Самые важные и бурные дружеские отношения Эрнеста связывали с писателем Ф. Скоттом Фицджеральдом. Они познакомились в баре «Динго» где-то 1 мая 1925 года. Это все, что нам известно определенного об их встрече, дальнейшие детали мы можем черпать лишь в посмертно изданных мемуарах Хемингуэя «Праздник, который всегда с тобой». В силу причин, проистекающих из самой сути его характера, Хемингуэй описал Фицджеральда, чьей репутации потом пришлось восстанавливаться, как невротика и глупца, поверхностного писателя, хронического алкоголика и подхалима. Во-первых, Эрнест сказал, что при их знакомстве присутствовал Дункан Чаплин, коллега Скотта по Принстону, однако Чаплина не было в Европе в 1925 году. В их первую встречу, по рассказу Хемингуэя, Скотт был напуган военным опытом Эрнеста и его серьезным подходом к литературной работе.

Судя по словам Хемингуэя, Фицджеральд был неопытен, а он был уже признанным писателем, хотя на самом деле все было совсем наоборот. Фицджеральд, тоже уроженец Среднего Запада, родился в Сент-Поле, в штате Миннесота, в 1896 году, в семье, принадлежавшей к верхней прослойке среднего класса, со слабохарактерным отцом в ее главе. Скотт начал писать очень рано; в Принстоне он быстро набросал черновик будущего романа «По эту сторону рая» и затем бросил учебу, чтобы вступить в армию, нисколько не сомневаясь в том, что погибнет на войне. Пока войска стояли под Монтгомери, в штате Алабама (его так и не отправили на фронт), Скотт встретил Зельду Сейр, красивую и блестящую дебютантку из Монтгомери, с сильным характером и невероятно обаятельную. Она согласилась выйти замуж за Скотта, но разорвала помолвку, когда, весьма рационально, обратила внимание на то, что у него недостаточно денег должным образом поддерживать ее – решение, которому Скотт с пониманием уступил, хотя оно ему и не понравилось. После того как в 1919 году «Скрибнерс» принял к печати «По эту сторону рая», финансовое будущее Скотта стало казаться не таким уж и мрачным. Они с Зельдой переехали в Нью-Йорк, где и поженились в 1920 году. У них родилась дочь, которую они назвали Фрэнсис Скотт Фицджеральд, или «Скотти». В 1924 году семья переехала в Европу, жила на юге Франции, затем в Риме, а потом поселилась в Париже.

Звезда Скотта, в отличие от Эрнеста, загорелась на литературном небосклоне мгновенно и ярко. Он сразу же захватил доходный рынок рассказов для популярных журналов. Фицджеральд относился к своей литературной карьере как бизнесмен (не очень хороший, поскольку он никогда не был расчетлив) и вел бухгалтерские книги, где подробно записывал крупные суммы, которые он получал от журналов (особенно «Сатердэй ивнинг пост») за популярные и признанные критиками рассказы, такие как «Волосы Вероники» и «Алмаз величиной с отель «Ритц». Журналы платили ему по несколько тысяч долларов за произведение, и два или три рассказа в год обеспечивали ему значительный доход, сверх авторских за каждый проданный экземпляр книги. (К сожалению, он не следил так же внимательно за расходом денег, как за их приходом.) Скотт и Зельда снискали известность (и дурную славу) как олицетворение Века джаза – эпохи юношеской безответственности, ветрености и необузданной эмигрантской жизни в Париже. Первый роман Скотта пользовался необычайным успехом, затем и второй – «Прекрасные и проклятые», изданный в 1922 году, и два сборника рассказов, опубликованные в 1921 и 1922 годах. «Великий Гэтсби» вышел из печати 11 апреля 1925 года. Этот роман в конце концов покроет Фицджеральда неувядаемой славой, однако, когда они с Хемингуэем познакомились – немногим меньше чем через месяц, – он понимал, что роман, с его точки зрения (как и с точки зрения издателя), в коммерческом отношении оказался провальным.

