Царев-Борисов служил форпостом московской обороны на Юге, и командование постоянно держало там крупные военные силы. Падение крепости поразило Бориса как гром среди ясного неба. Годунов возлагал особые надежды на приказ дворовых стрельцов, находившийся в Цареве-Борисове. Но стрельцы сами приняли участие в мятеже и после ареста воевод немедленно покинули Царев-Борисов. По свидетельству очевидцев, дворовые стрельцы, носившие красные кафтаны, явились в Путивль и присягнули там на верность Лжедмитрию.

При Борисе Годунове южные пограничные города были связаны между собой единой системой обороны. Переход в руки повстанцев Курска создал опасность для засечной черты в районе Воронежа и Оскола. Мятеж в Кромах и поражение отряда Шереметева в ходе осады этой крепости поставили под угрозу оборонительные линии в районе Ливен и Ельца. Польские источники позволяют установить, что восстание в Ельце и Ливнах запоздало по сравнению с восстанием в дальних степных крепостях по крайней мере на одну-две недели. 7 (17) марта 1605 г. Чижевский и Лавицкий сообщили своим корреспондентам свежую новость о том, что власть «Дмитрия» признали крепости Елец и Ливны. От себя иезуиты добавили, что Ливны не уступают по размерам Путивлю и что значение этого города в военное время исключительно велико.

В Разрядных книгах есть известие о том, что во время мятежа в Ливнах повстанцы захватили воеводу князя Д.М. Барятинского и отправили его к «вору» в Путивль. В действительности Д.М. Барятинский служил в сторожевом полку у Мстиславского и попал пленником в Путивль после неудачной стычки под Новгородом-Северским. В Ливнах и Ельце в момент мятежа служили воеводы князья С.А. Татев и А.В. Хилков, головы князь М.П. Волконский и Б. Селиверстов.

Если бы воеводы южных крепостей могли опереться на поддержку городовых детей боярских, мятеж неизбежно привел бы к большому кровопролитию. В действительности воеводы оказались в изоляции и не смогли помешать быстрому распространению восстания по всей территории степных уездов. Данные о казнях воевод, сохранивших верность Борису Годунову, отсутствуют. Жертвами народного гнева стали лишь некоторые из дворян, активно пытавшихся противодействовать мятежу. В дворянских родословцах можно обнаружить сведения о том, что в дни восстания в Белгороде был убит дворянин Д.Е. Хитрово «за то, что вору Разстриге креста не целовал».

Восстание в южных крепостях изменило всю военную ситуацию, смешав планы московского командования. Ввиду распространения смуты на южную «украину», воеводы так и не смогли осадить лагерь Лжедмитрия в Путивле. Из-под Кром Шереметев слал в Москву отчаянные призывы о помощи. Русское командование вовремя оценило опасность. В случае окончательного поражения Шереметева и снятия осады с Кром возникла бы угроза слияния двух очагов восстания — в Северщине и в южных крепостях «на поле».

4 марта 1605 г. армия Мстиславского разбила лагерь в районе Кром. Воевода князь И.М. Барятинский, находившийся в Карачеве, получил приказ везти всю осадную артиллерию к Кромам, чтобы соединиться с главными воеводами, «не доходя Кром версты за три или четыре, где пригоже». Позиция под Кромами имела большие преимущества. Путь через Орел и Тулу надежно связывал главную армию с Москвой, откуда можно было беспрепятственно получать подкрепления и провиант. Армия Мстиславского имела возможность прикрыть подступы к Москве в том случае, если бы восстание перебросилось из района Ливен и Ельца еще дальше на север.

Кромы были небольшой крепостью. Ее стены были выстроены из дуба за 10 лет до осады. Главное преимущество городка состояло в его исключительно выгодном положении на местности. Крепость стояла на вершине холма подле реки, и ее со всех сторон окружали болота и камыши. Наверх вела единственная узкая тропа. С наступлением весны топи вокруг Кром становились непроходимыми.

Следуя приказу из Москвы, воеводы Мстиславский и Шуйские предприняли попытку штурма Кром еще до того, как была введена в дело вся тяжелая артиллерия. По свидетельству летописи, деревянные стены Кром были подожжены не огнем артиллерии, а пехотой. Ночью боярские холопы, казаки и стрельцы подобрались к стенам крепости и «зажогши град». Атаман Корела с донскими казаками принуждены были покинуть горящий город и отступили в острог. Ратные люди заняли вал с обрушившейся стеной. Но закрепиться на пожарище им не удалось. Вал и посад простреливались с цитадели. Штурмующие несли огромные потери.

Боярин М.Г. Салтыков, руководивший штурмом, не стал дожидаться приказа главных воевод и свел людей с вала, чтобы спасти отряд от полного истребления. Летописец подозревал, что Салтыков «норовил» окаянному вору Гришке Отрепьеву. Однако подлинные причины неудачи были другими. Кромы занимали столь выгодное положение, что Мстиславский и Шуйские были лишены возможности использовать все находившиеся в их распоряжении громадные силы. В армии Мстиславского М.Г. Салтыков был вторым воеводой передового полка. А это значит, что в штурме участвовали лишь отряды из состава передового полка.

Неудача повлияла на дальнейший ход осады. Воеводы устроили батареи, придвинули пушки к городу и стали бомбардировать Кромы изо дня в день, не жалея пороха. Никто не спешил повторить опыт Салтыкова и предпринять новый кровопролитный штурм.

В Кромах сгорело все, что могло гореть. Цитадель была разрушена до самого основания. На месте, где проходил пояс укреплений, осталась одна земляная осыпь. Но донские казаки решили не даваться живыми в руки воевод и сражались с яростью обреченных. Они углубили рвы и вырыли лабиринт окопов. С помощью глубоких лазов они могли теперь незаметно покидать крепость и возвращаться внутрь. Свои жилища — «норы земные» — казаки устроили под внутренним обводом вала. Во время обстрела они отсиживались в лазах, а затем проворно бежали в окопы и встречали атакующих градом пуль.

В ходе боев не только осаждавшие, но и осажденные несли большие потери. Атаман Корела предупредил Лжедмитрия, что ему придется сдать крепость, если он не получит подкреплений. Руководители повстанческих сил в Путивле уяснили значение Кром и не побоялись пойти на риск. Собрав как можно больше ратных людей, они отправили их на помощь Кромам. Главный центр восстания — Путивль — остался почти без воинских сил, необходимых для его собственной обороны. Лжедмитрий назначил командовать отрядом путивльского сотника Юрия Беззубцева.

В лагерь Мстиславского, занимавший огромное пространство, постоянно прибывали подкрепления. Караулы приняли казаков Беззубцева за своих, и отряд беспрепятственно проскользнул в крепость, проведя обозы с продовольствием. Бои под Кромами продолжались несколько недель, но затем атаман Корела был ранен, и осажденные прекратили вылазки. Со своей стороны, воеводы отказались от попыток возобновить штурм. В военных действиях наступило затишье.

Власти использовали все возможные средства, чтобы удержать дворян в лагере под Кромами. Сохранились сведения, что в 1605 г. под Кромами воевода князь М. Кашин по приказу из Москвы «верстал» дворян деньгами и землями. Некоторые служилые люди получили значительные прибавки к поместьям. Так, «во 113 году за кромскую службу» Д.В. Хвостов получил к поместью в 350 четвертей дополнительно 100 четвертей. И.Н. Ушакову «за кромскую службу» было придано 150 четвертей.