Затем Лев Алексеевич служил в губернаторском штабе в Киеве, на воинской службе подорвал здоровье, страдал болезнью почек, «ходил с трудом, с палочкой». Осенью 1918 г. он был арестован как заложник, заключен в Богородицкую тюрьму, через две недели освобожден, но в начале 1919 г. снова арестован в Богородицке, отправлен в Тульскую тюрьму, затем переведен в Москву и заключен в Бутырскую тюрьму. После освобождения проживал в Москве, служил секретарем «Центрэвака». 20 сентября 1921 г. Лев Алексеевич снова арестован в засаде и заключен во внутреннюю тюрьму МЧК. 10 января 1922 г. он был приговорен к высылке в одну из северных губерний, но 29 марта умер в тюрьме. Жена Льва Алексеевича, княжна Вера Владимировна Голицына (1877–1967) в годы войны возглавляла Богородицкий комитет Российского общества Красного Креста. Их дочерям впоследствии посчастливилось выйти замуж за иностранных подданных и эмигрировать за рубеж.

Сын, граф Алексей Львович Бобринской (1906–1979) остался в России, служил в Москве секретарем у известного американского корреспондента Вальтера Дюранти, а в 1934 г. был арестован, получил 10 лет лагерей и попал на Воркуту. В 1939 г. граф был освобожден и поселился в городе Энгельсе Саратовской области. В июне 1942 г. Алексей Львович был призван в ряды РККА Безыменским РВК Саратовской области и прошел рядовым Сталинградский и Центральный фронты. Служил вычислителем топобатареи 14 гвардейского отдельного разведывательного артиллерийского дивизиона, дошел до Будапешта, был награжден медалью «За оборону Сталинграда» и орденом Красной Звезды. «Специальность вычислителя освоил в полном совершенстве, – отмечено в приказе о награждении. – Является одним из лучших вычислителей батареи. За период своей работы в дивизионе вычислил более полторы тысячи координат точек. Работая точно и быстро. При прорыве обороны противника в районе Форет под арт. минометным огнем противника, не считаясь с жизнью, точно и своевременно давал координаты звукопостов батарей звуковой разведки». Войну Алексей Львович окончил в звании сержанта с орденами и медалями и устроился директором санатория в Крыму. Там герой войны, кавалер советского ордена был арестован вторично в 1949 г., угодил в Джезказганский лагерь, освобожден только в 1956 г., поселился в Ростове-на-Дону, работал маляром, жил в нужде.

Граф Алексей Алексеевич Бобринской (1864–1909), старший из наследников графа Алексея Павловича, учился в университете Кембриджа, а затем служил ассистентом в этом университете. Он был выделен при жизни отца, купил имение Бутырки Епифанского уезда на реке Сукромке, занимался общественной деятельностью, избирался почетным мировым судьей и гласным Епифанского уездного земского собрания. Граф Алексей Алексеевич был близок к московским театральным и литературным кругам. Как писал посетитель общества «свободной эстетики» Андрей Белый, «долгобрадый, растрепанный Бобринской, муж тараторившей деятельницы, отбурчивал шутки космато и глухо, с собою самим кувыркаясь в углу, как большой, безобидный дельфин, в ему нужной стихии». В течение 11 лет Алексей Алексеевич служил чиновником особых поручений в Московской конторе Императорских театров. По воспоминаниям актрисы Л.П. Рындиной, граф «участвовал в археологических раскопках в Греции и привез оттуда много ценных вещей». В Москве он «основал школу, в которой по изображениям на греческих вазах восстанавливал пляски и религиозные ритуалы Эллады». «Крупный, с правильными чертами лица, темной окладистой бородой, когда Бобринский надевал греческое одеяние, то был воплощенным эллином».