Собратья Фицджеральда по перу немедленно признали «Гэтсби», хотя в действительности роман получит широкое распространение и будет отнесен к классическим только после смерти писателя. После выхода книги Т. С. Элиот написал Фицджеральду, что считает роман «первым шагом, сделанным американской прозой после Генри Джеймса». Гертруда Стайн, осознавшая, что его первая книга «по праву создана для читателя нового поколения», тоже написала Скотту восхищенное письмо, как и Уилла Кэсер и Эдит Уортон. Однако Хемингуэй сделал весьма сомнительный комплимент «Великому Гэтсби» в мемуарах «Праздник, который всегда с тобой»: «Когда я закончил книгу, то понял, что как бы нелепо Скотт ни вел себя и что бы ни делал, я должен помнить, что это болезнь, и помогать ему и быть хорошим другом».

Эрнест сразу почувствовал неприязнь к Зельде – и одновременно признался, что ему приснился «эротический сон» с ней в ночь после знакомства. С самого начала он обвинял ее почти во всех неприятностях своего друга. Он писал, что у Зельды «ястребиные глаза», и назвал одну из глав романа «Праздник, который всегда с тобой», о браке Скотта Фицджеральда, «Ястребы не делятся добычей». Зельда «ревновала» к творчеству Скотта, говорил Эрнест, хотя слово подобрано не совсем верное; скорее, она негодовала на то, сколько времени он тратит на литературную работу. Она и сама развлекалась писательством (хотя намного позже), но при этом она испытывала здравое уважение к таланту Скотта, а также деньгам, которые он с его помощью зарабатывал. Зельда подстрекала Скотта пьянствовать и проводить время на вечеринках, считал Эрнест, и, пожалуй, это верно, однако тогда все это было в духе времени – и в первую очередь это верно по отношению к самому Эрнесту. Хемингуэй признавался, что нисколько не удивлен, когда к концу того десятилетия Зельда начала показывать симптомы шизофрении. Он любил рассказывать историю о том, как Зельда склонилась к нему и доверила свою «большую тайну», спросив его: «Эрнест, вы не думаете, что Эл Джолсон более велик, чем Иисус?» Зельда, которая, скорее всего, подразумевала шутку или прокомментировала культ знаменитостей 1920-х, тоже была невысокого мнения об Эрнесте.

После первой встречи-попойки в «Динго» у Эрнеста и Скотта состоялся хороший писательский разговор в «Клозери де Лила». Во время поездки в Лион за автомобилем Фицджеральда они лучше узнали друг друга. Эта поездка весело описывается в парижских мемуарах Хемингуэя, причем особый акцент делается на ипохондрию Скотта и его недалекость в целом. После этого Скотт и Зельда пригласили Эрнеста и Хэдли на обед в свою квартиру на улице Тильзитт, на Правом берегу, недалеко от Елисейских Полей. Зельда сказала, что сразу невзлюбила Эрнеста, и призналась общему другу, что он показался ей «фальшивым». Эрнесту она высказала прямо: «Не бывает таких мужчин, каким ты хочешь казаться». Биограф Зельды писал, что она сделала замечание Хэдли: «В семье Хемингуэев ты делаешь то, что хочет Эрнест» – в целом верное, и это не могло слишком понравиться Эрнесту.

В то время, когда они встретились, Фицджеральд еще упивался известностью успешного писателя, который только что написал почти идеальный роман. Он наслаждался благополучием и молодостью с красивой и яркой женой. Необыкновенно великодушный человек, Скотт хотел разделить со своим другом литературную удачу и не только вел с Эрнестом длительные разговоры о технике писательства, о том, какие гонорары брать за рассказы (во время обеда на улице Тильзитт он достал свою бухгалтерскую книгу), но и очень сильно желал того, чтобы Эрнест подписал договор с его издательством, «Скрибнерс», и неоднократно просил своего тамошнего редактора, Максвелла Перкинса, связаться с Хемингуэем.