянулся по степи, многие всадники мирно дремали в сёдлах. Выслушав донесения гонцов, князь распорядился окружить степняков и напасть на ничего не подозревавших кочевников. Черные клобуки незаметно обошли половцев и взяли противника в кольцо, переяславские гридни сомкнули ряды и изготовились для атаки. Солнце светило степнякам в лицо, белизна покрытой снегом степи слепила глаза, поэтому половцы не могли разглядеть, что происходит впереди. Михалка вытащил из чехла боевой топор, взял у оруженосца щит, пришпорил коня и устремился вперед. Переяславцы ринулись следом, размахивая саблями, рванули на врага чёрные клобуки. Атака была стремительной, многие половцы даже не успели вытащить луки из колчанов, как были изрублены лихими наездниками. Большинство степняков мёртвыми упали на снег, остальных вылавливали арканами чёрные клобуки. Ни один половец не ушёл, некому было предупредить хана Тоглия о приближении вражеских войск.

Взятых в плен степняков привели к князю. «Много ли ваших за вами?» – спросил Михалка. «Много, тысяч семь», – последовал ответ. Князь решил атаковать превосходящие силы противника, но воевода Владислав указал князю на пленников: «Если оставим им жизнь, а половцев много, а нас мало, если с ними начнем биться, то эти нам будут первыми врагами» (4, 313). Михалка согласно кивнул, все пленные половцы полегли под кривыми саблями чёрных клобуков.

Князь повёл рать навстречу Тоглию, впереди шли усиленные дозоры, ещё дальше выдвинулись конные разведчики. Вскоре был обнаружен ещё один большой половецкий отряд, гнавший по степи русский полон. Как и их соотечественники из передового отряда, половцы были уверены, что впереди всё спокойно и русских поблизости нет. Всё внимание степняков было сосредоточено на пленниках, остальное их не интересовало. Михалка приказал выяснить численность противника. Когда ему доложили, что пленников сопровождает 700 всадников, князь приказал атаковать противника. Чёрные клобуки вновь обошли противника и атаковали степняков с тыла и флангов, переяславские гридни во главе с Михалкой ударили противнику в лоб. Разгром половцев был молниеносным, победа русских полной и безоговорочной. В плен взяли лишь нескольких степняков, остальных рубили и кололи без жалости, раненых кочевников добивали на земле ударами мечей и копий. Русских пленников освободили, мужчины сразу же изъявили желание принять участие в бою и разобрали оружие убитых половцев.

На вопрос воеводы Владислава «Много ли ваших сзади следует?» (4, 313) взятые в плен кочевники ответили, что приближаются главные силы орды во главе с ханом Тоглием. Хан едет впереди, его окружает 900 лучших батыров, остальные всадники отстали и рассыпались по степи. Взвесив все за и против, Михалка вновь принял решение атаковать степняков. Князь приказал черным клобукам охватить фланги противника, сам же повёл 90 переяславских гридней на десятикратно превосходящего противника. Но атака закончилась, так толком и не начавшись. Как и в случае с Глебом, чёрные клобуки остановили княжеского коня и обратились к Михалке с увещаниями: «Не ездите вы впереди, вы – наша крепость, пусть вперед пойдем мы, стрельцы» (4, 313). Военачальники настоятельно рекомендовали Михалке не распылять немногочисленный отряд, а нанести всеми силами удар в одном месте. Князь согласился и изменил боевой порядок. Вперед выдвинулись конные лучники чёрных клобуков, тяжеловооруженных всадников Михалка собрал в один кулак и поставил во второй линии. Русская рать устремилась навстречу орде.

…Хан Тоглий был очень доволен успешным набегом на русские земли и количеством захваченной добычи. Тысячи пленников и огромные стада скота – что ещё надо для счастья кочевнику! Приближённые наперебой славили непревзойдённую мудрость хана, сумевшего обмануть русских, избежать кровопролития и безнаказанно разграбить вражеские земли. Тоглий лишь жмурился от удовольствия и кивал в знак согласия. Млея от неприкрытой лести родичей, хан подсчитывал в уме барыши от удачного похода, когда впереди появились вражеские всадники. Тоглий был опытным военачальником и большую часть жизни провёл в седле, сражаясь за пленников и добычу. Исходя из богатого боевого опыта, он знал, что атаку конницы можно остановить лишь встречным ударом больших кавалерийских масс, в противном случае разгром неминуем. Поэтому хан не раздумывая вырвал из ножен клинок, прокричал боевой клич и погнал коня навстречу врагу. Батыры и телохранители устремились за своим повелителем.

Ранение князя Михалки в бедро и руку. Миниатюра Радзивилловской летописи.