Узнав о появлении царской рати, самозванец созвал военный совет. Наемные командиры предлагали не спешить с битвой, а начать переговоры с боярами. Но в повстанческой армии их голос уже не имел прежнего значения. Ротмистр С. Борша записал, что «царевич» перед битвой долго советовался, в особенности же с казаками, «потому что в них полагал всю надежду». Атаманы высказались за то, чтобы немедленно атаковать воевод, не вступая с ними ни в какие переговоры.

Повстанцы вели войну своими способами. С наступлением ночи комарицкие мужики только им известными тропами провели ратников Лжедмитрия к селу Добрыничи. Восставшие намеревались поджечь село с разных сторон и вызвать панику в царских полках накануне решающей битвы. Однако стража обнаружила их на подступах к селу.

Рано утром 21 января 1605 г. армии сблизились и завязался бой. Гетман Дворжецкий решил в точности повторить маневр, который обеспечил успех самозванцу под Новгородом-Северским. Гусары должны были опрокинуть правый фланг русских, а пехота, оставленная в тылу, довершить победу. Перед запорожской конницей стояла задача сковать силы русских в центре. Пешие казаки прикрывали пушки, стоявшие позади фронта.

Следя за передвижениями противника, Мстиславский выдвинул вперед полк правой руки во главе с Шуйским, а также отряды Маржарета и Розена, составленные из служилых иноземцев. Гетман Дворжецкий немедленно атаковал Шуйского, собрав воедино свою немногочисленную конницу. В атаке участвовало около 10 конных отрядов: 200 гусар, 7 рот конных копейщиков, отряд шляхты из Белоруссии и отряд русских всадников. Не выдержав яростной атаки, Шуйский дрогнул и стал отступать. Расчистив себе путь, конница Дворжецкого повернула к селу, на окраине которого стояла русская пехота с пушками. Тут она была встречена мощными орудийными и ружейными залпами и повернула назад. Отступление завершилось паническим бегством.

Взаимная ненависть и недоверие шляхты и вольных запорожцев раздирали армию самозванца изнутри. Ротмистры утверждали, что виновниками катастрофы были запорожцы. Когда ветер принес со стороны русского лагеря клубы дыма, писал С. Борша, запорожцы будто бы испугались и кинулись бежать, а гусары бросились вслед, убеждая их вернуться. По словам Г. Паэрле, казаки изменили и побежали, потому что были подкуплены Борисом, что открылось уже после битвы. Сам Лжедмитрий, пытаясь скрыть от своих покровителей личное участие в неудачной битве, в письме Рангони от 8 (18) апреля 1605 г. утверждал, будто недавно узнал о причинах прискорбного бегства к крепости Севск (в Комарицкой волости) третьей экспедиции под командованием стольника И. Папроцкого, которое «произошло из-за того, что запорожская пехота без всякой причины оставила поле боя… и бежала в смятении».

На самом деле в поражении повинны были не казаки. Свидетельство участника боя Маржарета позволяет точно определить, кто первым побежал с поля битвы. Залп из 10–12 тысяч ружейных стволов, писал Маржарет, поверг атакующую польскую конницу в ужас, и она в полном смятении обратилась в бегство. Участники атаки единодушно утверждали, что пальба сама по себе причинила немного вреда нападавшим: было убито менее десятка всадников. Однако поляки хорошо помнили, чем кончилась безрассудно лихая атака капитана Домарацкого под Новгородом-Северским. На поддержку запорожцев они не рассчитывали, не доверяя им. По словам Маржарета, оставшиеся у самозванца конница и пехота пытались поддержать атаку гусар и с редким проворством двинулись им на помощь, думая, что дело выиграно. Однако, столкнувшись с отступавшими в полном беспорядке гусарами, казаки повернули вспять.

Вопреки утверждению самозванца, именно казаки предотвратили полное истребление его войска. Преследуя гусар, русские натолкнулись на батарею, которую прикрывала пехота. По признанию Борши, казаки, оставленные при орудиях, хорошо держались против русских. Брошенные на произвол судьбы, они почти все полегли на поле боя.

Самозванец потерял почти всю свою пехоту. Конница понесла меньшие потери, чем отряды казаков и мужиков. Поляки исчисляли свои потери 3 тыс. человек. Маржарет считал, что у противника было 5–6 тыс. убитых. В официальных отчетах воевод фигурировала еще большая цифра. Согласно Разрядной записи, на поле боя было найдено и предано земле 11,5 тыс. трупов. Большинство из них (7 тыс.) составляли «черкасы» (украинцы). В руки победителей попали 15 знамен и штандартов и вся артиллерия — 30 пушек.

Лжедмитрий возглавлял атаку гусар вместе со своим гетманом Дворжецким. Первая и последняя в его жизни атака закончилась позорным бегством. Во время отступления под ним была ранена лошадь, и он чудом избежал плена. Самозванец сначала укрылся на Чемлыже, а затем тайно покинул лагерь и ускакал в Рыльск. Запорожцы, узнав о его бегстве, пустились по его следам, «но под стенами Рыльска их встретили ружейной пальбой и поносными словами как предателей государя Дмитрия Ивановича». Некоторые русские источники подтверждают польскую версию о том, что запорожцы хотели расправиться с самозванцем и отомстить за своих погибших товарищей.

Дворянские полки устроили повстанцам кровавую бойню на поле боя. Но этим дело не ограничилось. В руки воевод попало множество пленных. Их разделили на две неравные части. Полякам была дарована жизнь, и их вскоре увезли в Москву. Всех прочих пленных — детей боярских, стрельцов, казаков, комаричей — повесили посреди лагеря.

Воеводы не удовольствовались казнью «воров», захваченных с оружием в руках. Как поведал Буссов, царские дворяне, заняв Комарицкую волость, «стали чинить над бедными крестьянами, присягнувшими Дмитрию, ужасающую беспощадную расправу». По словам того же автора, экзекуции подверглось несколько тысяч крестьян, их жен и детей. Несчастных вешали за ноги на ветвях деревьев, а затем «стреляли в них из луков и пищалей, так что на это было прискорбно и жалостно смотреть».

Конрад Буссов возлагает ответственность за казни на русских вообще и ничего не пишет о приказе, исходившем от Годунова. Исаак Масса, будучи обличителем Бориса, обвиняет в кровопролитии именно его. По словам Массы, Годунов призвал к себе касимовского царя Симеона Бекбулатовича и велел ему истребить Комарицкую волость. Степень достоверности его рассказа, однако, невелика. Полуслепой Симеон жил в своем тверском селе и не участвовал в войне с самозванцем. Масса записал слухи, циркулировавшие в Москве. Достоверным в них было, по-видимому, лишь указание на участие в экзекуциях отрядов из Касимова. Согласно Разрядной росписи, в полку Мстиславского находилось «татар касимовских, царева двора Исеитова полку старых и „новиков“ 450 человек». После разгрома Лжедмитрия воеводы отдали им на разграбление мятежную крестьянскую волость.

Слухи о погроме в Комарицкой волости распространились по всей России. Автор «Иного сказания» записал, что царь приказал опустошить Комарицкую волость и в ярости убивал «не токмо мужей, но и жен и безлобивых младенцев, ссущих млека, и поби от человек до скота». Волость была разграблена: «И имения их расхищены быша и домове до конца разорены быша и огнем пожжены быша, вся в прах преврати».

То был первый случай в истории Смуты, когда мужики подняли оружие против властей, пренебрегли присягой московскому царю, взяли под стражу его воевод и приказных людей. Власти проявили неслыханную жестокость при подавлении мужицкого бунта.