Известно, что пиратские «летописцы» голландец А.О. Эксквемелин и француз Равено де Люссан попали на острова Вест-Индии в качестве кабальных слуг, срок контракта которых во французских колониях обычно равнялся трем годам (отсюда их второе наименование — тридцатишестимесячные). «Обретя свободу, — писал Эксквемелин, — я оказался гол, как Адам. У меня не было ничего, и поэтому я остался среди пиратов, или разбойников, вплоть до 1672 года». Подобная судьба постигла и Аюссана. Вожак французских флибустьеров Франсуа Но, известный под псевдонимом Франсуа Олоне, попал на Антилы «не то солдатом, не то рабом — вполне обычное начало». В отчете комиссаров Сен-Лорана и Мишеля Бегона французскому правительству (1684) указывалось, что флибустьеры «с радостью берут на борт вольных бандитов, иногда бежавших с галер».

Большинство среди пиратов Карибского моря всегда составляли англичане и французы, однако немало было также голландцев, ирландцев, шотландцев, португальцев, индейцев, африканцев, мулатов и метисов; встречались также немцы, датчане, шведы и евреи. Сохранился список экипажа флибустьерского судна «Ла Тромпёз», который включал в себя 198 человек. Среди них значились французы, шотландцы, голландцы, англичане, испанцы, португальцы, негры, индейцы, мулаты, шведы, ирландцы, уроженцы острова Джерси и выходцы из Новой Англии (Северная Америка).

Таким образом, флибустьерские общины (отряды, команды, «братства») представляли собой независимые многонациональные самоуправляющиеся объединения изгоев (выходцев из разных социальных слоев), для которых пиратство в водах Испанской Америки стало образом жизни и единственным источником существования.

До середины XVII века, когда флибустьерство еще не достигло своего расцвета, пираты плавали на небольших судах и каноэ, редко объединяясь во флотилии. Хотя на отдельных островах количество разбойников исчислялось сотнями, но сами флибустьерские братства обычно состояли из нескольких десятков человек. В 60-х годах, после окончательного утверждения французов в западной части Эспаньолы, а англичан на Ямайке, начинается рост флибустьерских сил, происходит укрупнение отдельных отрядов, которые все чаще объединяются для проведения крупномасштабных операций. Наиболее опытную и буйную часть этих отрядов составляли бывшие солдаты кромвелевской армии, участвовавшие в завоевании Ямайки. Генерал-майор Роберт Сэджвик так описывал этих людей: «Наши солдаты уничтожили всю провизию и скот. Куда бы они ни пошли, за ними остаются руины. Ни копать, ни сажать они не хотят и не могут и готовы скорее умирать с голоду, чем трудиться». Понятно, что умирать с голоду солдаты не хотели и, не желая в то же время добывать средства к жизни в поте лица своего, предпочитали наниматься на суда флибустьеров.

В 1662 году не менее 600 флибустьеров Ямайки и Тортуги приняли участие в экспедиции Кристофера Мингса против Сантьяго-де-Кубы. Пиратскому «адмиралу» Генри Моргану в 1669 году удалось собрать у острова Ваш 960 флибустьеров, а в 1670 году — около 2 тыс человек По сообщению испанского губернатора Хуана Франсиско Саэнса, летом 1676 года в Коста-Рику вторгся отряд флибустьеров, насчитывавший более 800 человек; в 1683 году в набеге на мексиканский город Веракрус участвовало от 1000 до 1200 пиратов.