Жена его Варвара Николаевна (1865–1940), урожденная Львова, правнучка известного архитектора, известна благодаря своей бурной общественной деятельности. В Тульской губернии она организовывала помощь голодающим, воскресные школы и чтения для взрослых, в Москве основала первый женский рабочий клуб, Общество попечения о молодых девицах, Городское попечительство о бедных Хитрова рынка, выстроившее образцовый ночлежный дом на 1500 человек. Графиня наладила работу заграничных и русских экскурсий с целью доставить народным учителям возможность увидеть мир, занималась организацией деревенского театра, участвовала в литературно-философском сборнике «Свободная совесть», изданном в Москве в 1906 г. В 1908–1909 гг. Варвара Николаевна издавала московский ежемесячный иллюстрированный журнал «Северное Сияние». Редактировавший «Северное Сияние» И.А Бунин восторгался деятельностью графини, именуя ее «шальной бабой», в то время как жена Бунина В.Н. Муромцева называла ее «товарищем Варварой». Истратив значительную часть своего состояния на благотворительные цели, Варвара Николаевна говорила своим детям: «Ни на какое наследство не рассчитывайте, работайте!»

«Во время голода в 1892 году Варвара Николаевна всецело отдалась общественной работе по организации помощи голодающим: организовала прием и распределение помощи из Америки, устраивала общественные столовые и отдельные столовые для детей, снабжала бельем лазареты для больных тифом. Добилась встречи с отцом Иоанном Кронштадтским, чтобы убедить его объехать пораженные голодом деревни для поднятия общего духа, – отмечает современный исследователь Мария Львовна Афицинская-Львова. – Учитывая пожелания своих крестьян, из четырехсот десятин земли триста десятин она передала им в личную собственность. В 1909–1914 годах она организовала для учителей поездки по Европе с целью ознакомления их с мировой культурой, отправляя за границу ежегодно по 1200 человек. Учредила Совет, обращалась к влиятельным людям, добиваясь удешевления поездок. Экскурсии для учителей были организованы и по культурным центрам России».

«Правда, что на фоне жизни состоятельной своей родни, весь жизненный уклад дома Варвары Николаевны, а дом ее всецело находился под ее "эгидой" (муж ее граф А.А. Бобринский высоко образованный, учившийся в Университете Кембриджа и обаятельный в общении человек, жил больше интересами к античному искусству) отличался поразительным демократизмом и пренебрежением к деньгам, – вспоминал профессор Александр Федорович Котс. – Все значительные средства, посылаемые Варваре Николаевне с юга ее матерью – богатой землевладелицей, почти всецело уходили на дела благотворительные: на помощь голодающим, работу в тюрьмах, на организацию "ночлежных домов" для бедноты "Хитрова Рынка", на организацию Рабочих Клубов и устройство деревенского театра».

У Варвары Николаевны и Алексея Алексеевича было пятеро детей: Николай, Александр, Наталия, Мария и Гавриил. Дочь Наталия (1892–1960) училась на Высших женских курсах, окончила швейцарские курсы сестер милосердия, служила сестрой милосердия в Богородицкой общине, которой руководила ее тетка, графиня София Алексеевна Бобринская. С 1914 г. Наталия Алексеевна была в действующей армии, на Турецком фронте, участвовала в Персидском походе. В 1916 г. она организовала работу санитарного отряда РОКК в Серпуле: «Две девушки – Бобринская и Михеева, проявили героическую энергию и самоотверженность. Они накладывали сотни перевязок. Накормили тысячу больных. Облегчали страдания, как могли». В 1918 г. Наталия ушла сестрой милосердия в Добровольческую армию, была эвакуирована 8 марта 1920 г. из Новороссийска на корабле «Херсон» на Кипр. В Константинополе графиня обвенчалась с капитаном Николаем Николаевичем Карлинским (1897–1973), галлиполийцем. У супругов было четверо детей; семья жила в Чехословакии, Франции, Бельгии, затем осела в Братиславе, где Наталия Алексеевна преподавала историю русской культуры на факультете изобразительных искусств, составляла учебники русского языка и литературы, а в 1943–1944 гг. издала два сборника для чтения «Пчела».