Политика освоения «дикого поля» принесла к началу XVII в. свои плоды. С основанием крепостей Воронеж, Ливны (1585–1586), Елец (1592), Белгород, Оскол, Валуйки (1593) и Царев-Борисов (1599) границы государства были отодвинуты далеко на юг. Началось заселение крестьянами района старых засечных линий. Однако в районе новопостроенных крепостей крестьянские поселения отсутствовали, и их место занимали редкие заимки вольных казаков. После основания Царева-Борисова царские писцы провели первую перепись казацких «юртов» на Осколе и Северском Донце и вменили в обязанность станичникам несение сторожевой службы. Вольные казаки не примирились с новыми для них порядками. Брожение в их среде подготовило почву для восстания на южных окраинах.

Южные города отличались от северских по составу своего населения. Лишь Воронеж имел более или менее значительное посадское население. Небольшие посады были в Ельце и Белгороде. Прочие южные крепости были типичными военными городками с крупными гарнизонами и с малочисленным городским населением. В степных гарнизонах, наспех сформированных в конце XVI в., преобладали стрельцы и казаки. Через год после основания Ельца в его гарнизоне числилось 150 детей боярских, 200 стрельцов и 600 казаков.

Стрелецкие и казачьи контингенты набирались из низших сословий. По указу 1592 г. елецкие воеводы получили разрешение вербовать на службу помещичьих крестьян (если те могли оставить замену на своем пашенном наделе), вольных людей с посадов, вольных казаков, казачьих и стрелецких детей. Помещики южных уездов завалили жалобами Москву. Тогда власти уточнили предыдущий указ и предписали воеводам брать на службу «из вольных людей». Эти люди, недавно поступившие на государеву службу, приняли самое активное участие в мятеже на южных окраинах.

Из-за нехватки ратных людей в южных крепостях Разрядный приказ периодически посылал туда стрельцов из других городов. Они несли службу с весны до осени, после чего возвращались домой. Такие посылки надолго отрывали стрельцов от их промыслов и семей, вследствие чего в их среде неизбежно возникало недовольство.

Не только провинциальные, но и столичный гарнизон должен был периодически направлять контингенты для службы в пограничных крепостях. Один из столичных стрелецких приказов (около 500 человек) нес службу в Цареве-Борисове.

Московские стрельцы жили отдельными слободами, держали торг и промыслы. Они пользовались значительно большими привилегиями, нежели городовые стрельцы. Неудивительно, что посылку вглубь с «дикого поля», во вновь построенную крепость, они рассматривали как наказание. Негодование стрельцов на Бориса усилилось, когда власти вынуждены были задержать их в Цареве-Борисове на неопределенное время. Появившийся в Северской земле «прирожденный государь» должен был помочь им вернуться к своим семьям и промыслам, брошенным в столице. Дворовые стрельцы, служившие Годунову верой и правдой в Москве, примкнули к мятежу в надежде вернуть себе утраченные привилегии.

Сколь бы многочисленными ни были контингенты стрельцов и казаков в степных крепостях, ядро их гарнизонов составляли дворянские отряды. По данным, относящимся к первому десятилетию после Смуты, 627 детей боярских несли службу в Ельце, 431 — в Ливнах, 221 — в Воронеже, 164 — в Белгороде, 155 — в Осколе. Значительное число детей боярских служило в Цареве-Борисове, располагавшем одним из самых крупных гарнизонов.

Правительство пыталось форсировать развитие поместной системы в южных уездах, но дворяне неохотно переселялись в степи. Власти проводили наборы и отправляли «на житье» в южные уезды детей боярских из мелкопоместных семей: «от отцов — детей, от братии — братьев, от дядей — племянников».

Условия службы в степных крепостях были исключительно тяжелыми, и присланные туда служилые люди покидали гарнизоны при первой возможности, не получая «отпуска» у воевод. Разрядный приказ пытался пресечь их побеги с помощью строгих наказаний. В 1595 г. в Ливны было прислано следующее предписание: «А которые дети боярские и казаки, не дождався перемены, с поля збежат, и вы б тех воров велели искать и, бив их кнутьем, велели сажать в тюрьму до нашего указу, да о том к нам писали, и мы тех воров велим казнить смертною казнью».

Южные помещики были обеспечены землей так же плохо, как северские. Агитация сторонников Лжедмитрия нашла живой отклик в их среде. Официальные источники не могли сослаться на то, что мятеж в степных крепостях учинили мужики, «чернь», поскольку в Цареве-Борисове и ряде других южных крепостей почти вовсе не было посадского населения. Разрядные записи кратко сообщали о том, что «польские» (выстроенные в «диком поле») города «смутились» и целовали крест «вору». По-видимому, мелкие помещики «польских» городов повели себя так же, как путивльские дети боярские, перейдя на сторону Лжедмитрия «всем городом».

Самые ранние и достоверные сведения о восстании на юге заключены в письмах иезуитов Чижевского и Лавицкого, написанных в феврале — марте 1605 г. Названные лица, входившие в ближайшее окружение самозванца, сообщили в письме от 26 февраля (8 марта), что в Путивль приведены побежденные из пяти крепостей, сдавшихся светлейшему князю: из Оскола, Валуек, Воронежа, Борисовграда и Белгорода. Города Воронеж, Царев-Борисов, Белгород разделены были большим расстоянием. Чтобы собрать воедино пленных воевод из пяти отдаленных крепостей и доставить их в Путивль по территории, занятой правительственными войсками, требовалось много недель. Следовательно, восстание охватило южную «украину» не в момент написания письма 26 февраля, а значительно раньше — в январе или начале февраля 1605 г.

Разрядные записи подтверждают известие о том, что захваченные в степных крепостях воеводы были отведены в Путивль. «Польские» города, значится в Разрядах, принесли присягу самозванцу и «воевод к нему в Путивль отвели: из Белгорода князя Бориса Михайловича Лыкова да голов, из Царева Нового города князя Бориса Петровича Татева да князя Дмитрия Васильевича Туренина».

Приведенная Разрядная запись требует некоторых уточнений. Князь Д.В. Туренин служил воеводой не в Цареве-Борисове, а в Валуйках. Во время мятежа он был арестован вместе с головой А. Поводовым. В Осколе служили воевода Б.С. Сабуров и голова И.И. Загряжский; в Белгороде — князь Б.М. Лыков, головы князь Ф. Волконский, П. Извольский, М. Зиновьев; в Цареве-Борисове — князь Б.П. Татев, головы И.Н. Ржевский, И.В. Левашов, М.Б. Зыбин; в Воронеже — князь Б.Н. Приимков-Ростовский и голова Ф. Лодыженский. Пленение полутора десятка знатных воевод и дворянских голов само по себе свидетельствует о масштабах событий, разыгравшихся в степных уездах.

Успеху восстания на юге способствовало то, что к началу 1605 г. часть воинских людей была отозвана из южных гарнизонов в действующую армию. Впрочем, эти меры затронули преимущественно тыловые крепости — Воронеж, Елец, Ливны. Из Воронежа командование отрядило в полки 100 стрельцов, из Ливен 200 конных казаков, из Ельца — 100 стрельцов и 400 конных казаков с пищалями. Одновременно власти усилили гарнизон Царева-Борисова. Из Белгорода в Царев-Борисов были переведены «для польской посылки» (действий против мятежников «в поле») воевода А. Измайлов и дворянский голова Б. Хрущев.