По мнению советского историка и географа Я.М. Света, во второй половине XVII века в пиратских «республиках» на Антилах обитало в общей сложности 20–30 тыс разбойников. Историограф пиратства Роберт Керз более осторожен в своих подсчетах. По его данным, в 1660-х годах силы пиратов Вест-Индии в максимуме не превышали 10 тыс. человек. Однако даже эта цифра представляется нам завышенной. Обратимся к некоторым свидетельствам тех лет. По сообщению полковника Томаса Линча, в 1663–1664 годах на Ямайке базировалось от 1000 до 1500 флибустьеров. Примерно в это же время (1665 год) губернатор Тортуги писал во Францию, что на берегах Эспаньолы обитало до 1000 разбойников. Следовательно, объединенные силы пиратов Ямайки и Эспаньолы в середине 60-х годов XVII века насчитывали около 2500 человек В 1666 году капитан Франсуа Олоне собрал на Тортуге и Эспаньоле 440 человек; год спустя у южного побережья Кубы под командованием англичанина Генри Моргана находилось 700 пиратов. Итого — 1140 человек Комиссары Сен-Лоран и Бегон в 1684 году сообщали морскому министру Франции сьёру де Сеньелэ о пиратах Тортуги и Эспаньолы: «Флибустьеры сейчас более сильны и более могущественны, чем когда-либо в прошлом. Они имеют на море четырнадцать кораблей, три большие барки, пятьдесят четыре пушки и около двух тысяч человек». В это же время у тихоокеанских берегов Центральной и Южной Америки пиратствовало около 1000 французских и английских флибустьеров, явившихся туда из Карибского моря. Итого — около 3000 человек Таким образом, в рассматриваемую эпоху в водах Испанской Америки ежегодно могли активно действовать от 1000 до 3000 флибустьеров, но не более.

Не являясь производителями материальных благ, флибустьеры могли добыть их только путем открытого грабежа чужой собственности. Грабеж был их главной социальной деятельностью, и в нем участвовали все члены пиратской общины. Действовал старый принцип пиратов, корсаров и наемных солдат «по ргеу по pay» — «нет добычи — нет платы». Только удачный захват добычи являлся источником существования и основных радостей этих людей; наоборот, отсутствие добычи ставило их на грань голодной смерти.

В повседневной жизни флибустьеры руководствовались «обычным правом» (правом обычая). Когда у них спрашивали, почему они поступают так, а не иначе, пираты неизменно отвечали: «Таков береговой обычай». В 1666 году губернатор Барбадоса лорд Уиллоуби, рассказывая государственному секретарю Англии о захвате острова Тобаго флибустьерами с Ямайки, отмечал: «Все они — сами себе хозяева и сами выбирают такой образ жизни и такой путь, какой хотят, полагая, что всё, захватываемое ими, будь то остров или что-либо на нем, должно быть полностью в их собственности, себя же считают вольными господами распоряжаться этим по своему усмотрению». В 1677 году примерно так же характеризовал флибустьеров губернатор Тортуги и Берега Сен-Доменг Жак Непве де Пуансэ.

«Здесь всё еще находится более тысячи этих людей, которых называют флибустьерами… Они разъезжают всюду, где им хочется; при этом они плохо подчиняются тому, что касается службы на судне, так как все считают себя начальниками, но очень хороши в предприятии и действиях против врага. Каждый имеет свое оружие, свой порох и свои пули. Их суда обычно не очень сильны и плохо экипированы, и у них нет иной собственности, кроме той, что они захватывают у испанцев».

Перед походом флибустьеры заключали между собой особое соглашение, которое называлось шасс-парти (франц. la chasse-partie — «охотничье жалованье»; происходит от une charte-partie — чартер, или договор о фрахтовании судна, который у корсаров был также договором о порядке раздела добычи). В нем указывалось, какую долю добычи должны были получить капитан и команда корабля. Прежде всего, из общей суммы награбленного выделяли вознаграждение егерю (200 пиастров, или песо), корабельному плотнику (100–150 пиастров) и хирургу (200–250 пиастров «на медикаменты»). Из оставшейся суммы отсчитывались страховые деньги для возмещения ущерба раненым. Обычно полагалось: за потерю правой руки — 600 пиастров или шесть рабов, за потерю левой — 500 пиастров или пять рабов; за потерю правой ноги — 500 пиастров или пять рабов, за потерю левой — 400 пиастров или четыре раба; за потерю глаза — 100 пиастров или одного раба, столько же — за потерю пальца За огнестрельную рану полагалась компенсация в размере 500 пиастров или пять рабов. Впрочем, возможны были и иные варианты. Все оставшееся делилось между командой поровну, но капитан получал от четырех до пяти долей (иногда шесть и даже восемь), его помощник — две доли, юнги — половинную долю. Новичкам выделяли совсем небольшую часть, а остаток шел в общую кассу.